Фторолефины

Фторолефины – алкены, в которых один или несколько атомов водорода замещены атомами фтора. Фторолефины являются непредельными фторорганическими соединениями и служат в качестве мономеров для синтеза термостойких и химически стойких полимеров и сополимеров (фторопластов и фторкаучуков). Некоторые фторолефины высокотоксичны (перфторизобутилен и др).^[1]

Основные физические свойства некоторых фторолефинов^[1][2]

Наименование	Химическая формула	Молекулярная масса	Температура плавления, °C	Температура кипения, °C
Тетрафторэтилен	CF2 = CF2	100,016	-131,15	-76,5
Трифторхлоэтилен	CF2 = CFCl	116,470	-154,9	-27,8
Трифторэтилен	CF2 = CFH	82,025		-60,4
Винилиденфторид	CF2 = CH2	64,035	-144	-83,7
Винилфторид	CFH = CH2	46,044	-160,5	-72,2
Гексафторпропилен	CF3CF = CF2	150,023	-156,2	-29,1
1,1,3,3,3 - пентафторпропилен	CF3CH = CF2	132,033	-153	-20,7
3,3,3 - трифторпропилен	CF3CH = CH2	96,052	-145	-25,5
Перфторизобутилен	(CF3)2C = CF2	200,031	-130	6,1
Перфторметилвиниловый эфир	CF3OCF = CF2	166,023		-22
Перфторпропилвиниловый эфир	C3F7OCF = CF2	266,038		34
α,β,β - трифторстирол	C6H5CF = CF2	158,124	-23	69 (при 69 мм. рт. ст)

Химические свойства фторолефинов

Фторолефины, в отличие от нефторированных и частично фторированных олефинов (алкенов), легко реагируют с нуклеофилами, давая продукты присоединения и замещения. Например:

${\displaystyle CF_{2}=CFCl+R_{2}NH\rightarrow R_{2}NCF_{2}CFClH;}$

${\displaystyle 2CF_{3}CF=CF_{2}+2RONa\rightarrow CF_{3}CF=CFOR+ROCF_{2}CF=CF_{2}+2NaF;}$ ^[1]

${\displaystyle (CF_{3})_{2}C=CF_{2}+2H_{2}O\rightarrow (CF_{3})_{2}CHCOOH+2HF}$^[2]

Фторолефины вступают в реакцию гидрирования, например:

${\displaystyle CF_{2}=CFCl+H_{2}{\xrightarrow {Pd/Al_{2}O_{3}}}CF_{2}=CFH+HCl;}$^[2]

Легко присоединяют галогеноводороды при интенсивном освещении, действии катализатора и повышенной температуре:

${\displaystyle CF_{2}=CFCl+HBr{\xrightarrow {CaSO_{4};90^{0}C}}CF_{2}BrCFClH}$^[2]

Получаемый продукт используют для производства фторотана (галотана) – высоко эффективного средства для ингаляционного наркоза (фторотановый наркоз)^[2]:

${\displaystyle CF_{2}BrCFClH{\xrightarrow {Al_{2}O_{3}}}CF_{3}CClBrH}$

Фторолефины присоединяют хлор, бром и иод при фотохимическом инициировании или при повышенной температуре в присутствии активированного угля, например:

${\displaystyle CF_{2}=CF_{2}+Br_{2}{\xrightarrow {h\nu }}CF_{2}BrCF_{2}Br}$^[2]

Фторолефины вступают в полимеризацию и сополимеризацию с другими олефинами с образованием фторсодержащих полимеров и сополимеров (фторопластов и фторкаучуков).

См.также

• Тетрафторэтилен
• Политетрафторэтилен
• Галотан
• Фторопласты
• Алкены

Примечания

1. Химический энциклопедический словарь / гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Сов. энциклопедия, 1983. — 792 с.
2. Промышленные фторорганические продукты: Справ. изд / Б.Н.Максимов, В.Г.Барабанов, И.Л.Серушкин и др.. — 2-е изд., перераб. и доп.. — СПб.: «Химия», 1996. — 544 с.

Литература

• Фокин А. В., Ландау М. А. Фториды фосфора и фторолефины: структура, ядерный магнитный резонанс, механизмы реакций. — М.: Наука, 1989. — 272 с. — ISBN 5-02-001345-5.