chemická zlúčenina From Wikipedia, the free encyclopedia
Glyceraldehyd je triózový monosacharid. Je to najjednoduchšia aldóza. Glyceraldehyd je sladká bezfarebná kryštalická látka, ktorá vystupuje ako medziprodukt metabolizmu sacharidov. Jeho názov pochádza zo slov glycerol a aldehyd, keďže glyceraldehyd vzniká z glycerolu oxidáciou jeho alkoholovej skupiny.
Glyceraldehyd | |
Všeobecné vlastnosti | |
Sumárny vzorec | C3H6O3 |
Synonymá | 2,3-dihydroxypropanál |
Fyzikálne vlastnosti | |
Molárna hmotnosť | 56-82-6 (racemát) 453-17-8 (R) |
Ďalšie informácie | |
Číslo CAS | 90,078 g/mol |
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Glyceraldehyd má jedno chirálne centrum, takže existuje v podobe dvoch enantiomérov s opačnou optickou rotáciou. Aj keď optická rotácia glyceraldehydu je (+) pre R a (-) pre S, toto neplatí pre všetky monosacharidy. Stereochemická konfigurácia sa dá zistiť len z chemickej štruktúry, zatiaľ čo optická rotácia sa dá zmerať len experimentálne. Priradenie D- geometrie (+)-glyceraldehydu na konci 19. storočia bola len šťastná náhoda, ktorá bola neskôr potvrdená röntgenovou kryštalografiou v roku 1951 ako pravdivá.[1]
D-glyceraldehyd (R)-glyceraldehyd (+)-glyceraldehyd |
L-glyceraldehyd (S)-glyceraldehyd (−)-glyceraldehyd | |
Fischerova projekcia | ||
Racionálny vzorec | ||
3D model |
Konfigurácia glyceraldehydu sa používa ako štandard pre D/L- názvoslovie sacharidov.[2] Monosacharidy s absolútnou konfiguráciou identickou s (R)-glyceraldehydom na poslednom stereocentre (napr. C5 u glukózy) sa označujú stereodeskriptorom D-. Monosacharidy podobné (S)-glyceraldehydu sa potom označujú stereodeskriptorom L-.
Glyceraldehyd sa spolu s dihydroxyacetónom dá pripraviť miernou oxidáciou glycerolu, napríklad použitím peroxidu vodíka.[3]
V biologických systémoch pôsobí glyceroldehydrogenáza (NADP+) na glycerol a tvorí z neho D-glyceraldehyd. Kofaktor glyceroldehydrogenázy je NADP+.[4]
Premena fosfátov glyceraldehydu (glyceraldehyd-3-fosfátu) a dihydroxyacetónu (dihydroxyacetónfosfátu), ktorú katalyzuje triózafosfátizomeráza, je dôležitým medzikrokom glykolýzy. Glyceraldehyd-3-fosfát sa následne oxiduje a vzniká z neho pyruvát. Glyceraldehyd-3-fosfát takisto vystupuje i v Calvinovom cykle.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.