From Wikipedia, the free encyclopedia
Birčova redukcija je organska reakcija koja se koristi za pretvaranje arena u 1,4-cikloheksadiene. Reakcija je nazvana po australijskom hemičaru Arturu Birču i uključuje organsku redukciju aromatičnih prstenova u aminskom rastvaraču (tradicionalno tečni amonijak) sa alkalnim metalom (tradicionalno natrijum) i izvorom protona (tradicionalno alkoholom). Za razliku od katalitičke hidrogenacije, Birčova redukcija ne redukuje aromatični prsten sve do cikloheksana.
Primer je redukcija naftalena u amonijaku i etanolu:
Rastvor natrijuma u tečnom amonijaku sastoji se od intenzivno plave soli elektrida [Na(NH3)x]+ e−. Solvatirani elektroni se dodaju u aromatični prsten dajući radikalni anjon, koji zatim apstrahuje proton iz alkohola. Proces se zatim ponavlja na orto ili para poziciji (u zavisnosti od supstituenata) da bi se dobio konačni dien.[1] Preostale dvostruke veze ne stabilizuju dalje radikalne dodatke.[2][3]
Poznato je da je reakcija trećeg reda – prvog reda u aromatiku, prvog reda u alkalnim metalima i prvog reda u alkoholu.[4] Ovo zahteva da korak koji ograničava brzinu bude konverzija anjona radikala B u cikloheksadienil radikal C.
Taj korak takođe određuje strukturu proizvoda. Iako je Artur Birč prvobitno tvrdio da se protonacija dogodila na meta poziciji.[5] Naknadno istraživanje je otkrilo da se protonacija dešava ili na orto ili para poziciji. Donori elektrona imaju tendenciju da indukuju orto protonaciju, kao što je prikazano u redukciji anizola (1). Supstituenti koji povlače elektrone imaju tendenciju da indukuju para protonaciju, kao što je prikazano u redukciji benzojeve kiseline (2).[6]
Solvatirani elektroni će prvenstveno redukovati dovoljno elektronegativne funkcionalne grupe, kao što su ketoni ili nitro grupe, ali ne napadaju alkohole, karboksilne kiseline ili etre.[6]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.