From Wikipedia, the free encyclopedia
Erytrulóza je tetrózový sacharid.[1][2] Má jednu ketónovú skupinu, takže patrí medzi ketózy.[3][4] Používa sa v samoopaľovacej kozmetike, typicky spolu s dihydroxyacetónom (DHA).[5]
D-erytrulóza | |
Všeobecné vlastnosti | |
Sumárny vzorec | C4H8O4 |
Systematický názov | (3R)-1,3,4-trihydroxybután-2-ón |
Synonymá | Glycerotetrulóza, D-glycero-tetrulóza |
Fyzikálne vlastnosti | |
Molárna hmotnosť | 120,104 g/mol |
Ďalšie informácie | |
Číslo CAS | 496-55-9 |
PubChem | 5460177 |
ChemSpider | 4573812 |
SMILES | OCC([C@H](O)CO)=O |
3D model (JSmol) | Interaktívny 3D model |
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Erytrulóza, podobne ako ostatné sacharidy, existuje v dvoch enantioméroch: ako D-erytrulóza a L-erytrulóza. Tento článok sa zaoberá D-erytrulózou.
Erytróza je ketotetróza, takže má 4 atómy uhlíka a ketónovú skupinu. Na všetkých ostatných atómoch uhlíka obsahuje hydroxylovú skupinu. Je to jediná ketotetróza. V genetickom rade D-ketóz nasleduje za dihydroxyacetónom a pred ribulózou a xylulózou.[4]
Erytrulóza a dihydroxyacetón (DHA) reaguje s aminokyselina v bielkoviných v povrchových vrstvách kože (stratum corneum a pokožke). Jedna z dráh týchto reakcií prebieha cez voľné radikály počas jedného z krokov Maillardovej reakcie,[6][7] ktorá je vzdialene príbuzná hnednutiu, ku ktorému dochádza po vystavení vzduchu pri rozkrojení jablka. Druhou dráhou je klasická Maillardova reakcia. Obe tieto dráhy súvisia s hnednutím jedla počas prírpravy jedla a jeho skladovania. V tomto prípade nejde o škvrnu alebo farbivo, ale o chemickú reakciu, ktorá vedie k zmene farby pokožky v mieste aplikácie. Zároveň nesúvisí s prirodzenými pigmentami v pokožke ani nevyžaduje vystavenie ultrafialovému svetlu na spustenie reakcie. „Opálenie“, ktoré vzniká pomocou erytrulózy/DHA, má však hodnotu SPF len asi 3[8][9] a podľa štúdie z roku 2007 zvyšuje poškodenie voľnými radikálmi vznikajúcimi pôsobením UV žiarenia (v porovnaní s kožou, na ktorú nebola táto zmes aplikovaná) po dobu 24 hodín od aplikácie.[10] 40 minút po tom, čo výskumníci ošetrili vzorky kože vysokými dávkami erytrulózy (20 % w/w), zistili, že sa v porovnaní s neošetrenou pokožkou tvorilo o viac ako 140 % voľných radikálov viac, keď bola koža vystavená slnečnému žiareniu.[10]
DHA má podobné následky ako erytrulóza, ale rýchlejšie. Nástup efektu erytrulózy je však pomalší, takže trvá dlhšie. Deň po použití samoopaľovacieho krému by pokožka nemala byť vystavovaná nadmernému slnečnému svetlu a mal by sa používať opaľovací krém; použitie krému s antioxidantmi taktiež môže minimalizovať tvorbu voľných radikálov.[chýba zdroj] Aj keď niektoré samoopaľovacie krémy obsahujú ochranný prípravok pred slnečným žiarením, jeho efekt nevydrží tak ako, ako opálenie. Pôsobením UV žiarenia vznikajú voľné radikály, prevažne superoxidový (O2•−) a hydroxyperoxylový (HO2•), a iné reaktívne formy kyslíka (ROS) či dusíka (RNS), ktoré reagujú s ketoamínmi za vzniku Amadoriho produktov a iných intermediátov Maillardovej reakcie. To vedie k vzniku autooxidačných radikálových reťazových reakcií ketoamínov, ktoré zvyšujú radikálové poškodenie kože. Tento efekt možno potlačiť antioxidantmi, ktoré reagujú s reaktívnymi formami kyslíka (ROS).[11] Bolo ukázané, že ketoamíny spôsobujú zlomy v reťazcoch DNA a pôsobia ako mutagény.[12]
Voľné radikály vznikajú pôsobením UV žiarenia na produkty pokročilej glykácie (tzv. AGE z anglického advanced glycation end-products), ktoré vznikajú pôsobením DHA na kožu, a intermediáty, napríklad Amadoriho produkty (druh AGE), ktoré k nim vedú. AGE absorbujú UV žiarenie, ale nemajú elektrónovú štruktúru, ktorá by pomáhala uvoľniť energiu, ako je to v prípade melanínu, takže časť energie zapríčiní vznik reťazových reakcií voľných radikálov, do ktorej sa potom ľahko zapájajú ďalšie AGE. AGE sú takisto zodpovedné za poškodenie kože, ktoré nastáva u diabetikov s vysokou hladinou cukru v krvi, kde dochádza k obdobnej glykácii.[13][14][15][16]
Erytrulóza aktuálne (2024) nie je schválená americkou Správou potravín a liečiv na samoopaľovanie.