From Wikipedia, the free encyclopedia
Oksikámi so podskupina nesterodnih protivnetnih učinkovin,[2] ki izkazujejo protivnetno, protibolečinsko in protivročinsko delovanje.[3] V znatni meri se vežejo na plazemske beljakovine.[1] Večina oksikamskih učinkovin neselektivno zavira encime ciklooksigenaze (COX). Izjema je meloksikam z nekoliko večjo selektivnostjo (10 : 1) za COX-2, kar pa je klinično pomembno le pri nižjih odmerkih.[4]
Najbolj znana učinkovina iz skupine oksikamov je piroksikam.[1] Drugi predstavniki so še ampiroksikam, droksikam, pivoksikam, tenoksiksam, lornoksikam[1] in meloksikam.
Izoksikam so umaknili iz trga zaradi povzročanja hudih, tudi smrtnih kožnih reakcij.[1]
Fizikalno-kemijske lastnosti oksikamov so močno odvisne od mikrookolja.[5]
V svoji kemijski zgradbi imajo substituiran benzotiazinski sistem.[3] V nasprotju z večino drugih nesteroidnih protivnetnih zdravil oksikami niso karboksilne kisline. So tavtomeri, in sicer izkazujejo t. i. keto-enolno tavtomerijo, kot je prikazano na primeru piroksikama:[2]
Oksikami izkazujejo protivnetni, protibolečinski in protivročinski učinek preko zaviranja encimov ciklooksigenaz (COX). Nanje se vežejo neselektivno (ne ločijo med COX1 in COX2). Izjema je meloksikam, ki se z nekoliko večjo selektivnostjo (10 : 1) veže na COX-2, kar pa je klinično pomembno le pri nižjih odmerkih.[4] Zaradi svoje strukture se oksikami vežejo na drugo vezavno mesto na ciklooksigenazi kot druge nesteroidne protivnetne učinkovine. Hidroksilna skupina na položaju 4 tiazinskega obroča interagira preko vodikove vezi z aminokislino Ser-530 ciklooksigenaze. Dve molekuli vode pa sodelujeta pri polarni interakciji med molekulo oksikama in ciklooksigenazo. Ob tem pride do rotacije aminokisline Leu-531, s čimer se tvori nov žepek, ki ni značilen za vezavo drugih nesteroidnih protivnetnih učinkovin.[6]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.