![cover image](https://wikiwandv2-19431.kxcdn.com/_next/image?url=https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/35/Phorbol.svg/langru-640px-Phorbol.svg.png&w=640&q=50)
Форбол
химическое соединение / Материал из Википедии — свободной encyclopedia
Форбол — химическое соединение натурального, растительного происхождения. Является элементом тиглиана, который входит в семейство дитерпенов. Форбол был впервые выделен в 1934 году в качестве продукта гидролиза кротонового масла, которое получают из семян кротона слабительного (Croton tiglium)[2][3][4][5][6]. Структура форбола была определена в 1967 году[7][8]. Форбол был идентифицирован в качестве активного компонента высокотоксичного тропического манцинеллового дерева (Hippomane mancinella)[9]. Очень хорошо растворим в большинстве полярных органических растворителей, а также в воде. Это приводит к дополнительному риску получения химических ожогов от манцинеллового дерева во время дождя, когда стекающая вода может попасть на кожу.
Форбол | |
---|---|
![]() | |
Общие | |
Систематическое наименование |
(1aR,1bS,4aR,7aS,7bS,8R,9R,9aS)-4a,7b,9,9a-тетрагидрокси-3-(гидроксиметил)-1,1,6,8-тетраметил-1,1a,1b,4,4a,7a,7b,8,9,9a-декагидро-5H-циклопропа[3,4]бензо[1,2-e]азулен-5-он |
Хим. формула | C20H28O6 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 364,44 г/моль |
Плотность | 1,415 г/см³ |
Термические свойства | |
Температура | |
• плавления | 250—251 °C |
• кипения' | 572 °C при 760 мм рт. ст. |
• разложения | 250 ± 1 °C[1] |
• вспышки | 313,8 °C |
Оптические свойства | |
Показатель преломления | 1,648 |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 17673-25-5 |
PubChem | 442070 |
Рег. номер EINECS | 634-015-4 |
SMILES | |
InChI | |
ChEBI | CHEBI:8116 |
ChemSpider | 390610 |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
![]() |
Различные сложные эфиры форбола имеют важные биологические свойства, наиболее заметным из которых является способность действовать в качестве опухолевых промоторов через активацию протеинкиназы C[10]. Они имитируют действие диацилглицеринов, производных глицерина, в которых две гидроксильные группы вступают в реакцию с жирными кислотами с образованием сложных эфиров. Наиболее распространённым форболовым эфиром является 12-O-тетрадеканоилфорбол-13-ацетат[англ.] (ТФА), также называемый как форбол-12-миристат-13-ацетат (ФМА), который используют в качестве биомедицинского исследовательского инструмента в моделях канцерогенеза . ТФА, вместе с иономицином[англ.], могут также быть использованы в качестве стимуляторов Т-клеток для активации, пролиферации и производства цитокинов, и используются в протоколах для внутриклеточного окрашивания этих цитокинов[11].