Vinska kislina
organska spojina s štirimi ogljikovimi atomi / From Wikipedia, the free encyclopedia
Vinska kislina je bela kristalinična dvoprotonska organska kislina, dihidroksilni derivat jantarne kisline. V naravi se nahaja v mnogih rastlinah, zlasti v grozdju, bananah in tamarindah, in seveda v vinu, v katerem je ena do glavnih kislin. V prehrambeni industriji in gospodinjstvih se, pogosto skupaj s sodo bikarbono, uporablja kot sredstvo za vzhajanje testa. Dodaja se tudi različnim živilom, da dobijo kisel okus, hkrati pa deluje kot antioksidant. Soli vinske kisline so tartrati.
Imena | |
---|---|
IUPAC ime
2,3-dihidroksibutandiojska kislina | |
Druga imena
2,3-dihidroksijantarjeva kislina | |
Identifikatorji | |
3D model (JSmol) |
|
ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
ECHA InfoCard | 100.121.903 |
Število E | E334 (antioksidanti, ...) |
KEGG | |
MeSH | tartaric+acid |
PubChem CID |
|
CompTox Dashboard (EPA) |
|
| |
| |
Lastnosti | |
C4H6O6 | |
Molska masa | 150,087 g/mol |
Videz | bel prah |
Gostota | 1,79 g/mL |
Tališče | 171–174 °C (L ali D, čista) 206 °C (DL, racemat) 165–166 °C (mezo annhidrid) 146–148 °C (mezo hidrid)[2] |
133 g/100 ml (20 °C) | |
Kislost (pKa) | L(+) 25 °C : pKa1= 2,89, pKa2= 4,40 mezo 25 °C: pKa1= 3,22, pKa2= 4,85 |
Nevarnosti | |
EU klasifikacija (DSD) (zastarelo) |
dražilno (Xi) |
R-stavki (zastarelo) | R36 |
Sorodne snovi | |
Drugi kationi | natrijev tartrat dinatrijev tartrat kalijev tartrat dikalijev tartrat |
Sorodno karboksilne kisline | maslena kislina jantarna kislina dimerkaptojantarjeva kislina maleinska kislina fumaronska kislina |
Sorodne snovi | 2,3-butandiol cikorinska kislina |
Sklici infopolja | |
Prvič jo je kot kalijev tartrat izoliral alkimist Geber (Džabir Ibn Hajjan) okoli leta 800.[4] Sodobno metodo pridobivanja je leta 1769 odkril švedski kemik Carl Wilhelm Scheele.
Vinska kislina je igrala pomembno vlogo pri odkrivanju kiralnosti, pojava, da ima molekula z asimetričnim ogljikovim atomom dva zrcalna izomera (L in D). To lastnost vinske kisline je prvi opazil odkril Jean Baptiste Biot, ki je opazoval sukanje ravnine polarizirane svetlobe. Njegove raziskave je leta 1847 nadaljeval Louis Pasteur z opazovanjem oblike kristalov amonijevega natrijevaga tatrata, za katere je odkril, da so kiralni. Z razvrščanjem levih in desnih oblik kristalov je prvi pripravil vzorec čiste L-vinske kisline.[5][6][7][8]