Cefuroksim

Cefuroksím je antibiotik iz skupine cefalosporinov druge generacije z nekoliko daljšim razpolovnim časom,^[1] ki se uporablja za zdravljenje različnih bakterijskih okužb,^[2] med drugim pljučnice, meningitisa, vnetja srednjega ušesa, sepse, okužb sečil in lymske bolezni.^[3] Uporablja se lahko peroralno (skozi usta) in parenteralno (z injiciranjem v veno ali mišico).^[1][3]

Cefuroksim

Klinični podatki
Blagovne znamke	Zinacef, Ceftin ...
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a601206
Nosečnostna kategorija	B
Način uporabe	intramuskularno, intravensko, peroralno
Skupina zdravil	Cefalosporini druge generacije
Oznaka ATC	J01DC02 (WHO) S01AA27 QJ51DC02
Pravni status
Pravni status	℞ (Le na recept)
Farmakokinetični podatki
Biološka razpoložljivost	37 % na tešče, do 52 % ob zaužitju s hrano
Razpolovni čas	80 min
Izločanje	66–100 % s sečem v nespremenjeni obliki
Identifikatorji
IUPAC ime (6R,7R)-3-{[(aminokarbonil)oksi]metil}-7-{[(2Z)-2-(2-furil)-2-(metoksiimino)acetil]amino}-8-okso-5-tia-1-azabiciklo[4.2.0]okt-2-en-2-karboksilna kislina
Številka CAS	55268-75-2
PubChem CID	5361202
DrugBank	DB01112
ChemSpider	4514699
UNII	O1R9FJ93ED
KEGG	D00262
ChEMBL	ChEMBL466
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5022774
ECHA InfoCard	100.054.127
Kemični in fizikalni podatki
Formula	C16H16N4O8S
Mol. masa	424,38 g·mol−1
3D model (JSmol)	Interactive image
SMILES O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)C(=N\OC)\c3occc3)COC(=O)N)C(=O)O
InChI InChI=1S/C16H16N4O8S/c1-26-19-9(8-3-2-4-27-8)12(21)18-10-13(22)20-11(15(23)24)7(5-28-16(17)25)6-29-14(10)20/h2-4,10,14H,5-6H2,1H3,(H2,17,25)(H,18,21)(H,23,24)/b19-9+/t10-,14-/m1/s1 Key:JFPVXVDWJQMJEE-SWWZKJRFSA-N

Pogosti neželeni učinki so slabost, driska, preobčutljivostna reakcija ter bolečina na mestu injiciranja.^[3] Pojavijo se lahko tudi hiujši neželeni učinki, kot so driska, povzročena s Clostridium difficile, anafilaksija, in stevens-johnsonov sindrom.^[3] Podatki nakazujejo, da je njegova uporaba pri nosečnicah in doječih materah relativno varna.^[4] Njegov mehanizem delovanja temelji na preprečevanju izgradnje bakterijske celične stene, kar povzroči smrt bakterijske celice.^[3]

Patentirali so ga leta 1971, dovoljenje za promet z zdravilom pa so mu dodelili leta 1977.^[5]

Na tržišču je tudi aksetilcefuroksimat, ki je predzravilo cefuroksima v obliki acetoksietilnega estra in izkazuje boljšo absorpcijo iz prebavil.^[6] Po peroralni uporabi se absorbira iz gastrointestinalnega trakta in se hitro hidrolizira v intestinalni sluznici in krvi ter se kot cefuroksim sprosti v krvni obtok.^[7]

Mehanizem delovanja

Cefuroksim kot cefalosporinski antibiotik zavira sintezo bakterijske celične stene.^[3] Veže se na penicilin vezavno beljakovine (PBP – penicillin binding proteins), kar povzroči zavrtje biosinteze peptidoglikana v bakterijski celični steni. Posledično pride do lize in odmrtja bakterijske celice.^[7]

Sklici

1. https://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5509397/cefuroksim?query=cefuroksim&SearchIn=All Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 20. 4. 2019.
2. British national formulary : BNF 76 (76. izd.). Pharmaceutical Press. 2018. str. 518. ISBN 9780857113382.
3. »Cefuroxime Sodium Monograph for Professionals«. Drugs.com (v angleščini). American Society of Health-System Pharmacists. Pridobljeno 22. marca 2019.
4. »Cefuroxime Use During Pregnancy«. Drugs.com (v angleščini). Pridobljeno 3. marca 2019.
5. Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (v angleščini). John Wiley & Sons. str. 493. ISBN 9783527607495.
6. Walter Sneader. »Drug Discovery: History«.
7. Povzetek glavnih značilnosti zdravila Zinnat, filmsko obložene tablete datum zadnje revizije besedila: 29. 10. 2015.