Palmitinska kiselina

Palmitinska kiselina, ili heksadekanska kiselina u IUPAC nomenklaturi, je jedna od najrasprostanjenijih zasićenih masnih kiselina nađenih u životinjama i biljkama.^[4] Njena molekulska formula je CH₃(CH₂)₁₄COOH. Kao što proističe iz imena, ona je glavna komponenta ulja dobijenog iz palmi (palmino ulje, ulje palmine koštice i kokosovo ulje). Reč palmitinska potiče od fr. reči, sa značenjem srž palme.

Palmitinska kiselina[1]
IUPAC ime
Drugi nazivi	C16:0 (Lipidni brojevi)
Identifikacija
CAS registarski broj	57-10-3 Y
PubChem[2][3]	985
IUPHAR ligand	1055
Jmol-3D slike	Slika 1
Svojstva
Molekulska formula	C16H32O2
Molarna masa	256.42 g/mol
Agregatno stanje	Beli kristali
Gustina	0.853 g/cm3 na 62 °C
Tačka topljenja	62.9 °C[4]
Tačka ključanja	351-352 °C[5] 215 °C na 15 mmHg
Rastvorljivost u vodi	nerastvora
Y (šta je ovo?)   (verifikuj) Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
Infobox references

Palmitinsku kiselinu je otkrio Edmond Fremi 1840. kao proizvod saponifikacije palminog ulja.^[6] Maslac, sir, mleko i meso takođe sadrže ovu masnu kiselinu.^[4][7] Palmitatima se nazivaju soli ili estri palmitinske kiseline. Palmitinski anjon se može detektovati na neutralnim pH vrednostima.

Hidrogenacija palmitinske kiseline daje cetil alkohol.

Biohemija

Palmitinska kiselina je prva masna kiselina proizvedena tokom lipogeneze (sinteze masnih kiselina) i iz nje se nastaju duže masne kiseline. Palmitat formira negativnu povratnu spregu sa acetil-CoA karboksilazom (ACC) koja je odgovorna za konvertovanje acetil-CoA u malonil-CoA koji se koristi za dodavanje na rastući acil lanac, čime sprečava dalje formiranje palmitata.^[8] U biologiji se neki proteini modifikuju dodavanjem palmitoil grupe u procesu palmitoilacije. Palmitoilacija je važna za membransku lokalizaju mnogih proteina.

Napalm

Derivati palmitinske kiseline su bili korišćeni u kombinaciji sa naftom tokom Drugog svetskog rata za proizvodnju napalma (aluminijum naftenat i aluminijum palmitat).^[9]

Povezano

• Retinil palmitat
• Palmitoilacija

Reference

1. Susan Budavari, ur. (2001). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (13th izd.). Merck Publishing. ISBN 0-911910-13-1.
2. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
3. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
4. Beare-Rogers, J.; Dieffenbacher, A.; Holm, J.V. (2001). „Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report)”. Pure and Applied Chemistry 73 (4): 685–744. DOI:10.1351/pac200173040685.
5. Palmitic acid at Inchem.org
6. E. Frémy (1842). „Memoire sur les produits de la saponification de l’huile de palme”. Journal de Pharmacie et de Chimie XII: 757.
7. Mary Enig (Spring 2004). „The Importance of Saturated Fats for Biological Functions”]. Wise Traditions in Food, Farming and the Healing Arts (the quarterly magazine of the Weston A. Price Foundation). Arhivirano iz originala na datum 2009-12-16. Pristupljeno 2014-04-11.
8. „Fatty acid biosynthesis - Reference pathway”. Arhivirano iz originala na datum 2012-02-08. Pristupljeno 2014-04-11.
9. „Napalm”.

Spoljašnje veze

Portal Hemija