Doksiciklin

Doksiciklín je antibiotik iz skupine tetraciklinov s podaljšanim učinkom.^[2] Ima širok spekter delovanja in se uporablja za zdravljenje bakterijskih okužb,^[1] kot so bakterijska pljučnica, akne, klamidijske okužbe, lymska borelioza, kolera, tifus in sifilis.^[1] Uporablja se tudi za zdravljenje malarije, in sicer v kombinaciji s kininom.^[1][2] Daje se peroralno (skozi usta) ali intravensko.^[1]

Doksiciklin

Klinični podatki
Blagovne znamke	Doryx, Doxyhexal, Doxylin ...
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a682063
Licenčni podatki	ZDA DailyMed: Doxycycline ZDA FDA: Doxycycline
Nosečnostna kategorija	AU: D ZDA: D (dokazana škodljivost za plod)
Način uporabe	skozi usta, i.v.[1]
Oznaka ATC	J01AA02 (WHO) A01AB22
Pravni status
Pravni status	AU: S4 (le na recept) UK: Rp (Le na recept) ZDA: ℞-only
Farmakokinetični podatki
Biološka razpoložljivost	~ 100 %
Vezava na beljakovine	80–90 %
Presnova	zanemarljiva
Razpolovni čas	10–22 h
Izločanje	povečini z blatom, 40 % s sečem
Identifikatorji
IUPAC ime (4S,4aR,5S,5aR,6R,12aS)-4-(dimetilamino)-3,5,10,12,12a-pentahidroksi-6-metil-1,11-diokso-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidrotetracen-2-karboksamid
Številka CAS	564-25-0
PubChem CID	Doxycycline
DrugBank	DB00254
ChemSpider	10482106
UNII	334895S862
KEGG	D00307
ChEBI	CHEBI:60648
ChEMBL	ChEMBL1433
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0037653
ECHA InfoCard	100.008.429
Kemični in fizikalni podatki
Formula	C22H24N2O8
Mol. masa	444,44 g·mol−1
3D model (JSmol)	Interactive image
SMILES CN(C)[C@@H]3C(\O)=C(\C(N)=O)C(=O)[C@@]4(O)C(/O)=C2/C(=O)c1c(cccc1O)[C@H](C)[C@H]2[C@H](O)[C@@H]34
InChI InChI=1S/C22H24N2O8.H2O/c1-7-8-5-4-6-9(25)11(8)16(26)12-10(7)17(27)14-15(24(2)3)18(28)13(21(23)31)20(30)22(14,32)19(12)29;/h4-7,10,14-15,17,25,27-29,32H,1-3H3,(H2,23,31);1H2/t7-,10+,14+,15-,17-,22-;/m0./s1 Key:XQTWDDCIUJNLTR-CVHRZJFOSA-N

Pogosti neželeni učinki so driska, slabost, bruhanje in povečana dovzetnost za sončne opekline.^[1] Uporaba v drugi polovici nosečnosti ali pri dojenčkih ter mlajših otrocih, v času razvoja zob, lahko povzroči trajno obarvanje sklenine.^[1][3] Uporaba med dojenjem je verjetno varna.^[1] Kot drugi antibiotiki iz tetraciklinske skupine doksiciklin zavira rast bakterij na osnovi zaviranja proizvodnje bakterijskih beljakovin,^[1][4] in sicer z vezavo na ribosomsko podenoto 30S blokira dodajanje aminokislinskih ostankov k rastočim peptidnim verigam.^[3] Učinkovitost proti malariji temelji na uničenju povzročitelja preko delovanja na organel apikoplast.^[5][6]

Doksiciklin so patentirali leta 1957, komercialno pa se je začel uporabljati leta 1967.^[7][8] Uvrščen je na seznam osnovnih zdravil Svetovne zdravstvene organizacije, torej med najpomembnejša učinkovita in varna zdravila, potrebna za normalno zagotavljanje zdravstvene oskrbe.^[9] Na trgu so prisotna večizvorna (generična) zdravila z doksiciklinom.^[1][10]