Loading AI tools
химическое соединение Из Википедии, свободной энциклопедии
Хлорацетофено́н (CN, Лити́н, Орли́т, Вещество́ № 34, Р-14) — боевое отравляющее вещество из группы лакриматоров — слезоточивых веществ (ОВ раздражающего действия). Полицейское средство для разгона демонстрантов, захвата преступников и пр.; средство самообороны. В настоящее время из-за высокой токсичности постепенно вытесняется ирритантами — CS, CR, OC, PAVA[2].
| Хлорацетофенон | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
2-хлоро-1-фенилэтанон | ||
| Традиционные названия | газ «Черёмуха» | ||
| Хим. формула | |||
| Физические свойства | |||
| Состояние | твёрдое | ||
| Молярная масса | 154,59 г/моль | ||
| Плотность | 1,321 г/см³ | ||
| Энергия ионизации | 9,44 эВ[1] | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | 54—56 °C | ||
| • кипения | 247 °C | ||
| • вспышки | 244 ℉[1] | ||
| Давление пара | 0,09 гПа при 50 °C | ||
| Химические свойства | |||
| Растворимость | |||
| • в воде | 0,164 г/100 мл | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 532-27-4 | ||
| PubChem | 10757 | ||
| Рег. номер EINECS | 208-531-1 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| RTECS | AM6300000 | ||
| ChemSpider | 10303 | ||
| Безопасность | |||
| ЛД50 | 17—81 мг/кг | ||
| Токсичность | высокотоксичен, ирритант, лакриматор | ||
| Пиктограммы ECB |
 |
||
| NFPA 704 | |||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Хлорацетофенон запрещен для применения в качестве боевого отравляющего вещества в соответствии с международным правом по Женевскому протоколу, который был подтвержден Генеральной Ассамблеей ООН в 1969 году по результатам его использования во время войны во Вьетнаме[3].
Армейские коды: CN (амер.), O-Salz (нем.), CAP (англ.), Grandite (фр.), ХАФ, «Черёмуха» (советск.).
Торговые названия: «Tear gas», Mace, Mace CN, Curb, Phaser, «Перец», «Гражданская оборона» и многие другие.
Другие химические названия:1-хлорацетофенон, 2-хлор-1-фенилэтанон, фенацилхлорид, фенилхлорметилкетон, хлорфенилметилкетон, α-хлорацетофенон.
Синтезирован немецким учёным Гребе в 1871 году путем пропускания хлора в кипящий ацетофенон[4]. В конце 1920-х годов впервые с успехом был применен французами при подавлении гражданских беспорядков в французских колониях и через несколько лет уже широко использовался полицией практически всех развитых стран.
В 1923 году правительство США финансировало масштабное исследование хлорацетофенона в Эджвудском арсенале. В годы Второй мировой войны были разработаны микропорошковые формы хлорацетофенона, обладавшие большей эффективностью и стойкостью на местности. В середине 1960-х годов на вооружение американской полиции поступил «мейс» — рецептура на основе раствора хлорацетофенона в керосине.
Хлорацетофенон легко синтезируется путём хлорирования паров ацетофенона[5]. Его также можно синтезировать ацилированием бензола по реакции Фриделя — Крафтса с использованием хлорацетилхлорида с катализатором из хлорида алюминия[6]:
.Белые кристаллы с запахом цветущей черёмухи или цветущих яблонь. Технический продукт имеет окраску от соломенно-жёлтой до серой.
Нерастворим в воде, но хорошо растворяется в обычных органических растворителях — хлоралканах, сероуглероде, алифатических спиртах, эфирах, кетонах и в бензоле; в некоторых БОВ, например, иприте, хлорпикрине и хлорциане.
Термически стабилен, плавится и перегоняется без разложения. Устойчив к детонации.
Несмотря на низкую летучесть, пары хлорацетофенона делают заражённую местность непреодолимой без противогаза. Растворы хлорацетофенона в зависимости от плотности заражения, местных и метеорологических условий могут быть стойкими в течение от нескольких часов до нескольких дней.
Раствор хлорацетофенона в хлорпикрине в смеси с хлороформом (рецептура CNS) в летнее время в лесу стоек в течение 2 часов, а зимой стоек даже до недели; на открытой местности летом примерно 1 час, а зимой 6 часов[7].
По различным оценкам, хлорацетофенон в 3—10 раз более токсичный, чем CS.
| Концентрация (мг/м³) | Действие |
|---|---|
| 0,05—0,3 | Минимальная концентрация, вызывающая в течение 10 с лёгкое раздражение глаз |
| 0,07—0,4 | При первом же вдохе лёгкое раздражение в носу |
| 0,1—0,7 | Порог восприятия запаха |
| 1,9 | Концентрация достаточная, чтобы разбудить спящего человека |
| 20—50 | ICt50 — концентрация выводящая из строя 50 % испытуемых (мг·мин/м³) |
| 7 000 | LCt50 — средняя смертельная концентрация (чистый аэрозоль, мг·мин/м³) |
| 14 000 | LCt50 — средняя смертельная концентрация (гранаты, мг·мин/м³) |
Хлорацетофенон — типичный лакриматор, раздражение дыхательных путей выражено гораздо слабее чем при поражении хлорбензальмалондинитрил (CS) и олеорезин капсикум (ОС). Начало действия через 0,5—2 минуты. Продолжительность раздражающего действия 5—30 минут. Симптомы постепенно исчезают через 1—2 часа. Нахождение в облаке хлорацетофенона более 5 минут считается опасным.
Для защиты от поражения парами или аэрозолем хлорацетофенона достаточно надеть противогаз.
Советский войсковой прибор химической разведки (ВПХР) способен обнаруживать хлорацетофенон в концентрации 0,002—0,2 мг/л.
Для дегазации применяют подогретые водно-спиртовые растворы сульфида натрия[9].
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
