Loading AI tools
двухатомный спирт Из Википедии, свободной энциклопедии
Этилéнглико́ль (1,2-дигидроксиэтан[6], 1,2-диоксиэтан, этандиол-1,2), HO—CH2—CH2—OH — кислородсодержащее органическое соединение, двухатомный спирт, один из представителей полиолов (многоатомных спиртов). В очищенном виде представляет собой прозрачную бесцветную жидкость слегка маслянистой консистенции. Не имеет запаха и обладает сладковатым вкусом.
Этиленгликоль | |||
---|---|---|---|
| |||
Общие | |||
Систематическое наименование |
этандиол-1,2 | ||
Традиционные названия |
1,2-дигидроксиэтан, этиленгликоль, 1,2-диоксиэтан, 1,2-этандиол |
||
Хим. формула | C2H6O2 | ||
Рац. формула | C2H4(OH)2 | ||
Физические свойства | |||
Состояние | бесцветная жидкость без запаха, со сладковатым вкусом | ||
Молярная масса | 62,068 г/моль | ||
Плотность | 1,113 г/см³ | ||
Энергия ионизации | 10,16 эВ[1] | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления | −12,9 °C | ||
• кипения | 197,3 °C | ||
• вспышки | 111 °C | ||
Пределы взрываемости | 3,2 ± 0,1 об.%[2] | ||
Энтальпия | |||
• кипения | 50,5 кДж/моль[3] и 57,4 кДж/моль[4] | ||
Давление пара | 7900 миллипаскаль[5] | ||
Химические свойства | |||
Константа диссоциации кислоты | 15,1 ± 0,1[5] | ||
Оптические свойства | |||
Показатель преломления | 1,4318 | ||
Структура | |||
Дипольный момент | 7,6E−30 Кл·м[1] | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 107-21-1 | ||
PubChem | 174 | ||
Рег. номер EINECS | 203-473-3 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
RTECS | KW2975000 | ||
ChEBI | 30742 | ||
ChemSpider | 13835235 | ||
Безопасность | |||
Предельная концентрация | 5 мг/м3 | ||
ЛД50 | 470 мг/кг (крысы, перорально) | ||
Токсичность | обладает общетоксическим действием | ||
Фразы риска (R) | R22 | ||
Краткие характер. опасности (H) |
H302 |
||
Меры предостор. (P) |
P264, P270, P301+P312, P330, P501 |
||
Пиктограммы СГС | |||
NFPA 704 | |||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
Медиафайлы на Викискладе |
Не проявляет коррозионной активности к алюминию и нержавеющим сталям. Вещество токсично, взрыво- и пожароопасно. Случайный приём внутрь этиленгликоля в больших концентрациях[7] может привести к отравлению[8].
Этиленгликоль впервые был получен в 1859 году французским химиком Вюрцем из диацетата этиленгликоля омылением гидроксидом калия и в 1860-м гидратацией этиленоксида. Он не находил широкого применения до Первой мировой войны, когда в Германии его стали получать из дихлорэтана для использования в качестве замены глицерина при производстве взрывчатых веществ.
В США полупромышленное производство начато в 1917 году через этиленхлоргидрин. Первое крупномасштабное производство начато с возведением завода в 1925 году около Саут Чарлстона (Западная Вирджиния, США) компанией «Carbide and Carbon Chemicals Co.» (англ.). К 1929 году этиленгликоль использовался практически всеми производителями динамита.
В 1937 компания Carbide начала первое крупномасштабное производство, основанное на газофазном окислении этилена до этиленоксида. Монополия компании Carbide на данный процесс продолжалась до 1953 года.
В промышленности этиленгликоль получают путём гидратации оксида этилена при 10 атм и 190‒200 °С или при 1 атм и 50‒100 °С в присутствии 0,1‒0,5 % серной или ортофосфорной кислоты, достигая 90 % выхода. Побочными продуктами при этом являются диэтиленгликоль, триэтиленгликоль и незначительное количество высших полимергомологов этиленгликоля.
Благодаря низкой стоимости этиленгликоль нашёл широкое применение в технике.
1,3-диоксоланы могут быть получены также при реакции этиленгликоля с карбонильными соединениями в присутствии триметилхлорсилана[9] или комплекса диметилсульфат-ДМФА[10] 1,3-диоксалана устойчивы к действию нуклеофилов и оснований. Легко регенерируют исходное карбонильное соединение в присутствии кислоты и воды.
Этиленгликоль также применяется:
Осушается молекулярным ситом 4А, полуводным сульфатом кальция, сульфатом натрия, Mg+I2, фракционной перегонкой под пониженным давлением, азеотропной отгонкой с бензолом. Чистота полученного продукта легко определяется по плотности.
Таблица плотности водных растворов этиленгликоля, 20°С
Концентрация % | 30 | 35 | 40 | 45 | 50 | 55 | 60 |
---|---|---|---|---|---|---|---|
Плотность, г/мл | 1,050 | 1,058 | 1,067 | 1,074 | 1,082 | 1,090 | 1,098 |
Этиленгликоль — горючее вещество. Температура вспышки паров 120 °C. Температура самовоспламенения 380 °C. Температурные пределы воспламенения паров в воздухе, °С: нижний — 112, верхний — 124. Пределы воспламенения паров в воздухе от нижнего до верхнего, 3,8‒6,4 % (по объёму).
Этиленгликоль умеренно токсичен[11][12]. По степени воздействия на организм относится к веществам 3-го класса опасности.
Летальная доза при однократном пероральном употреблении составляет 100‒300 мл этиленгликоля (1,5‒5 мл/кг массы тела)[13]. Имеет относительно низкую летучесть при нормальной температуре, пары́ обладают не столь высокой токсичностью и представляют опасность лишь при хроническом вдыхании, однако при этом об опасности сигнализируют раздражение и кашель. Противоядием при отравлении этиленгликолем являются этанол и 4-метилпиразол[14].
В организме метаболизируется путём окисления до альдегида гликолевой кислоты и далее до гликолевой кислоты, которая затем распадается до муравьиной кислоты и диоксида углерода. Также он частично окисляется до щавелевой кислоты, соли которой вызывают повреждения почечной ткани и мочеточников. Этиленгликоль и его метаболиты выводятся из организма с мочой[15].
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.