hemijsko jedinjenje From Wikipedia, the free encyclopedia
Efedrin je simpatomimetički amin koji se koristi kao stimulant, supresant apetita, sredstvo za poboljšanje koncentracije, dekongestiv,ξ i za tretiranje hipotenzije uzrokovane anestezijom.
(IUPAC) ime | |
---|---|
(R*,S*)-2-(metilamino)-1-fenilpropan-1-ol | |
Klinički podaci | |
AHFS/Drugs.com | Monografija |
Identifikatori | |
CAS broj | 299-42-3 |
ATC kod | C01CA26 R01AA03 R01AB05 R03CA02 S01FB02 QG04 |
PubChem[1][2] | 5032 |
DrugBank | DB01364 |
ChemSpider[3] | 8935 |
UNII | GN83C131XS |
KEGG[4] | D00124 |
ChEBI | CHEBI:15407 |
ChEMBL[5] | CHEMBL211456 |
Hemijski podaci | |
Formula | C10H15NO |
Mol. masa | 165,23 |
SMILES | eMolekuli & PubHem |
Farmakokinetički podaci | |
Bioraspoloživost | 85% |
Metabolizam | minimalan hepatički |
Poluvreme eliminacije | 3–6 sata |
Izlučivanje | 22-99% renalno |
Farmakoinformacioni podaci | |
Trudnoća | A(AU) A(US) |
Pravni status | Samo na recept (S4) (AU) Schedule VI (CA) P (UK) OTC (SAD) |
Način primene | oralno, IV, IM, SC |
Efedrin ima sličnu strukturu sa (polusintetičkim) derivatima amfetaminom i metamfetaminom. Hemijski, on je alkaloid izveden iz različitih biljki roda Ephedra (familija Ephedraceae). On deluje prvenstveno putem povećanja aktivnosti noradrenalina na adrenergičke receptore.[6] On je obično u prodaju u obliku hidrohlorida i sulfata.
U tradicionalnoj kineskoj medicini, biljka Ephedra sinica koja sadrži efedrin i pseudoefedrin je jedan od glavnih aktivnih sastojaka. Isto važi za druge biljne proizvode koji sadrže ekstrakte iz drugih biljki Ephedra vrste.
Efedrin ispoljava optički izomerizam i ima dva hiralna centra, te postoje četiri stereoizomera. Po konvenciji par enantiomera sa stereohemijom (1R,2S i 1S,2R) se naziva efedrin, dok se par enantiomera sa stereohemijom (1R,2R i 1S,2S) naziva pseudoefedrin.
Efedrin je supstituisani amfetamin i strukturni analog metamfetamina. On se razlikuje od metamFetamina samo po prisustvu hidroksilne grupe (OH). Amfetamini, su potentniji i imaju dodatne biološke efekte.
Izomer koji je u prodaji kao (–)-(1R,2S)-efedrin.[7]
Efedrin hidrohlorid ima tačku topljenja od 187−188 °C.[8]
Efedrin se može sintetisati iz benzaldehida na nekoliko različitih načina. U prvom se benzaldehid kondenzuje sa nitroetanom, dajući 2-metil-2-nitro-1-feniletanol, koji se redukuje do 2-metil-2-amino-1-feniletanola.[9][10] Neophodni L-izomer se iuoluje iz smeše izomera putem kristalizacije. Njegova metilacija daje efedrin.
Drugi metod se sastoji of fermentacije glukoze kvaščanom karboligazom u prisustvu benzaldehida, koji se tokom procesa pretvara u fenilacetilkarbinol. On se zatim redukuje vodonikom u presustvu metilamina čime se formira efedrin.[11][12]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.