From Wikipedia, the free encyclopedia
Kyselina glutámová (skratka Glu alebo E[1]) je kódovaná neesenciálna aminokyselina. Jej soli sa nazývajú glutamany a jej konjugovaná zásada sa nazýva glutamát. Používa sa v potravinárstve, kde má označenie E 620.[2]
Kyselina glutámová | |
Všeobecné vlastnosti | |
Sumárny vzorec | C5H9NO4 |
Systematický názov | kyselina (2S)-2-aminopentándiová |
Synonymá | glutamát, E 620, glutaman |
Fyzikálne vlastnosti | |
Molárna hmotnosť | 147,130 g/mol |
Teplota topenia | 247–249 °C |
Hustota | 1,538 g/cm3 |
Ďalšie informácie | |
Číslo CAS | L: 56-86-0 L/D: 617-65-2 |
SMILES | C(CC(=O)O)[C@@H](C(=O)O)N |
3D model (JSmol) | Interaktívny 3D model |
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Vzhľadom na prítomnosť dvoch karboxylových skupín (–COOH) v molekule vykazuje slabú kyslú reakciu, preto sa radí ku kyslým aminokyselinám. Má stereocentrum a existujú dve formy tejto kyseliny, a to kyseliny L-glutámová a D-glutámová, ktoré majú rovnaké fyzikálne vlastnosti s výnimkou optickej aktivity. V živých organizmoch sa nachádza len L-forma.
Jej bárnatá a zinočnatá soľ sú zle rozpustné vo vode, čo sa využíva k jej deleniu od zmesi iných aminokyselín.[chýba zdroj]
Kyselina glutámová sa podieľa na metabolizme tukov, zohráva dôležitú úlohu v detoxikácií amoniaku v organizme. Podieľa sa na prenose iónov draslíka medzi krvným obehom a mozgovým tkanivom.[chýba zdroj]
Glutamát vzniká prenosom aminoskupiny z α-ketoglutarátu:
Zdrojom aminoskupiny je zvyčajne iná aminokyselina, ktorá sa v procese mení na ketokyselinu.[3] α-ketoglutarát vzniká v citrátovom cykle.
Glutamát je dôležitým prekurzorom pre mnoho ďalších reakcií. Syntetizujú sa z neho napríklad aminokyselina prolín a arginín. Ich syntéza prebieha i v živočíšnych bunkách, takže žiadny z týchto aminokyselín nie je esenciálna.[3]
U fotosyntetických prokaryotov a eukaryotov má glutamát dôležitú úlohu pri fixácii dusíka. V prvom kroku sa dusík v podobe amoniaku naviaže na molekulu glutamátu, čím vzniká glutamín. Reakciu katalyzuje glutamínsyntáza (GS). Amoniak môže pochádzať priamo z okolia alebo vzniká z iných látok (dusičnanov či priamo fixáciou N2). Aminoskupina glutamínu (z amidovej skupiny) sa potom prenáša na α-ketoglutarát, čím znovu vzniká glutamát. Reakciu katalyzuje glutamín oxoglutarát aminotransferáza (GOGAT). Takýmto spôsobom umožňuje GS-GOGAT systém prenos anorganického dusíka (v podobe amoniaku) do organických látok.[4]
Receptor pre chuť umami reaguje na všetky L-aminokyseliny, ale najvyššiu afinitu má práve pre glutamát.[5]
Glutamát je spolu s aspartátom neurotransmiter. Je to najbežnejší neurotransmiter v nervovej sústave stavovcov.[6][7]
Kyselina glutámová sa vyrába priemyselne vo veľkom množstve hydrolýzou bielkovín a následným delením zmesi aminokyselín, hlavne hydrolyzátu kvasiniek, pestovaných na substrátoch obsahujúcich škrob (najmä zemiaky, múka, cukrová repa, melasa...).[chýba zdroj]
V medicíne sa uvažuje o jej využití hlavne pri liečení neurologických porúch, napr. epilepsie, Parkinsonovej choroby, mentálnej retardácie, porúch osobnosti, porúch správania (prevažne u detí), k potlačeniu svalovej dystrofie, hypoglykemickej kóme, pri liečbe žalúdočných vredov a iných ochorení.[chýba zdroj]
V potravinárstve sa používa ako stabilizátor farbív alebo ako antioxidant. Značné množstvo kyseliny sa priemyselne premieňa neutralizáciou na glutaman sodný:
HOOC-CH(NH2)-CH2-CH2-COOH + NaOH → HOOC-CH(NH2)-CH2-CH2-COONa + H2O
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.