Oksalna kiselina

Oksalna kiselina je organsko jedinjenje sa formulom H₂C₂O₄. Ova bezbojna čvrsta materija je dikarboksilna kiselina. U pogledu jačine kiseline, ona je oko 3,000 puta jača od sirćetne kiseline. Oksalna kiselina je redukujući agens. Njena konjugovana baza, poznata kao oksalat (C₂O₄²⁻), je helirajući agens metalnih katjona. Oksalna kiseline se tipično javlja kao dihidrat sa formulom H₂C₂O₄·2H₂O.

Oksalna kiselina
Ball-and-stick model of oxalic acid	Space-filling model of oxalic acid
IUPAC ime
Drugi nazivi	Oksalna kiselina
Identifikacija
CAS registarski broj	144-62-7 Y
PubChem[1][2]	971
ChemSpider[3]	946 Y
UNII	9E7R5L6H31 Y
EINECS broj	205-634-3
UN broj	3261
DrugBank	DB03902
KEGG[4]	C00209
MeSH	Oxalic+acid
ChEBI	16995
ChEMBL[5]	CHEMBL146755 Y
RTECS registarski broj toksičnosti	RO2450000
ATCvet code	QP53AG03
Bajlštajn	385686
Gmelin Referenca	2208
3DMet	B00059
Jmol-3D slike	Slika 1
Svojstva
Molekulska formula	C2H2O4
Molarna masa	90.03 g mol−1
Agregatno stanje	Beli kristali
Gustina	1.90 g cm-3
Tačka topljenja	189-191 °C, 462-464 K, 372-376 °F
Rastvorljivost u vodi	90 g dm-3 (na 20 °C)
pKa	1.25, 4.14[6]
Opasnost
Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS)	Eksterni MSDS
NFPA 704	1 3 0
Tačka paljenja	166 °C
Srodna jedinjenja
Srodna jedinjenja	oksalil hlorid dinatrijum oksalat kalcijum oksalat fenil oksalatni estar
Y (šta je ovo?)   (verifikuj) Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
Infobox references

Priprema

Oksalna kiselina se uglavnom proizvodi oksidacijom ugljenih hidrata ili glukoze koristeći azotnu kiselinu, ili vazduh u prisustvu vanadijum pentoksida. Mnoštvo prekursora se može koristiti među kojima su glikolna kiselina i etilen glikol.^[7] Noviji metod se sastoji od oksidativne karbonilacije alkohola kojom se formiraju diesteri oksalne kiseline:

4 ROH + 4 CO + O₂ → 2 (CO₂R)₂ + 2 H₂O

Ovi diestri se naknadno hidrolizuju do oksalne kiseline. Oko 120,000 metričkih tona se proizvede godišnje.^[8]

Laboratorijski metodi

Oksalna kiselina se može pripremiti u laboratoriji oxidacijom saharoze koristeći azotnu kiselinu u prisustvu male količine vanadijum pentoksida kao katalizatora.^[9]

Hidratisani kristali se mogu dehidratisati zagrevanjem ili putem azeotropne destilacije.^[10]

Struktura

Anhidratna oksalna kiselina postoji u obliku dva polimorfa. U jednom vodonično vezivanje rezultuje u lančastoj strukturi, dok način vodoničnog vezivanje drugog oblika uslovljava pločastu strukturu.^[11] Anhidratni materijal kiseo i hidrofilan, te se koristi u esterifikacijama.

Reference

1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
4. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
5. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
6. Bjerrum, J., et al. Stability Constants, Chemical Society, London, 1958.
7. Process for the production of oxalic acid
8. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2005.
9. Practical Organic Chemistry by Julius B. Cohen, 1930 ed. preparation #42
10. Clarke H. T.;. Davis, A. W. (1941), „Oxalic acid (anhydrous)”, Organic Syntheses: 421; Coll. Vol. 1
11. Wells, A.F. (1984) Structural inorganic chemistry, Oxford: Clarendon Press. ISBN 0-19-855370-6.

Spoljašnje veze

Portal Hemija

Oxalic acid na Wikimedijinoj ostavi

• Internacionalna karta hemijske bezbednosti 0529
• „Oxalic acid”. ChemicalLand21.com.
• Sadržaj oksalne kiseline u povrću Arhivirano 2005-10-24 na Wayback Machine-u