Cikloalkin

U organskoj hemiji, cikloalkin je ciklični analog alkina. Cikloalkini se sastoje od zatvorenog prstena ugljenikovih atoma koji sadrži jednu ili više trostrukih veza. Cikloalkini imaju opštu formulu C_{n H2n-4} Usled linearne prirode C-CΞC-C alkinske grupe, cikloalkini su obično visoko napregnuti i mogu da postoje kada je broj ugljenikovih atoma u prstenu dovoljno veliki da omogući neophodnu fleksibilnost za geometriju prstena. Konsekventno, ciklooktin (C₈H₁₂) je najmanji cikloalkin koji se može izolovati i čuvati kao stabilno jedinjenje.^[1] Uprkos tome, manji cikloalkini se mogu formirati i zarobiti u podesnom reagensu.

Ciklooktin:najmanji cikloalkin koji se može izolovati

Sinteza

Cikloalkini se mogu proizvesti putem reakcija β-eliminacije sa analogno supstituisanih cikloalkena. Alternativno, oni se mogu proizvesti putem ekspanzije prstena cikličnih alkilidin karbena.^[2]

Reference

1. cycloalkyne (chemical compound) - Britannica Online Encyclopedia
2. An experimental and theoretical evaluation of the intramolecular reactions of cyclohexyne John Tseng, Michael L. McKee, and Philip B. Shevlin, J. Am. Chem. Soc.; 1987; 109(18) pp 5474 - 5477; DOI:10.1021/ja00252a028