organska spojina, indolni alkaloid, esencialna aromatska aminokislina From Wikipedia, the free encyclopedia
Triptofan (skrajšano Trp ali W) je nepolarna in aromatska aminokislina s formulo C11H12N2O2. Sodi med esencialne aminokisline, torej je človek ne more sam sintetizirati, zato jo lahko dobimo samo s prehrano. Je tudi proteinogena aminokislina, ki jo kodira le en kodon, UGG.
![]() | |
Imena | |
---|---|
IUPAC ime
triptofan | |
Druga imena
2-amino-3-(1H-indol-3-il)propanojska kislina | |
Identifikatorji | |
3D model (JSmol) |
|
ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
ECHA InfoCard | 100.000.723 |
IUPHAR/BPS |
|
KEGG | |
PubChem CID |
|
UNII | |
CompTox Dashboard (EPA) |
|
| |
| |
Lastnosti | |
C11H12N2O2 | |
Molska masa | 204,23 g·mol−1 |
0,23 g/L pri 0 °C, 11,4 g/L pri 25 °C, | |
Topnost | Topen v vročem alkoholu, alkalnih hidroksidih, netopen v kloroformu. |
Kislost (pKa) | 2,38 (karboksil), 9,39 (amino)[1] |
Farmakologija | |
N06AX02 (WHO) | |
Sklici infopolja | |
Triptofan je prekurzor za nevrotransmitorja serotonin in melatonin.[2]
Prvi je triptofan izoliral in opisal Frederick Hopkins leta 1901.[3] Iz 600 g kazeina je po hidrolizi pridobil 4-8 g triptofana.[4]
Mikroorganizmi in rastline so sposobni sami sintetizirati triptofan, medtem ko ga živali dobijo s prehrano, običajno v obliki proteinov. Običajni poti sinteze sta iz šikimske ali iz antranilne kisline.[5] V zadnjem koraku sinteze encim triptofan sintaza katalizira reakcijo med indolom in serinom.