chemická zlúčenina From Wikipedia, the free encyclopedia
Antracén alebo paranaftalén je polycyklický aromatický uhľovodík, ktorý sa skladá z troch benzénových jadier usporiadaných lineárne za sebou. Je to izomér fenantrénu.
| Antracén | |
 | |
 | |
| Všeobecné vlastnosti | |
| Sumárny vzorec | C14H10 |
| Systematický názov | Tricyklo[8.4.0.03,8]tetradeka-1,3,5,7,9,11,13-heptaén |
| Synonymá | Paranaftalén |
| Fyzikálne vlastnosti | |
| Molárna hmotnosť | 178,234 g/mol |
| Ďalšie informácie | |
| Číslo CAS | 120-12-7 |
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Antracén sa vyskytuje v čiernouhoľnom dechte[1][2] a vzniká spaľovaním fosílnych palív.[3] Je dôležitý hlavne vo výrobe farbív, ako je alizarín.[4]
Antracén je bezfarebný, ale vykazuje modrú fluorescenciu (v oblasti 400-500 nm).[5][3] Kryštály antracénu sa vyskytujú ako bezfarebné lupienky.[1] Je nerozpustný vo vode a rozpustný v aromatických uhľovodíkoch, alkoholoch, sírouhlíku.[1][3]
Antracén je možné pripraviť:
Antracén ľahko reaguje v polohách 9 a 10. Ľahko sa hydrogenuje na 9,10-dihydroantracén,[1][7] oxiduje sa na antrachinón (napr. kyselinou dusičnou)[1][8] a podstupuje Diels-Alderovu reakciu.[1] Bromáciou vzniká 9,10-dibrómoantracén.[9] Ľahko podlieha oxidácii pôsobením ozónu a peroxidov.[3]
Okrem toho podstupuje i cykloadíciu, kde sa spájajú dve molekuly antracénu cez uhlíky 9 a 10, čím vzniká dimér antracénu, diantracén:
Táto reakcia je príklad [4+4] fotocykloadície.[10] Diantracén vzniká z antracénu pri ožiarení vlnovou dĺžkou nad 300 nm a rozkladá sa naspäť na antracén ožiarením vlnovou dĺžkou pod 300 nm alebo zahriatím.[10]
Túto reakciu ako prvý popísal Fritzsche v roku 1867.[11] Mnohé deriváty antracénu takisto podstupujú túto reakciu.[11]
Antracén však môže reagovať i s plynným kyslíkom v [4+2] cykloadícii, ktorý pri ožiarení prechádza z tripletového do singletového stavu (niekedy pomocou katalyzátora), čím vzniká endoperoxid[12] v potenciálne nežiadanej reakcii:
Antracén sa využíva prakticky výhradne v syntéze antrachinónu.[13] Antracén a mnohé jeho deriváty sa používajú vo farbiarstve.[1][3] Dôležité sú predovšetkým antrachinónové farbivá, medzi ktoré patrí i alizarín.[4]
Medzi ďalšie menej bežné použitia patrí využitie v polyméroch a plastoch, elektrofotografii a ako scintilátor.[13] Takisto sa používa pri výrobe syntetických vlákien, je súčasťou cigaretových filtrov, využíva sa pri vývoji polovodičov, insekticídov, konzervantov na drevo a náterov.[3]
Keďže antracén patrí medzi polycyklické aromatické uhľovodíky (PAH), predpokladá sa, že by mohol byť karcinogénny. Žiadne testy však jeho karcinogenitu nepreukázali, takže je aktuálne zaradený do IARC skupiny 3 ako „neklasifikovaný“.[13][14]
Antracén je biodegradovateľný v zemi a vo vode, rýchlo fotodegraduje na vzduchu a vo vode.[13]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
