Epimér je jeden izomér z páru diastereomérov,[1] ktoré majú opačnú konfiguráciu na práve jednom stereogénnom centre z aspoň dvoch centier.[2] Všetky ostatné stereogénne centrá v molekule inak musia byť rovnaké. Epimerizácia alebo epimerácia[3] je interkonverzia (vzájomná premena) jedného epiméru na druhý.
Doxorubicín a epirubicín sú dva epiméry, ktoré sa používajú ako liečivá.
 |
Stereoizoméry β-D-glukopyranóza and β-D-manopyranóza sú epiméry, pretože sa líšia v stereochémii len na pozícii C2. Hydroxylová skupina na uhlíku C2 v β-D-glukopyranóze je v ekvatoriálnej polohe (v „rovine“ kruhu), zatiaľ čo u β-D-manopyranózy je hydroxylová skupina v axiálnej polohe (mimo „roviny“ kruhu). Tieto dve štruktúry sú teda epiméry a keďže to nie sú zrkadlové obrazy, nie sú to enantioméry. (Enantioméry sa líšia v ich D- a L- označení.) Nie sú to ani anoméry, keďže anomérny uhlík sa v tomto prípade nemení. Podobne sú epimérmi β-D-glukopyranóza and β-D-galaktopyranóza, ktoré sa líšia na C4 pozícii (glukóza má hydroxyl v ekvatoriálnej a galaktóza v axiálnej polohe).
 |
 |
|
|
Ak je u cukrov rozdiel v hydroxylovej skupine na uhlíku C1, teda anomérnom uhlíku, ako je to v prípade α-D-glukopyranózy and β-D-glukopyranózy, tieto molekuly sú zároveň epiméry a anoméry (ako je naznačené pomocou deskriptorov α a β).[4]
 |
 |
|
|
Ďalšími príkladmi sú napríklad epi-inozitol a inozitol alebo lipoxín a epilipoxín.
 |
 |
 |
 |
Epimerizácia je chemický proces, pri ktorom sa jeden epimér mení na jeho diastereomérnu dvojicu.[1] To môže nastať pri depolymerizácii kondenzovaných tanínov. Epimerizácia môže byť spontánna (zvyčajne je to pomalý proces) alebo katalyzovaná enzýmami, známymi ako epimerázy. Príkladom takejto reakcie je epimerizácia medzi N-acetylglukozamínom a N-acetlymanozamínom, ktorú katalyzuje renín-viažuci proteín.
Predposledný krok v Zhangovej & Trudellovej sytéze epibatidínu je príklad epimerizácie.[5] Farmaceutickým príkladom by mohol byť napríklad epimerizácia erytro izoméru metylfenidátu na farmakologicky preferovaný a treo izomér, ktorý má nižšiu energiu, alebo nežiadaná in vivo epimerizácia tezofenzínu na brazofenzín.
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
