Glikolonitril

Glikolonitril (hidroksiacetonitril, formaldehid cijanohidrin) je organsko jedinjenje sa formulom HOCH₂CN. On je najjednostavniji cijanohidrin. On je izveden iz formaldehida.^[5] Glikolonitril se brzo razlaže do formaldehida i cijanovodonoka, te je klasifikovan kao veoma hazardna supstanca.

Glikolonitril
Ball and stick model of glycolonitrile	Spacefill model of glycolonitrile
IUPAC ime
Drugi nazivi	Cijanometanol Formaldehid cijanohidrin Glikolni nitril Hidroksiacetonitril Hidroksimetilnitril
Identifikacija
CAS registarski broj	107-16-4 Y
PubChem[2][3]	7857
ChemSpider[4]	7569 Y
EINECS broj	203-469-1
MeSH	glycolonitrile
Bajlštajn	605328
Jmol-3D slike	Slika 1
Svojstva
Molekulska formula	C2H3NO
Molarna masa	57.05 g mol−1
Agregatno stanje	Bezbojna tečnost
Tačka ključanja	100 °C, 372.7 K, 211 °F (na 2,3 kPa)
Srodna jedinjenja
Srodna alkanski nitrili	Cijanovodonična kiselina Tiocijanska kiselina Cijanogen jodid Cijanogen bromid Cijanogen hlorid Cijanogen fluorid Acetonitril Aminoacetonitril Cijanogen Propan nitril Aminopropionitril Malononitril Pivalonitril Aceton cijanohidrin
Srodna jedinjenja	DBNPA
Y (šta je ovo?)   (verifikuj) Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
Infobox references

Sinteza

Glikolonitril se može sintetisati reakcijom formaldehida sa cijanovodonikom pod kiselim uslovima. Ova reakcija se odvija spontano, čak i u prisustvu vode.^[6]

Osobine

Hemijske osobine

Glikolonitril se polimeriše pod alkalnim uslovima, iznad pH 7.0. Mogući mehanizam polimerizacije je:^[6]

Proizvod polimerizacije je amin sa baznim karakterom, te je reakcija samostalno katalisana, i ubrzava se sa tokom konverzije.