Ogljikovodik

Ogljikovodik (skovanka iz besed ogljik in vodik) je organska spojina, ki je zgrajena izključno iz ogljika in vodika. Ogljikovodiki se v grobem delijo na aciklične ogljikovodike, katerih molekule imajo obliko bolj ali manj razvejane verige in ciklične ogljikovodike, katerih molekule imajo obliko obroča. V prvo skupino spadajo alkani, alkeni in alkini, v drugo skupino pa cikloalkani, cikloalkeni in cikloalkini ter aromatski ogljikovodiki. Ogljikovodiki nimajo funkcionalnih skupin.

Za pridobivanje ogljikovodikov so bistvenega pomena rafinerije nafte. Surovo nafto v več korakih predelajo v ustrezne ogljikovodike za gorivo in druge namene.

Ogljik tvori v organskih spojinah štiri kovalentne vezi, ki so lahko enojne, dvojne ali trojne. Veliko število spojin, v Beilsteinovi bazi podatkov je trenutno 9,8 milijona spojin, je posledica njegove lastnosti, da se lahko veže sam s seboj v teoretično neomejeno dolge verige (katenacija) in obroče, pa tudi v bolj zapletene strukture.^[1][2] Takšna sposobnost je posledica popolnoma nepolarne kovalentne vezi C-C in skoraj nepolarne vezi C-H, ker je razlika elektronegativnosti ogljika in vodika samo 0,35. Izrazita nepolarnost daje ogljikovodikom tudi kemično stabilnost, kar potrjuje nafta, ki je stara več milijonov let.

Večino ogljikovodikov na Zemlji najdemo v surovi nafti in zemeljskem plinu, prisotni pa so tudi v atmosferah drugih planetov našega Osončja, na njihovih lunah, repih meteorjev in ogljikovih hondritih. Na največji Saturnovi luni Titanu so odkrili cela jezera tekočega metana, kar je kasneje potrdila vesoljska sonda Cassini-Huygens.

Spojine, ki poleg ogljika in vodika vsebujejo tudi druge elemente, na primer žveplo ali dušik, ne spadajo med prave ogljikovodike.

Delitev ogljikovodikov

Po obliki molekule		Po vrsti vezi	Oblika vezi
Alifatski ogljikovodiki	Aciklični ogljikovodiki	Alkani	samo enojne vezi
		Alkeni	ena dvojna vez
		Alkini	ena trojna vez
		Alkadieni	dve dvojni vezi
	Ciklični ogljikovodiki	Cikloalkani	samo enojne vezi
		Cikloalkeni	ena dvojna vez
		Cikloalkini	ena trojna vez
Aromatski ogljikovodiki (areni)		Delokaliziran sistem konjugiranih dvojnih vezi

Ogljikovodiki so skladno z nomenklaturo IUPAC za organsko kemijo razvrščeni v naslednje skupine:

1. Nasičeni ogljikovodiki (alkani) so najenostavnejši ogljikovodiki z izključno enojnimi vezmi. Splošna formula alkanov je C_nH_2n+2. Alkani so lahko linearni ali razvejani. Ogljikovodike z enako molekulsko formulo in različno strukturno formulo imenujemo izomeri. Trimetilheksan in njegovi višji homologi so lahko kiralni, se pravi da tvorijo izomere z zrcalno zgradbo molekule. Hiralni nasičeni ogljikovodiki tvorijo stranske verige biomolekul, na primer klorofila in tokoferola (vitamina E)^[3].
2. Nenasičeni ogljikovodiki imajo med ogljikovimi atomi eno ali več dvojnih ali trojnih vezi. Aciklični ogljikovodiki z eno dvojno vezjo so alkeni s splošno formulo C_nH_2n, ogljikovodiki s trojno vezjo pa alkini s splošno formulo C_nH_2n-2.
3. Cikloalkani so ogljikovodiki, ki imajo vsaj en obroč ogljikovih atomov. Splošna formula formula cikloalkanov z enim obročem je C_nH_2n.
4. Aromatski ogljikovodiki, imenovani tudi areni, so ogljikovodiki, ki imajo vsaj en aromatski obroč (glavni predstavnik je benzen).

Enostavni ogljikovodiki in njihovi izomeri

Število ogljikovih atomov	Alkan CnH2n+2	Alken CnH2n	Alkin CnH2n-2	Cikloalkan CnH2n	Alkadien CnH2n-2
1	Metan	—	—	—	—
2	Etan	Eten	Etin	—	—
3	Propan	Propen	Propin	Ciklopropan	Alen
4	Butan Izobutan	Buten	Butin	Ciklobutan Metilciklopropan	Butadien
5	Pentan Izopentan Neopentan	Penten	Pentin	Ciklopentan Metilciklobutan Etilciklopropan	Pentadien Izopren
6	Heksan	Heksen	Heksin	Cikloheksan Metilciklopentan Etilciklobutan Propilciklopropan	Heksadien
7	Heptan	Hepten	Heptin	Cikloheptan Metilcokloheksan	Heptadien
8	Oktan	Okten	Oktin	Ciklooktan	Oktadien
9	Nonan	Nonen	Nonin	Ciklononan	Nonadien
10	Dekan	Deken	Dekin	Ciklodekan	Dekadien

Fizikalne lastnosti

Za temperaturi tališča in vrelišča velja splošno pravilo, da z naraščajočim številom ogljikovih atomov naraščata. Spojine z majhnim številom ogljikovih atomov so plini, npr. metan, eten in etin , z malo večjim številom tekočine, na primer oktan in benzen), s še večjim številom ogljikovih atomov pa trdne snovi, na primer parafinski voski in naftalen.

Kemijske lastnosti

Splošne kemijske lastnosti ogljikovodikov so odvisne od njihove zgradbe. Najmanj reaktivni so alkani, ker imajo samo enojne vezi, z naraščanjem števila dvojnih ali celo trojnih vezi pa njihova reaktivnost narašča. Vsi ogljikovodiki s kisikom zgorijo v ogljikov dioksid in vodo. Pri segrevanju brez prisotnosti kisika razpadejo v ogljikovodike z manjšo molekulsko maso.

Uporaba

Plinasti in tekoči ogljikovodiki, predvsem alkani, so eden od najpomembnejših virov energije. Uporabljajo se predvsem kot viri toplote, goriva za bencinske in dizelske motorje, maziva in surovina za proizvodnjo asfalta.^[4] Uporabljajo se tudi kot potisni plini za pršila in topila.

Najpomembnejši polimerizirani ogljikovodiki so polietilen in polipropilen, iz katerih se izdelujejo folije, cevi in predmeti za vsakdanjo rabo, na primer nakupovalne vrečke, polibutadien in poliizopren (2-metilpentadien), ki sta nadomestek za naravni gumij in polistiren, iz katerega se izdeluje stiropor.

Reference

1. McMurry, J. (2000). Organic Chemistry, 5. izdaja. Brooks/Cole: Thomson Learning., str. 21
2. Clayden, J., Greeves, N., et al. (2000) Organic Chemistry Oxford. str. 75-81.
3. Uwe Meierhenrich: Amino Acids and the Asymmetry of Life. Springer, Heidelberg Berlin New York (2008), ISBN 978-3-540-76885-2
4. Dan Morgan, Lecture ENVIRO 100, University of Washington, 11/5/08

Glej tudi

• CrossFire Beilstein
• STN International Beilstein Arhivirano 2007-11-16 na Wayback Machine.