chemická zlúčenina From Wikipedia, the free encyclopedia
Prolín (skratka Pro alebo P[1]) je jedna zo základných dvadsiatich proteínogénnych aminokyselín, ktorá vo svojej štruktúre neobsahuje primárnu aminoskupinu (NH2), ale sekundárnu (NH). Prolín sa radí medzi nepolárne aminokyseliny a nepatrí medzi esenciálne aminokyseliny.
| Prolín | ||||||||||||||||||||
-Proline.png) | ||||||||||||||||||||
| Všeobecné vlastnosti | ||||||||||||||||||||
| Sumárny vzorec | C5H9NO2 | |||||||||||||||||||
| Fyzikálne vlastnosti | ||||||||||||||||||||
| Molekulová hmotnosť | 115,1 u | |||||||||||||||||||
| Molárna hmotnosť | 115,13 g/mol | |||||||||||||||||||
| Teplota rozkladu | 205-228 °C | |||||||||||||||||||
| Hustota | 1,35 – 1,38 g/cm³ (25 °C) | |||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||
| Ďalšie informácie | ||||||||||||||||||||
| Číslo CAS | 147-85-3 (L-prolín) 344-25-2 (D-prolín) 609-36-9 (racemát) | |||||||||||||||||||
| EINECS číslo | 205-702-2 | |||||||||||||||||||
| Číslo RTECS | TW3584000 | |||||||||||||||||||
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | ||||||||||||||||||||
Prolín je nezlučiteľný s niektorými sekundárnymi štruktúrami proteínov (α-helix, β-list), zato sa veľmi často vyskytuje v β-otáčkach.[2] Dôvodom je rigidita jeho bočného reťazca a práve jeho sekundárna aminoskupina, ktorá v peptidovej väzbe stabilizuje cis-konfiguráciu (na rozdiel od bežnejšej a stabilnejšej trans-konfigurácie). Cis-konfigurácia mení smer peptidového reťazca (preto narušuje štruktúru α-helixu i β-listu) a naopak stabilizuje β-otáčku. Niektoré bielkoviny vo svojej štruktúre vyžadujú prítomnosť cis-konfiguráciu peptidovej väzby u aminokyseliny pred prolínom na niektorých pozíciách v sekvencii. Cis-trans izomerizáciu tejto peptidovej väzby katalyzujú prolylizomerázy.
Medzi významné deriváty prolínu patrí 4-hydroxyprolín, ktorý vzniká postranslačnou hydroxyláciou prolínu v kolagéne.[3]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
