Gattermannova reakcija

Gattermannova reakcija ali Gattermannova sinteza aldehidov je kemijska reakcija, v kateri se aromatske spojine formilirajo z vodikovim cianidom v prisotnosti Friedel-Craftsovega katalizatorja, na primer AlCl₃. Reakcija, ki je podobna Friedel-Craftsovi reakciji, je dobila ime po nemškem kemiku Ludwigu Gattermannu.^[1]

Reakcija se lahko poenostavi, če se namesto kombinacije HCN/AlCl₃ uporabi cinkov cianid (Zn(CN)₂).^[2] Zn(CN)₂ je tudi zelo strupen, vendar je trden in je zato z njim laže rokovati kot s plinastim HCN.^[3] Cinkov cianid se je uporabil na primer za sintezo 2-hidroksi-1-naftaldedehida^[2] in mezitaldehida.^[4]

Gattermann–Kochova reakcija

Reakcija, ki se imenuje po nemških kemikih Ludwigu Gattermannu in Juliusu Arnoldu Kochu,^[5] je Friedel-Craftsova reakcija z ogljikovim monoksidom, klorovodikovo kislino in Friedel-Craftsovim katalizatorjem na primer AlCl₃. Uporabna je za sintezo aromatskih aldehidov iz različnih aromatskih spojin, vključno z derivati benzena in naftalena.^[6]

Reakcija je uporabna za mnoge substituirane aromatske derivate, na primer za pretvorbo toluena v p-tolualdehid.^[7] Za razliko od Gattermannove reakcije s HCN ta reakcija ni uporabna za fenol in fenolne etre.^[3] Poleg tega morajo biti primerih, ko se za katalizato uporablja ZnCl₂, pogosto prisotni tudi sledovi bakrovega(I) klorida kor sokatalizatorja.

Glej tudi

• Friedel-Craftsova reakcija
• Houben-Hoeschova reakcija

Sklici

1. L. Gattermann, W. Berchelmann (1898). Synthese aromatischer Oxyaldehyde. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 31 (2): 1765–1769. doi: 10.1002/cber.18980310281.
2. R. Adams, I. Levine (1923). Simplification of the Gattermann Synthesis of Hydroxy Aldehydes. J. Am. Chem. Soc. 45 (10): 2373–77. doi: 10.1021/ja01663a020.
3. R. Adams (1957). Organic Reactions, Volume 9. New York: John Wiley & Sons, Inc. str. 38 in 53–54. ISBN 9780471007265. Pridobljeno 18. julija 2014.
4. R.C. Fuson, E.C. Horning, S.P. Rowland, M.L. Ward (1955). Mesitaldehyde. Org. Synth. 3: 549. doi: 10.15227/orgsyn.023.0057.
5. L. Gattermann, J.A. Koch (1897). Eine Synthese aromatischer Aldehyde. Ber. 30: 1622.doi:10.1002/cber.18970300288.
6. J.J. Li (2003). Name Reactions: A Collection of Detailed Reaction Mechanisms. 2. izdaja. Springer. str. 157. ISBN 3-540-40203-9.
7. G. H. Coleman, D. Craig (1943), p-Tolualdehyde. Org. Synth. 2: 583.