Loading AI tools
химическое соединение Из Википедии, свободной энциклопедии
Сафро́л — органическое вещество класса фенилпропаноидов.
Сафрол | |
---|---|
Общие | |
Систематическое наименование |
4-аллил-1,2-метилендиоксибензол или 3,4-метилендиоксифенилпроп-2-ен. |
Традиционные названия | Сафрол |
Хим. формула | C10H10O2 |
Физические свойства | |
Состояние | бесцветная или слегка желтовая жидкость |
Молярная масса | 162,19 г/моль |
Плотность | 1,100 г/см³ |
Термические свойства | |
Температура | |
• плавления | 10—11 °C |
• кипения |
233—236 °C(760 мм рт. ст.) 114—115 (15 мм рт. ст.) °C |
• вспышки | 97 °C |
Оптические свойства | |
Показатель преломления | 1,536 — 1,540 |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 94-59-7 |
PubChem | 5144 |
Рег. номер EINECS | 202-345-4 |
SMILES | |
InChI | |
ChEBI | 8994 |
ChemSpider | 13848731 |
Безопасность | |
ЛД50 |
1,95 г/кг крысы (перорально) 2,35 г/кг мыши (перорально) > 5 г/кг кролики (накожно) |
Токсичность | острая |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Медиафайлы на Викискладе |
Растворим в этаноле (1:3 — в 95%-ном), минеральных маслах и органических растворителях; плохо растворим в пропиленгликоле и глицерине; нерастворим в воде (образует азеотропную смесь — 7,7 % по массе сафрола).
При нагревании со щелочами изомеризуется в изосафрол.
щёлочи | ||
Содержится более чем в 70 эфирных маслах, главный компонент сассафрасового масла (≈80 %) и масла звёздчатого аниса.
Впервые сафрол синтезирован Перкиным при воздействии йодистого метилена на 3-4-диокси-1-аллилбензол.
Бирх и Слэйтон описали способ получения сафрола из 3-4-метилендиокси-1-(γ-оксипропен-2)-ил-бензола кипячением с алюмогидридом лития в растворе диэтилового эфира. При этом получается смесь изосафрола и сафрола.
Другой метод — аллилирование метилендиоксибензола хлористым аллилом в присутствии медного катализатора. Для синтеза сафрола по этому методу осуществляется нагревание смеси хлористого аллила с трёхкратным молярным избытком метилендиоксибензола в присутствии 0,025—0,05 г (25—50 мг) медного порошка, полученного восстановлением медного купороса цинковой пылью. По окончании процесса реакционную массу отделяют от катализатора фильтрованием, промывают в эфире солевым раствором 5%-ного NaOH для удаления фенольных соединений, затем снова солевым раствором, сушат сульфатом магния и фракционируют. Выход сафрольной фракции 25—30 % при расчёте на хлористый аллил, или 46—66 %, считая на израсходованный метилендиоксибензол.
Применяют для получения гелиотропина и, в небольшом количестве, — для составления парфюмерных композиций. Является прекурсором метилендиоксиметамфетамина («экстази») и пиперонилбутоксида, применяемого в качестве синергиста инсектицидов[1] .
Сафрол (в том числе в виде сассафрасового масла) в концентрации 15 процентов или более внесён как прекурсор в Список I (наркотические средства, психотропные вещества и их прекурсоры, оборот которых в Российской Федерации запрещён в соответствии с законодательством Российской Федерации и международными договорами Российской Федерации)[2].
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.