Urushiol alebo urušiol je olejovitá zmes organických látok, ktoré vyvolávajú alergénové reakcie, ktorá sa nachádza v rastlinách čeľade Anacardiaceae, hlavne v Toxicodendron spp. (napr. sumachu jedovatom), Comocladia spp. a Metopium spp., ale aj v častiach stromu mangovníka a v ovocí obličkovca západného.[1][2][3][4][5][6] U väčšiny ľudí vyvoláva urushiol pri dotyku s kožou alergickú reakciu v podobe vyrážky,[7] známu ako urushiol-indukovaná kontaktná dermatitída.[8]
Názov urushiol pochádza z japonského názvu pre sumachovec fermežový (jap. 漆 – uruši).[8] Oxidácia a polymerizácia urushiolu v miazge stromov, ktoré prebiehajú v prítomnosti vlhkosti, mu umožňuje tvoriť lak, nazývaný uruši,[9] ktorý sa používa pri výrobe tradičných čínskych, kórejských a japonských lakovaných výrobkov.
História
Aj keď laky s obsahom urushiolu a ich dráždivosť kože boli vo Východnej Ázii známe po tisícročia, prvý záznam v západných textoch je z roku 1624, kedy ho John Smith prirovnal k brečtanu popínavému.[10] Spočiatku ho neoznačil ako jed, kvôli rýchlosti, s ktorou vyrážka ustupovala, a Smith predpokladal, že by rastlina mohla mať lekárske použitie.[10] V 18. a 19. storočí prebehlo mnoho experimentov, aby sa zistilo, či je to pravda alebo nie. Keďže vtedajšia éra lekárstva bola založená hlavne na liekoch z rastlín, doktori verili, že silný účinok týchto látok by mohol byť nejakým spôsobom účinný. André-Ignace-Joseph Dufresnoy bol prvý, kto prišiel s lekárskym použitím tejto látky v roku 1780, kedy uvaril sumach jedovatý a vyrobil z neho nálev pre vnútorné použitie.[10] To viedlo k vzniku destilovaného extraktu sumachu, ktorý predpísal mnohým ľuďom trpiacim na problémy s kožou a dokonca i s paralýzou. Tvrdil, že tento liek priniesol niekoľko prípadov s pozitívnymi výsledkami.[10]
Dlho sa predpokladalo, že sumach patrí do rodu Rhus, ale v 20. storočí bol preklasifikovaný do vhodnejšieho rodu, Toxicodendron, čo v preklade znamená „jedovatý strom“.[10] Existovalo mnoho opísaných prípadov podráždenia a alergických reakcií spôsobených touto rastlinou a jeho použitie v lekárstve sa rýchlo vytratilo. Po tejto zmene zaradenia začali vedci skúmať, čo spôsobovalo jedovatosť tohto rodu, pričom začali s hypotézou prchavých olejov prítomných v týchto rastlinách.[10] I keď táto teória nebola správna, Rikó Madžima z Japonska ukázal, že dráždenie spôsoboval urushiol. Neskôr zistil, že ide o druh alkylkatecholu a vďaka svojej štruktúre je schopný prejsť kožou a prežiť na porvchov mesiace až roky.[10] Schopnosť urushiolu polymerizovať do tvrdých lesklých povrchov tvorí chemický základ pre jeho použitie v tvorbe lakovaných výrobkov v mnohých ázijských krajinách.[11] Po tom, čo sa urushiol dostane do styku s kyslíkom, sa za istých podmienok premení na čierny lak.[12]
Charakteristika
Urushiol je v čistej forme svetložltá tekutina, ktorej hustota je 0,968 g/cm3 a jeho bod varu je 200 °C. Rozpúšťa sa v dietyléteri, acetóne, etanole, chloride uhličitom a benzéne.[13][14] Urushiol je lepkavý, takže sa ľahko zachytí na koži či oblečení.[8]
Uruchiol je zmes niekoľkých príbuzných organických zlúčenín. Každá z nich sa skladá z katecholu substituovaného na pozícii 3, na ktorej je naviazaný uhľovodíkový reťazec s 15 alebo 17 uhlíkovými atómami.[8] Tento uhľovodíkový reťazec môže byť nasýtený alebo nenasýtený. Presné zloženie urushiolu závisí na rastline, z ktorého je izolovaný. Urushiol z Toxicodendron diversilobum obsahuje hlavne ketcholy s bočnými reťazcami, ktoré majú 17 uhlíkových atómov,[15] Toxicodendron radicans má hlavne bočné reťazce s 15 uhlíkovými atómami.[chýba zdroj]
Pravdepodobnosť závažnej alergikej reakcie na urushiol závisí hlavne na stupni nenasýtenosti uhľovodíkového reťazca. Ak je urushiol nasýtený, alergický reakcia sa objavuje u menej než polovice populácie, ale ak obsahuje aspoň dve nenasýtené väzby (dvojité väzby), reakcia sa objavuje až u 90 %. Dlhšie reťazce zvyčajne vedú k silnejšej reakcii.[16]
Urushiol je živica, ktorá sa nachádza v miazge sumachu jedovatého a príbuzných rastlín. Po poranení rastliny alebo v neskoršej jeseni vyteká na porvch tasliny, kde sa za určitých teplôt a vlhkosti urushiol po styku s kyslíkom premieňa na načernalý lak.[12][16][17] Lak z urushiolu je veľmi stabilný. Vydrží kyseliny, zásady i alkoholy a odoláva i teplotám nad 300 °C. Lak však možno rozložiť UV svetlom zo slnka alebo iných zdrojov.[11]
V Spoených štátoch sa rastliny obsahujúce urushiol nachádzajú po celom území. Sumach jedovatý možno nájsť všade s výnimkou Kalifornie, Aljašky a Havaja. Toxicodendron diversilobum možno nájsť na západnom pobreží Severnej Ameriky, Toxicodendron pubescens možno nájsť na juhovýchode Spojených štátov a Toxicodendron vernix sa nachádza na celom západe kontinentu.[18] Tieto rastliny majú znaky, podľa ktorých je možné ich identifikovať. Sumach jedovatý má vždy tri lesklé špicaté listy. Toxicodendron diversilobum vyzerá podobne, ale má väčšie a okrúhlejšie listy, ktoré sú chlpaté a rastú v skupinách po troch, piatich alebo siedmich. Toxicodendron vernix má listy v skupinách od 7 do 13, ale vždy v nepárnom počte. Jeho listy sú lesklé a majú tvar pierok.[19]
Alergická reakcia
Než sa urushiol dostane do kože, je možné ho odstrániť pomocou vody a mydla. Významné množstvá urushiolu sa môžu absorbovať už v priebehu minút. Keď sa urushiol dostane do kože, pokusy odstrániť ho vodou sú neúčinné.[16] Reakcia vzniká po 12-48 hodinách a môže trvať až 8 týždňov.[8] Po absorbcii do kože je rozoznávaný dendritickými bunkami imunitného systému, tiež nazývanými Langerhansove bunky. Tieto bunky sa presúvajú do lymfatických uzlín, kde ukazujú urushiol T-lymfocytom a tým ich nabádajú na presun do kože, kde T-lymfocyty vytvárajú cytokíny a spôsobujú cytotoxické poškodenie kože.[20] Tým vzniká bolestivá vyrážka, pľuzgiere a svrbenie.
Keď sa objavia tieto príznaky, len málo liekov je účinných, napríklad kortizón a prednizón.[10] Medzi lieky, ktoré znižujú podráždenie, patria antihistaminiká (difenhydramín (Benadryl) alebo cetirizín (Zyrtec)). Medzi ďalšie spôsoby liečby patrí oplach studenou vodou alebo použitie kalamínového krému, ktorý tíši bolesť a zastavuje svrbenie.[10]
Mechanizmus pôsobenia
Než spôsobí alergickú dermatitídu, urushiol sa najprv oxiduje, čím vznikajú dva atómy kyslíka viazané dvojitou väzbou na benzénové jadro, teda vzniká chinón. Tento chinón potom reaguje s proteínovým nukleofilom, ktorým sa spúšťa reakcia v koži. Dermatitída vzniká imunitnou reakciou. Urushiol je príliš malý na to, aby priamo vyvolal imunitnú odpoveď. Namiesto toho sa naviaže na niektoré bielkoviny, kde funguje ako haptén, čo vedie k hypersenzitívnej reakcii typu IV.[21][22]
Hydrokortizón, aktívna forma kortizónu, zastavuje uvoľňovaniu týchto látok, ktoré spôsobujú dermatitídu, čím uľavuje pri alergickej reakcii.[23] Hydrokortizón inak s urushiolom nijak nereaguje.
Referencie
Literatúra
Pozri aj
Zdroj
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
