Хлорбензол

Хлорбензол (фенилхлорид) — ароматическое органическое соединение, имеющее формулу C₆H₅Cl, бесцветная горючая жидкость с характерным запахом.

Хлорбензол
Общие
Хим. формула	C₆H₅Cl
Рац. формула	C6H5Cl
Физические свойства
Молярная масса	112,56 г/моль
Плотность	1,127 г/см³ (при 0 °C) 1,116 г/см³ (при 10 °C) 1,106 г/см³ (при 20 °C) 1,096 г/см³ (при 30 °C) 1,085 г/см³ (при 40 °C) 1,074 г/см³ (при 50 °C) 1,064 г/см³ (при 60 °C) 1,053 г/см³ (при 70 °C) 1,042 г/см³ (при 80 °C) 1,030 г/см³ (при 90 °C) 1,019 г/см³ (при 90 °C)
Поверхностное натяжение	33,56 кН/м (20°C)
Динамическая вязкость	799 Па·с
Термические свойства
Т. плав.	−45,6 ℃
Т. кип.	131 ℃
Т. всп.	29,4 ℃
Т. свспл.	593 ℃
Кр. темп.	359,2 ℃
Кр. давл.	39,5 Па (4,52 МПа)
Мол. теплоёмк.	146 Дж/(моль·К) (при 298 К)
Энтальпия плавления	9,61 кДж/моль
Давление пара	8,7 мм рт.ст. (20 °C), 10 мм рт.ст. (22 °C), 40 мм рт.ст. (49,7 °C)
Химические свойства
Растворимость в воде	49 мг/100 мл (при 20 °C)
Оптические свойства
Показатель преломления	1,52479 (при 20 °C для D-линии натрия)
Структура
Дипольный момент	1,69 Д (20°C)
Классификация
Номер CAS	108-90-7
PubChem	7964
ChemSpider	7676
Номер EINECS	203-628-5
RTECS	CZ0175000
ChEBI	28097
SMILES
C1=CC=C(C=C1)Cl
InChI
InChI=1S/C6H5Cl/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
Безопасность
ЛД50	2,9 г/кг
Токсичность	малотоксичен
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Получение

Хлорбензол был открыт в 1851 году как продукт реакции фенола с хлоридом фосфора(V) и так он обычно получается в лаборатории. В промышленности хлорбензол получают хлорированием бензола при 80—85 °C в реакторах колонного типа, заполненных железными кольцами:

Выделяют его ректификацией после промывки, нейтрализации и азеотропной сушки реакционной массы.

Применение

Хлорбензол является важным органическим растворителем, кроме того он применяется в органическом синтезе, например он применяется в синтезе пестицидов (например, ДДТ может быть получен реакцией его с хлоралем (трихлорацетальдегидом)). Также применяется в производстве фенола:

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}Cl+2NaOH\ \xrightarrow {^{o}t,\ p} \ C_{6}H_{5}ONa+NaCl+H_{2}O}}}$

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}ONa+HCl\rightarrow C_{6}H_{5}OH+NaCl}}}$

Хлорбензол также является полупродуктом в производстве дихлорбензолов и некоторых красителей.

Токсикология и безопасность

Хлорбензол является веществом малотоксичным, его ЛД₅₀ равна 2900 мг/кг.

При среднесменной ПДКрз 50 мг/м³ порог восприятия запаха может достигать 59 мг/м³^[1], а привыкание, отвлечение внимания, простуда и другие обстоятельства, а также низкая индивидуальная чувствительность органа обоняния работника могут повысить его ещё больше. Соответственно, замена противогазных фильтров у СИЗОД по ощущению появления запаха в маске (как это советуют поставщики респираторов) приведёт к тому, что хотя бы часть работников будет менять фильтры запоздало. Необходимо использовать современные безопасные способы^[2].

Ототоксичен (может ухудшать слух)^[3][4].

См. также

• Толуол
• Бромбензол
• Иодбензол

Примечания

1. Cometto-Muñiz, J.E. and W.S. Cain. Sensory Reactions of Nasal Pungency and Odor to Volatile Organic Compounds: The Alkylbenzenes (англ.) // American Industrial Hygiene Association Journal. — Taylor & Francis, 1994. — Vol. 55. — Iss. 9. — P. 811-817. — ISSN 0002-8894. — PMID 7942515. Архивировано 12 декабря 2023 года.
2. Капцов В.А., Панкова В.Б. Режимы замены фильтров у респираторов, защищающих работников от воздействия промышленных газов (обзор) // Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН Химическая технология. — Москва: ООО "Наука и технологии", 2023. — Июнь (т. 24, № 6). — С. 230-240. — ISSN 1684-5811. — doi:10.31044/1684-5811-2023-24-6-230-240.
3. Пьер Кампо, Кэти Маген, Стефан Габриэль, Анжела Мёллер, Эберхард Нис, Мария Долорес Соле Гомес и Эско Топпила. Ухудшение слуха при воздействии промышленного шума и химикатов. Обзор = Combined exposure to Noise and Ototoxic Substance (англ.) / Эусебио Риал Гонсалес и Джоанна Коск-Биенко (ред). — Люксембург: Европейское агентство по безопасности и гигиене труда, 2009. — 63 p. — ISBN 978-92-9191-276-612. — doi:10.2802/16028. Архивировано 9 декабря 2023 года. P. Campo, K. Maguin, S. Gabriel, A. Möller, E. Nies, M. Dolores, S. Gómez, E. Toppila. Combined Exposure to Noise and Ototoxic Substances (англ.) / E.R. González, J. Kosk-Bienko. — Luxembourg: European Agency for Safety and Health, 2009. — 62 p. — (Literature reviews). — ISBN 978-92-9191-276-6. — doi:10.2802/16028.
4. Ann-Christin Johnson and Thais C. Morata. 142. Occupational exposure to chemicals and hearing impairment (The Nordic Expert Group for Criteria Documentation of Health Risks from Chemicals) (англ.) / Kjell Torén ed. — Arbete och Hälsa, Vetenskaplig skriftserie 2010; 44 (4) ISSN 0346-7821. — Gothenburg, Sweden: University of Gothenburg, 2010. — 190 p. — (Arbete och Hälsa / Work and Health). — ISBN 978-91-85971-21-3. Архивировано 11 мая 2023 года. PDF Архивная копия от 24 мая 2023 на Wayback Machine

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.