Фенилэтиламин
химическое соединение Из Википедии, свободной энциклопедии
химическое соединение Из Википедии, свободной энциклопедии
Фенилэтиламин (2-фенилэтиламин, фенэтиламин, β-фенилэтиламин, 1-амино-2-фенил-этан) — химическое соединение, являющееся начальным соединением для некоторых природных нейромедиаторов, а его производные являются психоделиками и стимуляторами.
| Фенилэтиламин | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
Фенилэтиламин (Фенэтиламин), β-фенилэтиламин (2-фенилэтиламин), PEA | ||
| Хим. формула | C8H11N | ||
| Физические свойства | |||
| Молярная масса | 121.18 г/моль | ||
| Плотность | 0.962 г/см³ | ||
| Динамическая вязкость | 2,4 мПа·с[1] | ||
| Кинематическая вязкость | 2,4 мм²/с[2] | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | -60 °C | ||
| • кипения | 195 °C | ||
| • вспышки | 81 °C[2][1] | ||
| • самовоспламенения | 425 °C[2][1] | ||
| Пределы взрываемости | 1 об.%[2][1] | ||
| Давление пара | 0,4 гПа[2][1] и 5,11 гПа[2] | ||
| Химические свойства | |||
| Константа диссоциации кислоты | 9,83[3] | ||
| Оптические свойства | |||
| Показатель преломления | 1,529[4] | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 64-04-0 | ||
| PubChem | 1001 | ||
| Рег. номер EINECS | 200-574-4 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| ChEBI | 18397 | ||
| ChemSpider | 13856352 | ||
| Безопасность | |||
| Краткие характер. опасности (H) |
H301, H314 |
||
| Меры предостор. (P) |
P260, P280, P303+P361+P353, P305+P351+P338, P301+P330+P331, P304+P340, P310, P363, P405, P501 |
||
| Сигнальное слово | опасно | ||
| Пиктограммы СГС |
  |
||
| NFPA 704 | |||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Маслянистая жидкость, малорастворимая в воде (4,2 мл в 100 мл воды) и хорошо — в органических растворителях (диэтиловый эфир, этанол и др.).
Фенилэтиламин производится в организмах многих живых существ, от растений до млекопитающих, в том числе и в организме человека[5][6]; также он производится некоторыми грибками и бактериями (рода: Lactobacillus, Clostridium, Pseudomonas и Enterobacteriaceae) и действует как мощный противомикробный препарат против некоторых патогенных штаммов кишечной палочки (например, штамм O157:H7) при достаточных концентрациях.
Фенилэтиламин в концентрации 15 процентов или более внесён как прекурсор в Список I (наркотические средства, психотропные вещества и их прекурсоры, оборот которых в Российской Федерации запрещён в соответствии с законодательством Российской Федерации и международными договорами Российской Федерации).
Фенилэтиламин — это биогенный амин, который состоит из бензольного кольца и аминоэтиловой группы. Это бесцветная жидкость, при комнатной температуре. Фенилэтиламин растворим в воде, спирте и эфире. Так же, как и другие низкомолекулярные амины, он имеет характерный запах. На открытом воздухе он образует твердую карбонатную соль при взаимодействии с углекислым газом. Вещество обладает раздражающим действием на кожу.
Период полувыведения вещества в крови составляет всего 5-10 минут, он быстро инактивируется ферментом моноаминооксидазой типа В уже в желудке до попадания в кровь, что делает этот компонент практически бесполезным.
Известно, что фенилэтиламин, используемый в добавках при дозе 400 мг, неэффективен при употреблении внутрь, так как быстро распадается.
В головном мозге фенилэтиламин влияет на настроение и эмоции, увеличивает ментальную сосредоточенность. Это связано с повышением концентрации дофамина и норадреналина в межсинаптических пространствах. По действию напоминает амфетамин, без присущих ему побочных эффектов, однако возможно развитие психологической зависимости при длительном применении (физическая зависимость возможна только при парентеральном введении в спинно-мозговую жидкость с помощью, например, имплантированной помпы).
Некоторые медицинские препараты класса антидепрессантов способны значительно повышать концентрацию β-фенилэтиламина в ЦНС человека. К ним относится группа препаратов блокирующих обратный нейрональный захват моноаминов и препаратов ингибирующих моноаминооксидазу. Фермент моноаминоксидаза типа Б имеет большую селективность к фенилэтиламинам в сравнении с МАО типа А.
Некоторые психотропные вещества группы фенилэтиламинов, например, амфетамин и метамфетамин, также способны ингибировать МАО и соответственно повышать концентрацию фенилэтиламина в организме. Это свойство обусловлено структурной схожестью с ИМАО типа Б.
Фенилэтиламин содержится в целом ряде продуктов, включая шоколад, сладости, содержащие аспартам, диетические напитки. Даже учитывая большое содержание фенилэтиламина в этих продуктах, они не могут вызывать эйфорию за счет того, что фенилэтиламин даже не успевает достигнуть мозга.
На данный момент нет результатов исследований, доказывающих рациональность использования β-фенилэтиламина в этих продуктах, поскольку период полураспада фенилэтиламина в организме человека составляет 5-10 мин[7].
Вопреки распространенному заблуждению, лекарственные препараты Фенибут и Баклофен хотя и рассматриваются как производные γ-оксимасляной кислоты и β-фенилэтиламина, но не имеют в своем составе ни того, ни другого.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
