Nalokson

Nalokson je opioidni antagonist koji je razvila kompanija Sankio tokom 1960-ih.^[6] Nalokson je lek koji se koristi za poništavanje efekata opijatnog predoziranja, na primer predoziranja heroina ili morfina. Nalokson se specifično koristi za sprečavane opasnih po život depresija centralnog nervnog sistema i respiratornog sistema.^[7][8] On se takođe eksperimentalno koristi za tretman kongenitalne neosetljivosti na bol sa anhidrozom, ekstremno retkog poremećaja (1 u 125 miliona) koji uzrokuje da osoba ne oseća bol. On je u prodaji pod raznim imenima, među kojima su Narkan, Nalon i Narkanti. On nije naltrekson, koji je antagonist opioidnog receptora sa kvalitativno različitim dejstvom, i koji se koristi za lečenje zavisnosti umesto za hitni tretman predoziranja.

Nalokson

(IUPAC) ime
(1S,5R,13R,17S)- 10,17-dihidroksi- 4-(prop-2-en-1-il)- 12-oksa- 4-azapentaciklo [9.6.1.01,13.05,17.07,18] oktadeka- 7(18),8,10-trien- 14-on
Klinički podaci
AHFS/Drugs.com	Monografija
Identifikatori
CAS broj	465-65-6
ATC kod	V03AB15
PubChem[1][2]	5284596
DrugBank	DB01183
ChemSpider[3]	4447644
UNII	36B82AMQ7N Y
KEGG[4]	D08249 Y
ChEBI	CHEBI:7459 Y
ChEMBL[5]	CHEMBL80 Y
Hemijski podaci
Formula	C19H21NO4
Mol. masa	327.37 g/mol
SMILES	eMolekuli & PubHem
Sinonimi	17-alil- 4,5α-epoksi- 3,14-dihidroksimorfinan- 6-on
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost	2% (90% se apsorbuje ali je visok metabolizam prvog prolaza)
Metabolizam	Jetra
Poluvreme eliminacije	1-1.5 h
Izlučivanje	Urin, bilijarno
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća	?
Pravni status	Samo na recept (S4) (AU)
Način primene	IV, IM

Farmakodinamika

Nalokson ima ekstremno visok afinitet za μ-opioidne receptore u centralnom nervnom sistemu. Nalokson je kompetitivni antagonist μ-opioidnog receptora, i njegova brza blokada tih receptora često proizvodi naglu pojavu simptoma povlačenja. Nalokson takođe deluje kao antagonist, mada sa nižim afinitetom, na κ- i δ-opioidnim receptorima.

Hemija

Nalokson se sintetiše iz tebaina. Hemijska struktura naloksona podseća na oksimorfon, jedina razlika je supstitucija N-metil grupe sa alil (prop-2-enil) grupom. Ime nalokson je izvedeno iz N-allil i oksimorfon.

Reference

1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
4. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
5. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
6. US Patent 3254088 - Morphine Derivative
7. Hardman JG, Limbird LE, Gilman AG. (2001). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (10 izd.). New York: McGraw-Hill. DOI:10.1036/0071422803. ISBN 0-07-135469-7.
8. Pdr Staff (2009). PDR: Physicians Desk Reference 2010 (Physicians' Desk Reference (Pdr)). Rozelle, N.S.W: Thomson Reuters. ISBN 1-56363-748-0.

Vanjske veze

• Informacije o Naloksonu
• Izveštaj o Naloksonu i drugim opijatnim antidotima