Dimerkaprol

Dimerkapról, tudi BAL (krajšava od angl. British antilewisite), je protisredstvo pri zastrupitvi s kovinami, kot so arzen, živo srebro in zlato.^[1]

Dimerkaprol

Imena
IUPAC ime 2,3-disulfanilpropan-1-ol
Druga imena 2,3-dimerkaptopropanol britanski antiluizit (BAL)
Identifikatorji
Številka CAS	59-52-9 16495-08-2 (2R)-2-sulfanyl 16495-16-2 (2S)-2-sulfanil
3D model (JSmol)	Interaktivna slika
Beilstein	1732058
ChEMBL	ChEMBL1597
ChemSpider	2971 5342114 (2R)-2-sulfanil 2496803 (2S)-2-sulfanil
DrugBank	DB06782
ECHA InfoCard	100.000.394
EC število	200-433-7
KEGG	D00167
MeSH	Dimercaprol
PubChem CID	3080 6971262 (2R)-2-sulfanil 3246063 (2S)-2-sulfanil
RTECS število	UB2625000
UNII	0CPP32S55X
UN število	2810
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5040461
InChI InChI=1S/C3H8OS2/c4-1-3(6)2-5/h3-6H,1-2H2 Key: WQABCVAJNWAXTE-UHFFFAOYSA-N
SMILES OCC(S)CS
Lastnosti
Kemijska formula	C 3H 8S 2O
Molska masa	124,225 g mol-1
Gostota	1,239 g cm-3
Vrelišče	120 °C; 248 °F; 393 K
log P	0,627
Kislost (pKa)	8,999
Bazičnost (pKb)	4,998
Lomni količnik (nD)	1,573
Nevarnosti
GHS piktogrami
Opozorilna beseda	Pozor
GHS stavki za nevarnost	H301, H315, H319, H335
GHS stavki za previdnost	P261, P301+310, P305+351+338
NFPA 704 (diamant ognja)	1 2 0
Plamenišče	112 °C (234 °F; 385 K)
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja

Zgodovina

Dimerkaprol so med drugo svetovno vojno skrivoma razvili britanski biokemiki na univerzi v Oxfordu kot protisredstvo proti luizitu, danes zastarelemu arzenovemu bojnemu plinu.^[2][3]

Uporaba

Indiciran je pri zastrupitvah z arzenom, anorganskim živim srebrom, zlatom ter svincem, antimonom, bakrom, bizmutom, kromom, nikljem, volframom in cinkom.^[4]

Pri zastrupotvi s kadmijem lahko dimerkaprol celo poveča toksičnost zaradi prerazporeditve kadmija oziroma nefrotoksičnega učinka kompleksa dimerkaprol-kadmij. Ne sme se uporabiti pri zastrupitvah z elementarnim in organskim živim srebrom (npr. metil-Hg, fenil-Hg), ker lahko povzroči prerazporeditev živega srebra iz drugih tkiv v možgane, ki so že tako ciljni organ pri teh oblikah živega srebra.^[5]

Mehanizem delovanja

Dimerkaprol je kelator in veže nekatere težke kovine (svinec, živo srebro, zlato) ter polkovine (arzen) v inertne komplekse. Toksičnost teh strupov temelji sicer na medsebojnem vplivanju z esencialnimi sulfhidrilnimi skupinami (-SH) encimov.^[4]

Odmerjanje

Dimerkaprol se daje globoko intramuskularno (v mišico).^[5] Odmerjanje se razlikuje glede na vrsto kovine, resnost zastrupitve in starost bolnika.^[4]