Kumarin
From Wikipedia, the free encyclopedia
Kumarin (2H-hromen-2-on) je hemijsko jedinjenje sa benzopironskom osnovom[6][7][8][9] koje daje miris mnogim biljkama. Prisutno je u visokim koncentracijama u Dipteryx odorata, vanila travi (Anthoxanthum odoratum), lazarkinji (Galium odoratum), divizmi (Verbascum spp.), slatkoj travi (Hierochloe odorata), kineskom cimetu (Cinnamomum aromaticum) i slatkoj detelini. Ime potiče od fr. , za Dipteryx odorata.
Kumarin | |
---|---|
IUPAC ime | |
Drugi nazivi | 1-benzopiran-2-on |
Identifikacija | |
CAS registarski broj | 91-64-5 Y |
PubChem[1][2] | 323 |
ChemSpider[3] | 13848793 Y |
UNII | A4VZ22K1WT Y |
DrugBank | DB04665 |
KEGG[4] | D07751 |
ChEBI | 28794 |
ChEMBL[5] | CHEMBL6466 Y |
Jmol-3D slike | Slika 1 |
Svojstva | |
Molekulska formula | C9H6O2 |
Molarna masa | 146.14 g mol−1 |
Gustina | 0.935 g/cm3 (20 °C) |
Tačka topljenja |
71 °C, 344 K, 160 °F |
Tačka ključanja |
301 °C, 574 K, 574 °F |
Y (šta je ovo?)
(verifikuj)
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |
Infobox references |
On ima sladak miris, koji se lako prepoznaje kao miris novo pokošenog sena, i koji se koristi u parfemima od 1882. Lazarkinja, slatka trava i detelina su posebno prepoznatljive po tom mirisu, koji je posledica visokog sadržaja ove supstance. On se koristio kao pojačivač arome duvana za lulu i pojedinih alkoholnih pića, mada je generalno zabranjen kao aditiv hrane, zbog moguće hepatotoksičnosti, koja je uočena na životinjskim modelima. Kad se javi u javi u visokim koncentracijama u krmnom bilju, kumarin deluje kao gorki supresant apetita, te se smatra da ga biljke proizvode kao vid odbrambenog mehanizma.
Mada sam kumarin nema antikoagulansne osobine, njega transformišu u prirodni antikoagulans dikumarol brojne vrste gljiva. Do toga dolazi kao rezultat formiranja 4-hidroksikumarina, zatim dalje (u prisustvu prirodnog formaldehida) u sami antikoagulans dikumarol, fermentacionog produkta i mikotoksina. Ta supstanca je odgovorna za bolest krvavljenja, koja je poznata kao bolest slatke deteline kod marve koja jede silažu od buđave deteline.[10]
Kumarin se koristi u farmaceutskoj industriji kao prekursorni molekul u sintezi mnogobrojnih sintetičkih antikoagulansnih lekova sličnih dikumarolu, kao što su varfarin (kumadin), i neki potentni rodenticidi koji deluju putem istog antikoagulansnog mehanizma. Svi ti agensi su otkriveni putem analize bolesti slatke deteline.
Sam kumarin ima klinički medicinski značaj kao modifikator otoka. Za kumarin i druge benzopirone, poput 5,6 benzopirona, 1,2 benzopirona i diosmina, je poznato da stimulišu makrofage da degradiraju ekstracelularni albumin, omogućavajući bržu resorpciju otočnih fluida.[11][12]. Druge biološke aktivnosti sa mogućom medicinskom primenom su poznate.
Kumarin se takođe koristi kao pojačavajući medijum u nekim laserima s bojom[13][14][15], i kao pojačavač osetljivosti u starijim fotonaponskim tehnologijama[16].