Molekul

Molekul ili molekula (novolat. molecula: mala masa, od lat. moles: masa), stabilna cjelina udruženih atoma. Molekulu čine atomi (dva ili više) povezani elektronima u kovalentnoj vezi.^[2][3] Molekul se može sastojati od atoma istih elemenata (molekul elementa) na primjer kiseonik u vazduhu koji udišemo nalazi se u molekuli O_2.^[4][5][6][7] Može se sastojati i od atoma različitih elemenata (molekul jedinjenja) na primjer vodonik (H) i kiseonik (O) grade vodu H₂O.

${\displaystyle H2+0=H2O}$

3D (levo i centar) i 2D reprezentacije terpenoidnog^[1] molekula atisana

Molekuli su suviše mali da bi se videli golim okom. Dimenzija su od 0,1 do 100 nanometara (0,0000000001 do 0,00000001 metara) mada ima i izuzetaka. Recimo makromolekul DNK^[8][9][10] kad bi se izvadio iz jedra ćelije i razmotao dostigao bi dužinu jednog do dva metra. Međutim i tada bi bio nevidljiv jer bi njegovo 'vlakno' bilo prečnika svega 0,000000005 m. Zato se za određivanje veličine i oblika molekula koriste posebne metode fizičke hemije,^[11][12] a naročito instrumentalne metode.^{[13][14][15][16][17][18]}

Odnos elemenata koji grade jedinjenje,^[19][20] izražava se empirijskom formulom.^[21] Na primer, vodu grade vodonik i kiseonik u odnosu 2:1, H₂O, a etil alkohol, (etanol^[22]) ugljenik, vodonik i kiseonik u odnosu 2:6:1, C₂H₆O. Ovaj odnos ne mora uvek da određuje jedinstveni molekul - dimetil etar^[23] ima isti odnos kao etanol, na primer. Molekuli koji se sastoje od istih atoma ali u različitom rasporedu se zovu izomeri.^[24][25]

Hemijska ili molekulska formula određuje tačnije redosled atoma koji grade molekul pa je formula etanola CH₃CH₂OH a dimetiletra CH₃OCH₃. Za predstavljanje složenijih molekula gde atomi mogu biti različito raspoređeni u prostoru koriste se strukturne formule. Molekulska masa je zbir masa atoma koji čine molekul, i poput atomske, izražava se u atomskim jedinicama mase (atomska jedinica mase = 1/12 mase izotopa ¹²C).^[26][27]

Dugo se mislilo da su dužine hemijski veza i njihovi uglovi u molekulu konstantni. Međutim, modernim strukturnim metodama nađeno je da se geometrija hemijske veze neznatno menja, naročito kod složenijih molekula.

Nauka o molekulima

Nauka o molekulima se naziva molekulskom hemijom ili molekulskom fizikom,^[28][29] u zavisnosti od toga da li je focus na hemiji ili fizici. Molekulska hemija se bavi zakonima koji vladaju nad interakcijama između molekula koje dovode do formiranja i razlaganja hemijskih veza, dok se molekulska fizika bavi zakonima o molekulskim strukturama i njihovim svojstvima. Međutim, u praksi razlika nije jasno definisana. U naukama o molekulima, molekul se sastoji od stabilnog sistema sa dva ili više atoma. Poliatomiski joni se mogu smatrati naelektrisanim molekulima. Termin nestabilni molekul se koristi za veoma reaktivne vrste, i.e., kratkotrajne konstrakte (rezonancije) elektrona i jezgara, kao što su radikali,^[30][31] molekulski joni,^[32] Rajdbergovi molekuli,^[33][34] prelazna stanja,^[35][36] van der Valsovi kompleksi,^[37][38][39] ili sistemi kolizirajućih atoma kao u Boze-Ajnštajnovom kondenzatu.^[40][41]

Istorija i etimologija

Glavni članak: Istorija molekulske teorije

Džon Dalton^[42][43]

U Merriam-Webster rečniku^[44] i Onlajn etimološkom rečniku^[45], reč "molekul" je izvedena iz latinske reči "mol" ili mala jedinica mase.

Molekul (1794) – „ekstremno mala čestica“, od fr. molécule (1678), iz modernog latinskog molecula, diminutiva latinke reči moles „masa, barijera“. Ovo naizgled neprecizno značenje reči (korišćeno do kasnog 18. veka samo u latinskoj formi) proističe iz Dekartesove filozofije.^[46][47]

Definicija molekula je evoluirala sa povećanjem znanja o strukturi molekula. Rane definicije su bile manje precizne, i definisale su molekule kao najmanje čestice čistih hemijskih supstanci koje zadržavaju svoju kompoziciju i hemijska svojstva.^[48] Ta definicija često nije održiva, pošto mnoge supstance, kao što su stene, soli, i metali, sastavljene od velikih kristalnih mreža hemijski vezanih atoma ili jona, i ne sastoje se od zasebnih molekula.

Veličina molekula

Većina molekula je suviše mala da bi se mogla videti golim okom, mada postoje izuzeci. DNK makromolekul može da dosegne makroskopske veličine,^[49][50] kao i molekuli mnogih polimera. Molekuli koji su uobičajeni gradivni blokovi u organskoj sintezi imaju dimenzije od nekoliko angstrema (Å) do nekoliko desetina Å. Pojedinačni molekuli se obično ne mogu uočiti putem običnog svetla (kao što je gore pomenuto), ali se mali molekuli i čak obrisi pojedinačnih atoma mogu nazreti u pojedinim okolnostima upotrebom mikroskopa atomskih sila.^[51]

Najmanji molekulski prečnik

Najmanji molekul je diatomski vodonik (H₂), sa dužinom veze od 0,74 Å.^[52][53]

Najveći molekulski prečnik

Mezoporozna silika je proizvedena sa dijametrom od 1000 Å (100 nm)^[54][55][56]

Prečnik

Efektivni molekulski prečnik je veličina koji molekul ima u rastvoru.^[57][58] Tabela permselektivnosti za razne supstance sadrži primere.^[59]

Formule molekula

Tipovi hemijskih formula

Glavni članak: Hemijska formula

Hemijska formula molekula se sastoji od niza simbola hemijskih elemenata, brojeva, a ponekad i drugih simbola, kao što su male, srednje i vitičaste zagrade, crtice, plus (+) i minus (−) znaci. Formule su ograničene na pojedinačne tipografske linije simbola, koje mogu da obuhvate subskripte i superskripte.

Empirijska formula jedinjenja je veoma jednostavni tip hemijske fromule. Ona je najjednostavniji celobrojni odnos hemijskih elemenata od kojih se jedinjenje sastoji. Na primer, voda se uvek sastoji od atoma vodonika i kiseonika u odnosu 2:1, a etil alkohol ili etanol se uvek sastoji od ugljenika, vodonika, i kiseonika u odnosu 2:6:1. Međutim, to jedistveno ne određuje vrstu molekula – na primer dimetil etar ima isti odnos atoma kao etanol. Molekuli sa istim atomima u različitim aranžmanima se nazivaju izomerima. Takođe ugljeni hidrati, na primer, imaju isti odnos (ugljenik:vodonik:kiseonik = 1:2:1) (i stoga istu empirijsku formulu), ali različite totalne brojeve atoma u molekulu.

Molekulska formula odražava precizan broj atoma od kojih se molekul sastoji i tako karakteriše različite molekule. Različiti izomeri mogu da imaju isti atomski sastav, mada su različiti molekuli.

Empirijska formula je obično ista kao i molekulska formula, iako to nije uvek slučaj. Na primer, molekul acetilena ima molekulsku formulu C₂H₂, dok je najjednostavniji celobrojni odnos elemenata CH.

Molekulska masa se može izračunati iz hemijske formule i izražava se u konvencijalnoj atomskoj jedinici mase jednakoj 1/12 mase neutralnog atoma ugljenika-12 (¹²C izotopa). Za umrežene čvrste materije se koristi termin formula jedinice u stehiometrijskim proračunima.

Strukturna formula

Glavni članak: Strukturna formula

Skeletalna strukturna formula vitamina B12.^[60][61][62] Mnogi organski molekuli su suviše komplikovani da bi se specificirali hemijskom formulom (molekulskom formulom).

Za molekule sa komplikovanom trodimenzionom strukturom, posebno kod molekula koji sadrže atome sa četiri različita supstituenta, jednostavna molekulska formula ili čak polustrukturna hemijska formula, nije dovoljna da potpuno opiše molekul. U tom slučaju se koristi grafički tip formule koji se naziva strukturnom formulom.^[63][63] Strukturne formule mogu da se predstave jednodimenzionim hemijskim imenom, mada takva hemijska nomenklatura zahteva znatan broj reči i članova koji nisu deo hemijskih formula.^[64][65][66]

Poređenje različitih formula na različitim nivoima apstrakcije.

	Strukturne formule				Ostali oblici
	Luisova struktura	Valentna formula	Nata projekcija	Skeletalna formula	Konstituciona formula	Molekulska formula	Empirijska formula
Metan				ne postoji	CH4	CH4	CH4
Propan					CH3–CH2–CH3	C3H8	C3H8
Sirćetna kiselina					CH3–COOH	C2H4O2	CH2O
Voda				ne postoji	ne postoji	H2O	H2O

Opšti prostorni molekularni modeli su prostorno-punjavajući i štapićasti model.

Geometrija molekula

Glavni članak: Geometrija molekula

Molekuli imaju fiksne ravnotežne geometrije — dužine veza i uglova — oko kojih oni neprestano osciluju putem vibracionih i rotacionih kretanja. Čiste supstance se sastoje od molekula sa istim prosečnim geometrijskim strukturama. Hemijska formula i struktura molekula su dva važna faktora koji određuju njegova svojstva, posebno njegovu reaktivnost. Izomeri imaju istu hemijsku formulu ali normalno imaju veoma različite osobine usled njihovih različitih struktura. Stereoizomeri, specifični tip izomera, mogu da imaju veoma slična fizičko-hemijska svojstva, a istovremeno različite biohemijske aktivnosti.^[67][68]

Molekulska spektroskopija

Glavni članak: Spektroskopija

Molekulska spektroskopija se bavi responsom (spektrom) molekula koji interaguju sa testnim signalima poznate energije (ili frekvencije, u skladu sa Plankovom formulom). Molekuli imaju kvantizovane energijske nivoe, koji se mogu analizirati detektovanjem molekulske energije razmene putem apsorbancije ili emisije.^[69] Spektroskopija se generano ne odnosi na difrakcione studije gde čestice poput neutrona, elektrona, ili visoko energetskih X-zraka formiraju interakcije sa regularnim aranžmanom molekula (kao što je to slučaj sa kristalima).

Teoretski aspekti

Izučavanje molekula u molekulskoj fizici i teoretskoj hemiji je uglavnom bazirano na kvantnoj mehanici i esencijalno je za razumevanje hemijske veze. Najjednostavniji molekul je vodonični molekulski jon, H₂⁺, i najjednostavnija od svih hemijskih veza je jednoelektronska veza. H₂⁺ se sastoji od dva pozitivno naelektrisana protona i jednog negativno naelektrisanog elektrona, što znači da se Šredingerova jednačina sistema može lakše rešiti usled nedostatka elektron–elektron repulzije. Sa razvojem brzih digitalnih računara, aproksimativna rešenja za komplikovanije molekule su postala moguća i jedan su od glavnih aspekata računarske hemije.^[70][71][72]

U pokušaju da rigorozno definiše aranžman atoma koji je dovoljno stabilan da bi se smatrao molekulom, IUPAC sugeriše da on mora da odgovara „udubljenju na površini potencijalne energije koje je dovoljno duboko da ograniči bar jedno vibraciono stanje“.^[4] Ova definicija nije zavisna od prirode interakcije između atoma, nego samo od jačine interakcije. Zapravo, ona obuhvata samo slabo vezane vrste aranžmana koji se tradicionalno ne bi smatrali molekulima, kao što su helijumski dimer, He₂, koji ima jedno vibraciono vezano stanje^[73] i u toj meri je labavo vezan da se jedino može uočiti na veoma niskim temperaturama.

Da li je ili ne aranžman atoma „dovoljno stabilan“ da bi se smatrao molekulom je inherentno operaciona definicija. Filozofski, stoga, molekul nije fundamentalni entitet (u kontrastu, na primer sa elementarnom česticom^[74]); već je koncept molekula hemičarski način pravljenja korisnih izjava o jačini interakcija na atomskoj skali.

Povezano

• Atom
• Van der Valsov molekul
• Diatomski molekul
• Geometrija molekula
• Mali molekul
• Efuzija, vrsta protoka gasnih molekula
• Hemijska polarnost
• Molekulska geometrija
• Kovalentna veza
• Nekovalentno vezivanje
• Molekularni Hamiltonijan
• Molekularni jon
• Molekulska orbitala
• Molekulsko modelovanje
• Softver za molekulski dezajn
• Periodni sistem malih molekula

Reference

1. Firn, Richard (2010). Nature's Chemicals. Oxford: Biology.
2. March, Jerry (1992). Advanced organic chemistry: reactions, mechanisms, and structure. John Wiley & Sons. ISBN 0-471-60180-2.
3. Gary L. Miessler; Donald Arthur Tarr (2004). Inorganic chemistry. Prentice Hall. ISBN 0-13-035471-6.
4. Međunarodna unija za čistu i primenjenu hemiju (1994). "molecule". Kompendijum Hemijske Terminologije Internet edition.
5. Puling, Linus (1970). General Chemistry. New York: Dover Publications, Inc.. ISBN 0-486-65622-5.
6. Ebbin, Darrell, D. (1990). General Chemistry, 3rd Ed.. Boston: Houghton Mifflin Co.. ISBN 0-395-43302-9.
7. Brown, T.L.; Kenneth C. Kemp, Theodore L. Brown, Harold Eugene LeMay, Bruce Edward Bursten (2003). Chemistry – the Central Science, 9th Ed.. New Jersey: Prentice Hall. ISBN 0-13-066997-0.
8. Mount DM (2004). Bioinformatics: Sequence and Genome Analysis (2 izd.). Cold Spring Harbor, NY: Cold Spring Harbor Laboratory Press. ISBN 0-87969-712-1. OCLC 55106399.
9. From DNA to Diversity: Molecular Genetics and the Evolution of Animal Design (Second izd.). Oxford: Blackwell Publishing. 2005. ISBN 1-4051-1950-0.
10. Benjamin Lewin (1997). Genes (6th ed. izd.). Oxford University Press. ISBN 0-19-857779-6.
11. P. Atkins, J. de Paula (2013). Physikalische Chemie. 5.. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 3-527-33247-2.
12. Peter Jomo Walla (8 July 2014). Modern Biophysical Chemistry: Detection and Analysis of Biomolecules. Wiley. str. 1–. ISBN 978-3-527-68354-3.
13. Nieman, Timothy A.; Skoog, Douglas A.; Holler, F. James (1998). Principles of instrumental analysis. Pacific Grove, CA: Brooks/Cole. ISBN 0-03-002078-6.
14. Wilkins, C. (1983). „Hyphenated techniques for analysis of complex organic mixtures”. Science 222 (4621): 291–6. Bibcode 1983Sci...222..291W. DOI:10.1126/science.6353577. ISSN 0036-8075. PMID 6353577.
15. Holt, R. M.; Newman, M. J.; Pullen, F. S.; Richards, D. S.; Swanson, A. G. (1997). „High-performance Liquid Chromatography/NMR Spectrometry/Mass Spectrometry:Further Advances in Hyphenated Technology”. Journal of Mass Spectrometry 32 (1): 64–70. DOI:10.1002/(SICI)1096-9888(199701)32:1<64::AID-JMS450>3.0.CO;2-7. PMID 9008869.
16. Ellis, Lyndon A; Roberts, David J (1997). „Chromatographic and hyphenated methods for elemental speciation analysis in environmental media”. Journal of Chromatography A 774 (1–2): 3–19. DOI:10.1016/S0021-9673(97)00325-7. PMID 9253184.
17. Guetens, G; De Boeck, G; Wood, M; Maes, R.A.A; Eggermont, A.A.M; Highley, M.S; Van Oosterom, A.T; De Bruijn, E.A i dr.. (2002). „Hyphenated techniques in anticancer drug monitoring”. Journal of Chromatography A 976 (1–2): 229–38. DOI:10.1016/S0021-9673(02)01228-1. PMID 12462614.
18. Guetens, G; De Boeck, G; Highley, M.S; Wood, M; Maes, R.A.A; Eggermont, A.A.M; Hanauske, A; De Bruijn, E.A i dr.. (2002). „Hyphenated techniques in anticancer drug monitoring”. Journal of Chromatography A 976 (1–2): 239–47. DOI:10.1016/S0021-9673(02)01227-X. PMID 12462615.
19. Zumdahl, Steven S. Chemical Principles. Houghton Mifflin, New York, 2005, pp 148–150.
20. Internal Combustion Engine Fundamentals, John B. Heywood
21. Međunarodna unija za čistu i primenjenu hemiju. "Empirical formula". Kompendijum Hemijske Terminologije Internet edition.
22. González, Begoña; Calvar, Noelia; Gómez, Elena; Domínguez, Ángeles (2007). „Density, dynamic viscosity, and derived properties of binary mixtures of methanol or ethanol with water, ethyl acetate, and methyl acetate at T = (293.15, 298.15, and 303.15) K”. The Journal of Chemical Thermodynamics 39 (12): 1578–1588. DOI:10.1016/j.jct.2007.05.004.
23. „dimethyl ether - PubChem Public Chemical Database”. The PubChem Project. USA: National Center for Biotechnology Information.
24. Petrucci R.H., Harwood R.S. and Herring F.G. "General Chemistry" (8th ed., Prentice-Hall 2002), p.91
25. Ernest L. Eliel and Samuel H. Wilen, Stereochemistry of Organic Compounds (Wiley Interscience 1994), pp.52-53
26. Choppin, G.; Liljenzin, J. O. and Rydberg, J.　（1995） Radiochemistry and Nuclear Chemistry (2nd ed.) Butterworth-Heinemann, pp. 3–5
27. Soddy, Frederick (1913). „The Radio-Elements and the Periodic Law”. Nature 91 (2264): 57. Bibcode 1913Natur..91...57S. DOI:10.1038/091057a0.
28. A.R. Leach, Molecular Modelling: Principles and Applications, 2001, ISBN 0-582-38210-6
29. Daan Frenkel, Berend Smit Understanding Molecular Simulation: From Algorithms to Applications, 1996, ISBN 0-12-267370-0
30. Oakley, Richard T. (1988) (PDF). Progress in Inorganic Chemistry. Cyclic and Heterocyclic Thiazenes. Progress in Inorganic Chemistry. 36. pp. 299–391. DOI:10.1002/9780470166376.ch4. ISBN 978-0-470-16637-6. Arhivirano iz originala na datum 2015-09-23. Pristupljeno 2015-06-10.
31. Rawson, J; Banister, A; Lavender, I (1995). Advances in Heterocyclic Chemistry Volume 62. The Chemistry of Dithiadiazolylium and Dithiadiazolyl Rings. Advances in Heterocyclic Chemistry. 62. pp. 137–247. DOI:10.1016/S0065-2725(08)60422-5. ISBN 978-0-12-020762-6.
32. Chemical elements listed by ionization energy. Lenntech.com
33. Molecular Spectra and Molecular Structure, Vol. I, II and III Gerhard Herzberg, Krieger Pub. Co, revised ed. 1991.
34. Atoms and Molecules: An Introduction for Students of Physical Chemistry, Martin Karplus and Richard N. Porter, Benjamin & Company, Inc., 1970.
35. Solomons, T.W. Graham & Fryhle, Craig B. (2004). Organic Chemistry (8th izd.). John Wiley & Sons, Inc.. ISBN 0-471-41799-8.
36. Frank Jensen (1999). Introduction to Computational Chemistry. England: John Wiley and Sons Ltd.
37. Sears, Francis Weston; Young, Hugh D.; Freedman, Roger A.; Ford, A. G. (2004). Sears and Zemansky's university physics with modern physics (11th Edition izd.). San Francisco: Pearson Addison Wesley. ISBN 0-8053-8684-X.
38. Iver Brevik, V. N. Marachevsky, Kimball A. Milton, Identity of the Van der Waals Force and the Casimir Effect and the Irrelevance of these Phenomena to Sonoluminescence, hep-th/9901011
39. Sears, Francis Weston; Young, Hugh D.; Freedman, Roger A.; Ford, A. G. (2004). Sears and Zemansky's university physics with modern physics (11th Edition izd.). San Francisco: Pearson Addison Wesley.
40. L. Landau (1941). „Theory of the Superfluidity of Helium II”. Physical Review 60 (4): 356–358. Bibcode 1941PhRv...60..356L. DOI:10.1103/PhysRev.60.356.
41. M.H. Anderson, J.R. Ensher, M.R. Matthews, C.E. Wieman, and E.A. Cornell (1995). „Observation of Bose–Einstein Condensation in a Dilute Atomic Vapor”. Science 269 (5221): 198–201. Bibcode 1995Sci...269..198A. DOI:10.1126/science.269.5221.198. JSTOR 2888436. PMID 17789847.
42. „John Dalton”. Chemical Heritage Foundation. Pristupljeno 19 January 2014.
43. Smith, R. Angus (1856). Memoir of John Dalton and History of the Atomic Theory. London: H. Bailliere. str. 279. ISBN 1-4021-6437-8. Pristupljeno 24 December 2007.
44. „About Charles Merriam”. wbrookfieldlibrary.org. Arhivirano iz originala na datum 2010-01-27. Pristupljeno 2010-02-04.
45. „Online Etymology Dictionary”. Ohio University. 2003. Arhivirano iz originala na datum 2007-02-11. Pristupljeno 2007-01-05.
46. Bertrand Russell (2004) History of western philosophy
47. Watson, Richard A. (31 March 2012). „René Descartes”. Encyclopædia Britannica (Encyclopædia Britannica Online. Encyclopædia Britannica Inc). Pristupljeno 31 March 2012.
48. Molecule Definition (Frostburg State University)
49. Reif, F. (1965). Fundamentals of Statistical and Thermal Physics (International student edition. izd.). Boston: McGraw-Hill. str. 2. ISBN 007-051800-9. »we shall call a system "macroscopic" (i.e., "large scale") when it is large enough to be visible in the ordinary sense (say greater than 1 micron, so that it can at least be observed with a microscope using ordinary light).«
50. Jaeger, Gregg (September 2014). „What in the (quantum) world is macroscopic?”. American Journal of Physics 82 (9): 896–905. Bibcode 2014AmJPh..82..896J. DOI:10.1119/1.4878358.
51. Lang, K.M.; D. A. Hite; R. W. Simmonds; R. McDermott; D. P. Pappas; John M. Martinis (2004). „Conducting atomic force microscopy for nanoscale tunnel barrier characterization”. Review of Scientific Instruments 75 (8): 2726–2731. Bibcode 2004RScI...75.2726L. DOI:10.1063/1.1777388. Arhivirano iz originala na datum 2013-02-23. Pristupljeno 2015-06-10.
52. Roger L. DeKock; Harry B. Gray; Harry B. Gray (1989). Chemical structure and bonding. University Science Books. str. 199. ISBN 0-935702-61-X.
53. Hammond, C.R. (2012). „Section 4: Properties of the Elements and Inorganic Compounds”. Handbook of Chemistry and Physics.
54. Benjamin F. Mann , Amanda K. P. Mann , Sara E. Skrabalak , and Milos V. Novotny (2013). „Sub 2-μm Macroporous Silica Particles Derivatized for Enhanced Lectin Affinity Enrichment of Glycoproteins”. Anal. Chem. 85 (3): 1905–1912. DOI:10.1021/ac303274.
55. Katiyar, Amit; Yadav, Santosh; G, Panagiotis; Neville, Smirniotis; Pinto, G (2006). „Synthesis of ordered large pore SBA-15 spherical particles for adsorption of biomolecules”. Journal of Chromatography 1122 (1–2): 13–20 doi=10.1016/j.chroma.2006.04.055. PMID 16716334.
56. Trewyn, Brian G; Nieweg, Jennifer A; Zhao, Yannan; Lin, Victor S.-Y. (2007). „Biocompatible mesoporous silica nanoparticles with different morphologies for animal cell membrane penetration”. Chemical Engineering Journal 137 (137): 23–29. DOI:10.1016/j.cej.2007.09.045.
57. Chang RL; Deen WM; Robertson CR; Brenner BM. (1975). „Permselectivity of the glomerular capillary wall: III. Restricted transport of polyanions”. Kidney Int. 8 (4): 212–218. DOI:10.1038/ki.1975.104. PMID 1202253.
58. Chang RL; Ueki IF; Troy JL; Deen WM i dr.. (1975). „Permselectivity of the glomerular capillary wall to macromolecules. II. Experimental studies in rats using neutral dextran”. Biophys J. 15 (9): 887–906. Bibcode 1975BpJ....15..887C. DOI:10.1016/S0006-3495(75)85863-2. PMC 1334749. PMID 1182263.
59. Walter F. Boron, Emile L. Boulpaep (2005). Medical Physiology: A Cellular And Molecular Approach. Elsevier/Saunders. ISBN 1-4160-2328-3. Page 761
60. Herbert, Victor (1988). „Vitamin B-12: Plant sources, requirements, and assay”. The American journal of clinical nutrition 48 (3 Suppl): 852–8. PMID 3046314.
61. Wakayama EJ, Dillwith JW, Howard RW, Blomquist GJ; Dillwith; Howard; Blomquist (1984). „Vitamin B₁₂ levels in selected insects”. Insect Biochemistry 14 (2): 175–179. DOI:10.1016/0020-1790(84)90027-1.
62. Albert MJ, Mathan VI, Baker SJ; Mathan; Baker (1980). „Vitamin B₁₂ synthesis by human small intestinal bacteria”. INature 283 (5749): 781–782. DOI:10.1038/283781a0. PMID 7354869.
63. J. Brecher (2006). „Graphical representation of stereochemical configuration (IUPAC Recommendations 2006)”. Pure and Applied Chemistry 78 (10): 1897–1970. DOI:10.1351/pac200678101897.
64. Nomenclature of Organic Chemistry (3rd izd.), London: Butterworths, 1971 [1958 (A: Hydrocarbons, and B: Fundamental Heterocyclic Systems), 1965 (C: Characteristic Groups)], ISBN 0-408-70144-7.
65. Rigaudy, J.; Klesney, S. P., ur. (1979). Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC/Pergamon Press. ISBN 0-08022-3699.. IUPAC, A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (the Blue Book); Oxford: Blackwell Science (1993). ISBN 0-632-03488-2. Online edition: . . IUPAC, Chemical Nomenclature and Structure Representation Division (27 October 2004). Nomenclature of Organic Chemistry (Provisional Recommendations). IUPAC..
66. Compendium of Terminology and Nomenclature of Properties in Clinical Laboratory Sciences, IMPACT Recommendations 1995, Oxford: Blackwell Science, ISBN 0-86542-612-0.
67. Ernest L. Eliel, Samuel H. Wilen (1994). Stereochemistry of Organic Compounds (1 izd.). Wiley, John & Sons, Incorporated. ISBN 0-471-01670-5.
68. Ernest L. Eliel, Samuel H. Wilen, Michael P. Doyle (2001). Basic Organic Stereochemistry. Wiley-Interscience. ISBN 0-471-37499-7.
69. Međunarodna unija za čistu i primenjenu hemiju (1997,2006). "spectroscopy". Kompendijum Hemijske Terminologije Internet edition.
70. Shankar, R. (1994). Principles of Quantum Mechanics (2nd izd.). Kluwer Academic/Plenum Publishers. str. 143-. ISBN 978-0-306-44790-7.
71. P. A. M. Dirac (1958). Principles of Quantum Mechanics (4th izd.). Oxford University Press.
72. Müller-Kirsten, H. J. W. (2012). Introduction to Quantum Mechanics: Schrödinger Equation and Path Integral (2nd izd.). World Scientific. ISBN 978-981-4397-74-2.
73. Anderson JB (May 2004). „Comment on "An exact quantum Monte Carlo calculation of the helium-helium intermolecular potential" [J. Chem. Phys. 115, 4546 (2001)]”. J Chem Phys 120 (20): 9886–7. Bibcode 2004JChPh.120.9886A. DOI:10.1063/1.1704638. PMID 15268005.
74. Sylvie Braibant; Giorgio Giacomelli; Maurizio Spurio (2012). Particles and Fundamental Interactions: An Introduction to Particle Physics (2nd izd.). Springer. str. 1–3. ISBN 978-94-007-2463-1.

Literatura

• Zumdahl, Steven S. (1997). Chemistry, 4th ed.. Boston: Houghton Mifflin. ISBN 978-0-669-41794-4.
• Chang, Raymond (1998). Chemistry, 6th Ed.. New York: McGraw Hill. ISBN 978-0-07-115221-1.
• Brown, T.L. (2003). Chemistry – the Central Science, 9th Ed.. New Jersey: Prentice Hall. ISBN 978-0-13-066997-1.
• Ebbin, Darrell, D. (1990). General Chemistry, 3rd Ed.. Boston: Houghton Mifflin Co.. ISBN 978-0-395-43302-7.
• Pauling, Linus (1970). General Chemistry. New York: Dover Publications, Inc.. ISBN 978-0-486-65622-9.
• Татевский, Владимир Михайлович Квантовая механика и теория строения молекул. — М.: Изд-во МГУ, 1965. — 162 с.
• Бейдер, Ричард Атомы в молекулах. Квантовая теория. — М.: Мир, 2001. — 532 c. ISBN 5-03-003363-7
• Минкин, Владимир Исаакович, Симкин Б. Я., Миняев Р. М. Теория строения молекул. — М.: Высшая школа, 1979. — 408 с.
• Кук Д., Квантовая теория молекулярных систем. Единый подход. Пер с англ. М.: Интеллект, 2012. — 256с. ISBN 978-5-91559-096-9

Vanjske veze

Molekul na Wikimedijinoj ostavi

• Molecule of the Month – School of Chemistry, University of Bristol
• Молекулы Arhivirano 2010-11-25 na Wayback Machine-u (видеурок, программа 7 класса)
• Molecule // IUPAC Gold Book
• Molecular entity // IUPAC Gold Book
• Молекула: Сайт о Химии
• Шредингер Э. Волновая теория механики атомов и молекул. УФН 1927
• Статья «Молекула» в Физической энциклопедии