Cefotaksim

Cefotaksím je antibiotik iz skupine tretje generacije cefalosporinov za parenteralno dajanje. Je zelo odporen proti mnogim bakterijskim betalaktamazam ter učinkovit proti mnogim grampozitivnim in gramnegativnim aerobnim bakterijam.^[1] Uporablja se za zdravljenje številnih bakterijskih okužb, med drugim okužb sklepov, pelvične vnetne bolezni, meningitisa, pljučnice, okužb sečil, sepse, gonoreje in celulitisa.^[2] Daje se intravensko (z injiciranjem v žilo dovodnico) ali intramuskularno (z injiciranjem v mišico).^[2]

Cefotaksim

Klinični podatki
Izgovarjava	cefotaksím
Blagovne znamke	Claforan ...
Sinonimi	cefotaksim natrij
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a682765
Nosečnostna kategorija	AU: B1 ZDA: B (raziskave na živalih niso dokazale škodljivosti)
Način uporabe	intravensko in intramuskularno
Oznaka ATC	J01DD01 (WHO)
Pravni status
Pravni status	AU: S4 (le na recept)
Farmakokinetični podatki
Biološka razpoložljivost	(ni za peroralno uporabo)
Presnova	jetrna
Razpolovni čas	0,8–1,4 h
Izločanje	50–85 % skozi ledvice
Identifikatorji
IUPAC ime (6R,7R,Z)-3-(Acetoksimetil)-7-(2-(2-aminotiazol-4-il)-2-(metoksiimino)acetamido)-8-okso-5-tia-1-azabiciklo[4.2.0]okt-2-en-2-karboksilna kislina
Številka CAS	63527-52-6
PubChem CID	5479527
DrugBank	DB00493
ChemSpider	4586392
UNII	N2GI8B1GK7
KEGG	D07647
ChEMBL	ChEMBL102
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6022761
ECHA InfoCard	100.058.436
Kemični in fizikalni podatki
Formula	C16H17N5O7S2
Mol. masa	455,47 g/mol
3D model (JSmol)	Interactive image
SMILES O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)C(=N\OC)\c3nc(sc3)N)COC(=O)C)C(=O)O
InChI InChI=1S/C16H17N5O7S2/c1-6(22)28-3-7-4-29-14-10(13(24)21(14)11(7)15(25)26)19-12(23)9(20-27-2)8-5-30-16(17)18-8/h5,10,14H,3-4H2,1-2H3,(H2,17,18)(H,19,23)(H,25,26)/b20-9+/t10-,14-/m1/s1 Key:GPRBEKHLDVQUJE-VINNURBNSA-N

Pogosti neželeni učinki so slabost, preobčutljivostna reakcija ter vnetje na mestu injiciranja.^[2] Pojavi se lahko tudi driska, povzročena s Clostridium difficile.^[2] Ne priporoča se uporaba pri bolnikih, ki so v preteklosti doživeli anafilaksijo zaradi aplikacije penicilina.^[2] Njegova uporaba pri nosečnicah in doječih materah je relativno varna.^[2][3] Njegov mehanizem delovanja temelji na preprečevanju izgradnje bakterijske celične stene.^[2]

Cefotaksim so odkrili leta 1975, na tržišče pa je prišel leta 1980.^[4][5] Uvrščen je na seznam osnovnih zdravil Svetovne zdravstvene organizacije, torej med najpomembnejša učinkovita in varna zdravila, potrebna za normalno zagotavljanje zdravstvene oskrbe.^[6]

Sklici

1. https://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5509390/cefotaksim?query=cefotaksim&SearchIn=All Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 18. 4. 2019.
2. »Cefotaxime Sodium«. The American Society of Health-System Pharmacists. Arhivirano iz spletišča dne 20. decembra 2016. Pridobljeno 8. decembra 2016.
3. Hamilton, Richart (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. str. 87. ISBN 9781284057560.
4. Walker, S. R. (2012). Trends and Changes in Drug Research and Development (v angleščini). Springer Science & Business Media. str. 109. ISBN 9789400926592. Arhivirano iz spletišča dne 14. septembra 2016.
5. Fischer, Janos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (v angleščini). John Wiley & Sons. str. 494. ISBN 9783527607495. Arhivirano iz spletišča dne 20. decembra 2016.
6. »WHO Model List of Essential Medicines (19th List)« (PDF). World Health Organization. april 2015. Pridobljeno 8. decembra 2016.{{navedi splet}}: Vzdrževanje CS1: samodejni prevod datuma (povezava)