chemická zlúčenina From Wikipedia, the free encyclopedia
Kynurenín je metabolit aminokyseliny tryptofánu, ktorý sa využíva pri tvorbe niacínu. V tele sa vyskytuje jeho L-forma, teda L-kynurenín.
| Kynurenín | |
 | |
 | |
| Všeobecné vlastnosti | |
| Sumárny vzorec | C10H12N2O3 |
| Systematický názov | Kyselina (2S)-2-amino-4-(2-aminofenyl)-4-oxobutánová |
| Synonymá | (S)-Kynurenín, L-kynurenín |
| Fyzikálne vlastnosti | |
| Molárna hmotnosť | 208,217 g/mol |
| Ďalšie informácie | |
| Číslo CAS | L: 2922-83-0[1] D: 13441-51-5 |
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Metabolická dráha, ktorou sa tvorí a ďalej premieňa kynurenín, sa nazýva kynurenínová dráha. Kynurenín sa syntetizuje z tryptofánu pôsobením tryptofándioxygenázy (reakcie 1 a 2 na obrázku), ktorá vzniká hlavne (ale nie výhradne) v pečeni, a pôsobením indolamín-2,3-dioxygenázy, ktorá vzniká v mnohých tkanivách v rámci imunitnej odpovede.[3] Kynurenín a produkty jeho rozkladu majú rôzne biologické funkcie, vrátane rozširovania ciev počas zápalov[4] a regulácie imunitnej odpovede.[5] Niektoré druhy rakoviny zvyšujú tvorbu kynurenínu, čo vedie k rastu nádorov.[3]
Kynurenináza katalyzuje premenu kynurenínu na kyselinu antranilovú a kynurenínoxoglutaráttransamináza ho premieňa na kyselinu kynurénovú (reakcia 8 na obrázku). Kynurenín-3-hydroxyláza premieňa kynurenín na 3-hydroxykynurenín (reakcia 3 na obrázku).[6]
Poruchy jednotlivých krokov kynurenínovej dráhy (ako je vznik kynurenínu, kyseliny kynurénovej, kyseliny chinolínovej, kyseliny antranilovej a 3-hydroxykynurenínu) boli opísané pre množstvo porúch, vrátane:[7]
Downregulácia kynurenín-3-monooxygenázy (KMO) môže byť spôsobená genetickými polymorfizmami, cytokínmi alebo oboma.[13][14] Nedostatok KMO vedie k akumulácii kynurenínu a k posunu v rámci metabolickej dráhy tryptofánu smerom ku kyseline kynurénovej a kyseline antranilovej.[15] Nedostatok kynurenín-3-monooxygenázy je spojený s poruchami mozgu (napr. depresia, bipolárna porucha, schizofrénia, tikové poruchy)[8] a pečene.[16][17][18][19][20]
Dôkazy naznačujú, že zvýšená produkcia kynurenínu môže vyvolať depresívne symptómy spojené s liečbou hepatitídy C interferónmi.[21] Kognitívne nedostatky pri schizofrénii sú spojené s nerovnováhou v enzýmoch, ktoré rozkladajú kynurenín.[22] Hladiny kynurenínu v krvi sú znížené u ľudí s bipolárnou poruchou.[9] Produkcia kynurenínu je zvýšená pri Alzheimerovej chorobe[23] a kardiovaskulárnych ochoreniach,[24] kde sú jeho metabolity spojené s kognitívnym deficitom[25] a depresívnymi symptómami.[26] Kynurenín je tiež spájaný s tikmi.[16][27]
Kynurenín je takisto jednou z dvoch zlúčenín, ktoré spôsobujú žlté sfarbenie pavúka Misumena vatia.[28]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
