Fenol
From Wikipedia, the free encyclopedia
Fenol, karbolna kislina ali krajše karbol, je aromatska organska spojina s kemijsko formulo C6H5OH. Je bela kristalinična hlapna trdnina. Molekula je sestavljena iz fenilne skupine C6H5-, na katero je vezana hidroksilna skupina –OH. Fenol je srednje kisel in zahteva previdno rokovanje, ker povzroča kemične opekline.
| |||
| |||
Imena | |||
---|---|---|---|
IUPAC ime
fenol | |||
Priporočeno IUPAC ime
Phenol[1] | |||
Druga imena
karbolna kislina, karbol, benzenol, hidroksibenzen | |||
Identifikatorji | |||
3D model (JSmol) |
|||
ChEBI | |||
ChEMBL | |||
ChemSpider | |||
DrugBank | |||
ECHA InfoCard | 100.003.303 | ||
KEGG | |||
PubChem CID |
|||
RTECS število |
| ||
UNII | |||
CompTox Dashboard (EPA) |
|||
| |||
| |||
Lastnosti | |||
C6H6O | |||
Molska masa | 94,11 g·mol−1 | ||
Videz | prozorna kristalinična trdnina | ||
Vonj | sladek, po katranu | ||
Gostota | 1,07 g/mL (20 °C) | ||
Tališče | 40,5 °C (104,9 °F; 313,6 K) | ||
Vrelišče | 181,7 °C (359,1 °F; 454,8 K) | ||
8,3 g/L (20 °C) | |||
Kislost (pKa) | 9,95 (v vodi), 29,1 (v acetonitrilu)[2] | ||
Struktura | |||
Dipolni moment | 1,224 D | ||
Nevarnosti | |||
GHS piktogrami | Predloga:GHSpPredloga:GHSpPredloga:GHSp[3] | ||
GHS stavki za nevarnost |
341, 331, 311, 301, 373, 314 | ||
GHS stavki za previdnost |
280, 302+352, 301+330+331, 309, 310, 305+351+338[4] | ||
NFPA 704 (diamant ognja) | |||
Plamenišče | 79 °C (174 °F; 352 K) | ||
Sorodne snovi | |||
Sorodne snovi | tiofenol natrijev fenoksid | ||
Sklici infopolja | |||
Prvič so ga pridobili iz premogovega katrana, sedaj pa se industrijsko proizvaja iz nafte. Letna svetovna proizvodnja je približno 10 milijonov ton.[5] Od tega se je leta 2013 50 % fenola porabilo za proizvodnjo bisfenola A (surovina za plastične mase), 26 % za fenolne smole (bakelit), 12 % za kaprolaktam (surovina za poliamid 6), ostalih 12 % pa za druge proizvode.[6]
Fenoli so navidezno podobni alkoholom, vendar imajo povsem drugačne lastnosti. Za razliko od alkoholov, v katerih je –OH skupina vezana na nasičen ogljikov atom,[7] je pri fenolih vezana na nenasičen aromatski obroč, pri fenolu na benzenov.[8] Fenoli so zaradi stabilizacije konjugirane baze in resonance aromatskega obroča bolj kisli kot alkoholi.