Поликапролактон

Поликапролактон (англ. Polycaprolactone, PCL) — биоразлагаемый полиэфир с низкой температурой плавления (59-64 градусов^[2]). Является полимером ε-капролактона. Широко применяется для производства специальных полиуретанов.

Поликапролактон
Общие
Сокращения	PCL
Хим. формула	[-(CH2)5-CO-O-]n
Физические свойства
Молярная масса	114.1430 г/моль
Предел прочности	0,4 ГПа, 400 [1] Н/мм²
Термические свойства
Температура
• плавления	59-64 °C
Классификация
Рег. номер CAS	83259-71-6
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Биомедицинские применения

Поликапролактон остается одним из наиболее перспективных материалов для тканевой инженерии благодаря возможности создания сложных трехмерных структур с контролируемыми свойствами.

• Как шовный материал^[1].
• Как саморассасывающийся термальный имплантат пролонгированного действия (филлер), обладающий как способностью стимулировать рост фиброзной ткани, так и восполняющий объём за счёт собственных компонентов^[3].
• Как материал для получения волокнистых каркасов тканеинженерных конструкций^[4][5], в том числе для хрящевой и сердечно-сосудистой тканей^[6].
• Изготовление скаффолдов для регенерации костной ткани^[6].
• Системы контролируемой доставки лекарств^[6].

Разрешен FDA для биомедицинского применения. Биодеградация в теле человека происходит медленно, около 3 лет. Продуктами деградации являются капроновая кислота, вода, CO₂ .^[1]

Использование в прототипировании

Используется для лепки и прототипирования в домашних условиях. Для этих целей продается под названиями: ПластиLine, Hand Moldable Plastic, Mold-Your-Own Grips, InstaMorph, Shapelock, Friendly Plastic, Plastimake, Polymorph, Protoplastic, Полиморфус, Экоформакс, ПластикУм.

Может использоваться в 3д-принтере RepRap.

Другие применения

Из сополимерных смол поликапролактона и крахмала изготавливаются биоразлагаемые пакеты (технология разработана институтом SINAS).^[7]

Получение

Синтезируется из ε-капролактона при нагреве и использовании катализаторов:^[8]

Коммерческое производство

Поликапролактон производился бельгийской компанией Solvay (торговая марка CAPA), в 2008 году бизнес был продан шведско-британской компании Perstorp AB^[9][10].

Второй производитель — Union Carbide (торговая марка TONE^[11]), в 1999 году компания куплена Dow Chemical.

Третий производитель — японская компания Daicel Corporation (торговые марки Cellgreen^[12] и Placcel M^[13]).

Производят поликапролактон также компании BASF SE^[14] (не очень активно^[15]), Sigma-Aldrich Corporation^[16], Polysciences Inc.^[17] и некоторые другие.

В России производства поликапролактона нет.

Примечания

1. celltranspl.ru.mastertest.ru/static/pdf/issue2/Pages_43-45.pdf — «Срок биодеградации составляет около 3 лет.»
2. Biodegradable polymers: market report — David K. Platt, Rapra Technology Limited — Google Books
3. «Биодеградация филлера и длительность эффекта: новое решение проблемы» журнал KOSMETIK International № 5/2010 (архив журнала Архивная копия от 25 декабря 2010 на Wayback Machine)
4. Севостьянова В.В., Elgudin Y.L., Wnek G.E. и др. Свойства тканеинженерных матриксов из поликапролактона, импрегнированных факторами роста VEGF и bFGF. // Клеточная трансплантология и тканевая инженерия. — 2012. — Т. 7, № 3. — С. 62—67. — ISSN 1815-445X.
5. Тенчурин Т.Х., Люндуп А.В., Демченко А.Г., и др. Модификация биодеградируемого волокнистого матрикса эпидермальным фактором роста при эмульсионном электроформовании для стимулирования пролиферации эпителиальных клеток // Гены и клетки. — 2017. — Т. 12, № 4. — С. 47—52. — ISSN 2313-1829. — doi:10.23868/201707029.
6. Hsin-Yu Liang, Wei-Keung Lee, Jui-Tsen Hsu, Jie-Yu Shih, Tien-Li Ma, Thi Thuy Tien Vo, Chiang-Wen Lee, Ming-Te Cheng, I.-Ta Lee. Polycaprolactone in Bone Tissue Engineering: A Comprehensive Review of Innovations in Scaffold Fabrication and Surface Modifications (англ.) // Journal of Functional Biomaterials. — 2024-09. — Vol. 15, iss. 9. — P. 243. — ISSN 2079-4983. — doi:10.3390/jfb15090243.
7. БИОПЛАСТИКИ: технологии, рынок, перспективы (II часть) Архивная копия от 15 декабря 2011 на Wayback Machine «На рынке новых биоразлагаемых полимеров можно отметить компанию Bioplastics Inc, производящую сополимерные смолы поликапролактон-крахмал для биоразлагаемых пакетов для покупок. Технология была разработана SINAS (Институт нестандартного применения крахмала) в Мичиганском государственном университете и получила семь патентных свидетельств.»
8. Marianne Labet and Wim Thielemans.Synthesis of polycaprolactone: a review Архивная копия от 4 марта 2016 на Wayback Machine / Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 3484-3504 DOI: 10.1039/B820162P
9. Архивированная копия  (неопр.). Дата обращения: 3 августа 2016. Архивировано из оригинала 18 мая 2015 года.
10. Perstorp расширяет производство поликапролактона Архивная копия от 7 августа 2016 на Wayback Machine / ЛКМ Портал, 2014-03-14
11. Introduction to chemicals from biomass — James H. Clark, Fabien E. I. Deswarte  (неопр.). Дата обращения: 2 октября 2017. Архивировано 28 октября 2016 года.
12. Biopolymers: Processing and Products — Michael Niaounakis — Google Книги  (неопр.). Дата обращения: 3 августа 2016. Архивировано 21 августа 2016 года.
13. Daicel (U.S.A.), Inc  (неопр.). Дата обращения: 3 августа 2016. Архивировано из оригинала 19 июля 2016 года.
14. Polycaprolactone Market — PMR’s Analysis of Global Key Trends, Drivers, and Restraints from Supply and Demand Perspectives. | Dec 24, 2015 — SBWire  (неопр.). Дата обращения: 3 августа 2016. Архивировано 20 августа 2016 года.
15. Архивированная копия  (неопр.). Дата обращения: 3 августа 2016. Архивировано 17 августа 2016 года.
16. Polycaprolactone average Mn 45,000 | Sigma-Aldrich
17. Архивированная копия  (неопр.). Дата обращения: 3 августа 2016. Архивировано 7 августа 2016 года.