chemická zlúčenina From Wikipedia, the free encyclopedia
Amygdalín (C20H27NO11) je prírodný kyanogenny glykozid vyskytujúci sa napr. v mandliach. Jeho meno pochádza z vedeckého rodového mena mandle obyčajnej (Amygdalus). Niekedy je neoprávnene vydávaný za údajný vitamín B17.
Amygdalín | |
Všeobecné vlastnosti | |
Sumárny vzorec | C20H27NO11 |
Synonymá | [(6-O-β-D-glukopyranosyl-β-D-glukopyranosyl)oxy](fenyl)acetonitril |
Fyzikálne vlastnosti | |
Molárna hmotnosť | 457,431 g/mol |
Ďalšie informácie | |
Číslo CAS | 29883-15-6 |
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Ako prví ho izolovali v roku 1803 z marhuľových kôstok Pierre Jean Robiquet a Antoine François Boutron Charlard[1] a v roku 1830 ho skúmali Justus von Liebig a Friedrich Wöhler.
Amygdalín sa najviac vyskytuje v horkých kôstkach mandlí, marhúľ, jabĺk, sliviek či čerešní. Práve táto látka dodáva kôstkam ich horkú chuť. V súčasnosti sa dá pripraviť aj synteticky.
Americký biochemik Ernst T. Krebs prezentoval amygdalín ako údajný vitamín B17 a tvrdil, že má schopnosť liečiť rakovinu. Ale publikované štúdie[2][3][4] nepreukázali, že v tomto ohľade je amygdalín prínosný. Táto látka nespĺňa kritéria pre zaradenie medzi vitamíny, i keď je tak niekedy označovaná.[5]
Od 50. rokov je amygdalín, ako aj jeho modifikovaná forma, nazývaná laetril, propagovaný ako liek na liečbu rakoviny. Amygdalín však nie je vitamínom, jeho protinádorovú účinnosť vyvrátili mnohé štúdie. Pri perorálnom prijatí sa vplyvom enzýmov prítomných v tráviacom trakte rozkladá za vzniku kyanovodíka, čo spôsobuje jeho toxicitu.
V roku 1972 v Memorial Sloan-Kettering Cancer Centre v USA testovali amygdalín na protinádorovú účinnosť. Vedec Kanematsu Sugiura, ktorý vykonával testy, zistil, že laetril inhibuje sekundárne nádory (metastázy) u myší, pričom nelikviduje primárne nádorové ložiská. Testy niekoľkokrát opakoval s rovnakým výsledkom, ale ani trom ďalším vedcom sa nepodarilo jeho výsledky opakovať. Aj keď tieto predbežné a nepresvedčivé výsledky boli považované za nedostatočne overené, dostali sa k propagátorom laetrilu, čo vyvolalo výraznú pozornosť laickej verejnosti.
V snahe potvrdiť či vyvrátiť výsledky K. Sugiuru bol v MSKCC vykonaný kontrolovaný experiment, kde niektoré myši dostávali injekcie laetrilu a iné placebo. Sugiura, ktorý nevedel, ktoré myši dostávali laetril, vykonal patologickú analýzu. V tomto kontrolovanom a zaslepenom experimente laetril na rozdiel od prvých Sugiurových experimentov nevykazoval inú aktivitu ako placebo.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.