From Wikipedia, the free encyclopedia
Kakodil, dikakodil, tetrametildiarzin, alkarzin ali manjši del »Cadetove kadeče se tekočine« je organska arzenova spojina s formulo (CH3)2As—As(CH3)2. Spojina je strupena oljnata tekočina z vonjem po česnu. Na suhem zraku se spontano vžge.
| |||
Imena | |||
---|---|---|---|
IUPAC ime
tetrametildiarzan | |||
Druga imena
tetrametildiarzenik tetrametildiarzin | |||
Identifikatorji | |||
3D model (JSmol) |
|||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.006.766 | ||
EC število |
| ||
PubChem CID |
|||
CompTox Dashboard (EPA) |
|||
| |||
| |||
Lastnosti | |||
C4H12As2 | |||
Molska masa | 209,98 g·mol−1 | ||
Videz | oljnata tekočina | ||
Tališče | -5 ºC[1] | ||
Vrelišče | 163 ºC[1] | ||
Nevarnosti | |||
Glavne nevarnosti | strupeno (T) okolju nevarno (N) | ||
Sklici infopolja | |||
Kakodil je prvi sintetiziral francoski kemik Louis Claude Cadet de Gassicourt leta 1760 kot prvo organokovinsko spojino.[2] Spojino sta sistematično raziskala Edward Frankland in Robert Bunsen.
Kakodil oksid se pripravi z reakcijo kalijevega acetata z arzenovim trioksidom.
Z redukcijo ali disproporcionacijo nastalega produkta nastane zmes metiliranih arzenovih spojin.
Mnoga boljša je sinteza iz dimetil arzin klorida in dimetil arzina.
Ime kakodil (iz grškega κακώδης [kakódes] – smrdljiv[3] ) si je za radikal (CH3)2As- izmislil Jöns Jacob Berzelius.
Spojino, ki se uvršča med prve odkrite organokovinske spojine, sta podrobno raziskala Edward Frankland in Robert Bunsen. Pridobivala sta jo z destilacijo arzena s kalijevim acetatom. Raziskave kakodila so privedle do domneve o metilnih radikalih.
Bunsen je kakodil takole opisal: »Vonj te spojine v trenutku povzroči ščemenje v rokah in nogah in celo vrtoglavico in neobčutljivost. Zanimivo je, da se vsem, ki so bili izpostavljeni vonju te spojine, jezik prekrije s črno prevleko, četudi njeni drugi škodljivi učinki niso opazni«.
Kakodil se je uporabljal predvsem za dokazovanje Berzeliusove teorije o prostih radikalih, kar je sprožilo njegovo uporabo v številnih raziskovalnih laboratorijih. Po potrditvi Berzeliusove teorije se je zaradi toksičnosti in neprijetnega vonja zanimanje zanj zmanjšalo. V prvi svetovni vojni so ga nameravali uporabiti kot bojni plin, vendar ga niso nikoli uporabili. Anorganski kemiki so kasneje ugotovili njegovo uporabnost kot liganda za prehodne kovine.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.