chemická zlúčenina From Wikipedia, the free encyclopedia
Fosfopanteteín alebo 4'-fosfopanteteín je skupina, pomocou ktorej sa penášajú acylové skupiny v živých organizmoch. Je súčasťou koenzýmu A a takisto tvorí prostetickú skupinu niekoľkých proteínov prenášajúcich acylové skupiny (ACP, z anglického acyl carrier protein).[1] Medzi tieto proteíny patria ACP syntázy mastných kyselín, ACP polyketidsyntáz, proteíny prenášajúcich peptidyl (PCP) a proteíny prenášajúce arylové skupiny (ArCP) syntetáz neribozomálnych peptidov (NRPS).[2] Fosfopanteteín je takisto súčasťou formyltetrahydrofolátdehydrogenázy.[3]
| Fosfopanteteín | |
 | |
 | |
| Všeobecné vlastnosti | |
| Sumárny vzorec | C11H23N2O7PS |
| Synonymá | 4'-fosfopanteteín |
| Fyzikálne vlastnosti | |
| Molárna hmotnosť | 358,349 g/mol |
| Ďalšie informácie | |
| Číslo CAS | 2226-71-3 |
| PubChem | 115254 |
| ChemSpider | 103123 |
| SMILES | O=C(NCCS)CCNC(=O)[C@H](O)C(C)(C)COP(=O)(O)O |
| 3D model (JSmol) | Interaktívny 3D model |
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Fosfopanteteín vzniká dekarboxyláciou 4'-fosfo-N-pantotenoylcysteínu, ktorú katalyzuje fosfopantotenoylcysteíndekarboxyláza:[4]
U mnohých baktérií (s výnimkou streptokokov a enterokokov) prebieha syntéza a dekarboxylácia 4'-fosfo-N-pantotenoylcysteínu na jednom bifunkčnom enzýme.[4]
Fosfopanteteín sa potom ďalej premieňa na defosfokoenzým A, za čo je zodpovedná fosfopanteteínadenylyltransferáza:[4]
Rozklad fosfopanteteínu katalyzujú fosfatázy, ktoré z neho štiepia anorganický fosfát. Tým sa premieňa na panteteín:
U E. coli túto reakciu katalyzuje napríklad alkalická fosfatáza.[5] Opačnú reakciu, teda syntézu fosfopanteteínu, katalyzujú rôzne kinázy:[6]
Fosfopanteteín je nosnou skupinou acylov v metabolizme. Túto funkciu plní v dvoch hlavných podobách: v rámci koenzýmu A a v rámci proteínov prenášajúcich acyl (ACP).
Fosfopanteteín tvorí súčasť koenzýmu A. Počas syntézy koenzýmu A sa fosforylová skupina fosfopanteteínu viaže na adenozínmonofosfát (AMP).[1] V E. coli sa až 90 % fosfopanteteínových skupín nachádza v podobe CoA.[5]
Po syntéze apoformy ACP sa na jedno zo serínových reziduí naviaže fosfopanteteín pomocou fosfodiesterovej väzby. Syntézu tejto väzby sprostredkováva ACP syntáza, ktorá patrí medzi fosfopanteteíntransferázy.[7] Donorom fosfopanteteínu je CoA.[4]
Fosfopanteteínová prostetická skupina sa naviaže kovalentne na acylovú skupinu pomocou vysokoenergetickej tioesterovej väzby. V rámci tejto úlohy sa niekedy označuje ako „panteteínová ruka“.[8] Flexibilita a dĺžka fosfopanteteínového reťazca (asi 2 nm) umožňuje kovalentne naviazaným intermediátom prístup k rôzne vzdialeným aktívnym miestam enzýmov. Táto dostupnosť umožňuje zvýšiť efektívnu molaritu (lokálnu koncentráciu) intermediátu a umožňuje priebeh reakcií ako na montážnej linke.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
