Масляная кислота

Ма́сляная кислота́ (бута́новая кислота́, химическая формула — C₄H₈O₂ или C₃H₇COOH) — cлабая химическая органическая кислота, относящаяся к классу предельных карбоновых кислот.

Масляная кислота
Общие
Систематическое наименование	Бутановая кислота
Традиционные названия	Масляная кислота
Хим. формула	C4H8O2
Рац. формула	СH3(CH2)2СООН
Физические свойства
Состояние	Жидкость
Молярная масса	88,1051 г/моль
Плотность	0,9563 г/см³
Энергия ионизации	10,71 эВ[1]
Термические свойства
Температура
• плавления	−5 °C
• кипения	163 °C
Давление пара	0,9 hPa
Классификация
Рег. номер CAS	107-92-6
PubChem	264
Рег. номер EINECS	203-532-3
SMILES	CCCC(=O)O
InChI	InChI=1S/C4H8O2/c1-2-3-4(5)6/h2-3H2,1H3,(H,5,6) FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N
RTECS	ES5425000
ChEBI	30772
Номер ООН	2820
ChemSpider	259
Безопасность
Токсичность	Является главным ингибирующим нейромедиатором в центральной нервной системе, действующей на три типа молекулярных рецепторов - ионотропные ГАМК(А) и ГАМК(С) и метаботропные ГАМК(В).
NFPA 704	2 3 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

При стандартных условиях, масляная кислота — это одноосновная карбоновая кислота, представляющая собой бесцветную едкую жидкость с резким запахом прогорклого масла.

Соли и сложные эфиры масляной кислоты называются бутира́тами.

Физические свойства

Масляная кислота — это бесцветная жидкость с резким запахом прогорклого масла, которая имеет в своей структуре одну карбоксильную группу и относится к одноосновным короткоцепочечным насыщенным жирным кислотам (англ. SCFA).

Не является основным компонентом сливочного масла, которое получают взбиванием сливок.^{[уточнить]}

Получение

Масляная кислота и её эфиры в небольших количествах содержатся в сливочном масле и нефти. Масляная кислота используется в производстве ацетобутиратов целлюлозы, пищевых и кормовых добавок. В последнее время её соли широко применяются в качестве эффективных кормовых добавок в животноводстве и птицеводстве (сама кислота для этих целей нестабильна). Бутаналь — альдегид бутанола и масляной кислоты.

Масляная кислота — одна из самых важных низкомолекулярных кислот, которые синтезируются природным образом в кишечнике. Она является основным энергетическим материалом для эпителиоцитов и поддерживает кишечный гомеостаз. Также доказана корреляционная связь между дефицитом низкомолекулярных кислот и частотой развития и обострения заболеваний толстого кишечника (язвенный колит, злокачественные новообразования и др.). Масляная кислота проявляет противораковое и противовоспалительное действие, влияет на аппетит, предупреждает развитие окислительного стресса ^[2]

Применение в животноводстве

Положительные биологические факторы применения в животноводстве солей масляной кислоты:

1. Улучшает общее состояние и рост ворсинок кишечника^{[3][4][5][уточнить][6][уточнить][7][уточнить]}
2. Содействует перевариванию пищи и всасыванию питательных веществ.^{[8][9][уточнить][10][уточнить][11][уточнить][6][уточнить]}
3. Стабилизирует и увеличивает иммунологическую функцию.^{[12][13][уточнить][14][уточнить][15][уточнить]}
4. Поддерживает микроэкологический баланс.^{[16][уточнить][17][уточнить]}
5. Безопасная альтернатива антибиотикам^[18]
6. Контролирует и снижает негативное воздействие вирусов и болезнетворных бактерий (E. coli, Salmonella spp., Clostridium perfringens spp. и др.)^[18]

Экономическая эффективность применения бутирата кальция или натрия производителями свинины и птицы:

1. Здоровые свиноматки и несушки. Увеличение продуктивного срока жизни.^{[источник не указан 3155 дней]}
2. Здоровое потомство. Малый процент диареи. Малый процент смертности.^{[источник не указан 3155 дней]}
3. Увеличение ежедневного привеса потомства.^{[источник не указан 3155 дней]}
4. Снижение коэффициента конверсии (расход корма на кг привеса).^{[источник не указан 3155 дней]}

Рекомендации по использованию в животноводстве и птицеводстве:

1. В связи с летучестью, масляная кислота не используется в чистом виде. Зачастую используется, как готовый премикс в жировой или масляной оболочке при кормлении птицы, свиней, КРС, рыб и водоплавающих животных; покрытие такого продукта-премикса, по сути, является тоже действующим питательным веществом для животного;^{[источник не указан 3155 дней]}
2. Использование качественного бутирата кальция или натрия (обязательное наличие международных сертификатов (GMP+, FAMI-QS, ISO9001);
3. Использование бутирата кальция или натрия в специальных микрокапсулах или гранулах, содержащих жиры (пальмовое или другое растительное масло), увеличивает эффективность применения, экономит средства, используемые на корм и кормовые добавки. Цель по использованию бутирата кальция или натрия — доставить как можно большее применяемое количество масляной кислоты в кишечник, минуя активную среду ротовой полости и желудка, а также снабжение организма животных дополнительными жирами. Покрытие (иногда — двойное) микрокапсул не должно растворяться в желудке; оптимально, если и покрытие и сама масляная кислота растворяются и всасываются непосредственно в кишечнике.^{[источник не указан 3155 дней]}

Биологическая роль

При попадании бутирата кальция или натрия в кишечник масляная кислота высвобождается и попадает во внутриклеточное пространство кишечных клеток — энтероцитов, затем происходит процесс её окисления и генерирование кетона, CO₂ и АТФ. Выделяющийся диоксид углерода уменьшает величину pH в желудочно-кишечном тракте. За счёт создания кислой среды обеспечиваются неблагоприятные условия для существования и развития условно-патогенной микрофлоры. При поступлении в нижнюю часть пищеварительного тракта бутират ограничивает колонизацию кишечника такими бактериями как E.coli, Salmonella spp., Clostridium perfringens spp. и другими путём ингибирования гена, ответственного за инокуляцию бактерий в эпителиальные клетки. После этого клетка стимулирует насос для вывода и ликвидации ионов H⁺ и Na⁺.

Примечания

1. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
2. Ерофеев Н. П., Радченко В. Г., Селиверстов П. В. Клиническая физиология толстой кишки. Механизмы действия короткоцепочечных жирных кислот в норме и при патологии. СПб, 2012.
3. Gálfi P., Bokori J. Feeding trial in pigs with a diet containing sodium n-butyrate (англ.) // Acta Vet. Hung.. — 1990. — Vol. 38 (1-2). — P. 3-17. — PMID 2100936. Архивировано 9 июня 2017 года.
4. Biagi G., Piva A., Moschini M., Vezzali E., Roth F.X. Performance, intestinal microflora, and wall morphology of weanling pigs fed sodium butyrate (англ.) // J. Anim. Sci.. — 2007. — P. 1184-1191. — PMID 17296766. Архивировано 24 сентября 2016 года.
5. Luo Haixiang et al, 2006^{[уточнить]}
6. Hu et al, 2007^{[уточнить]}
7. Breuer R.I. et al, 2000^{[уточнить]}
8. Noy Y., Sklan D. Yolk and exogenous feed utilization in the posthatch chick (англ.) // Poult. Sci.. — 2001. — Vol. 80 (10). — P. 1490-1495. — doi:10.1093/ps/80.10.1490. — PMID 11599709.
9. Pinchasov et al, 1989^{[уточнить]}
10. Nollet et al, 2005^{[уточнить]}
11. Li Kainian, 2006^{[уточнить]}
12. Manzanilla E.G., Nofrarías M., Anguita M., Castillo M., Perez J.F., Martín-Orúe S.M., Kamel C., Gasa J. Effects of butyrate, avilamycin, and a plant extract combination on the intestinal equilibrium of early-weaned pigs (англ.) // J. Anim. Sci.. — 2006. — Vol. 84 (10). — P. 2743-2751. — PMID 16971576. Архивировано 19 сентября 2016 года.
13. Scheppach et al, 1996^{[уточнить]}
14. Claus et al, 2006^{[уточнить]}
15. Sauer et al, 2007^{[уточнить]}
16. Meng et al, 1998^{[уточнить]}
17. Floeh et al, 2001^{[уточнить]}
18. Fernández-Rubio C., Ordóñez C., Abad-González J., Garcia-Gallego A., Honrubia M.P., Mallo J.J., Balaña-Fouce R.  (англ.) // Poult. Sci.. — 2009. — Vol. 88 (5). — P. 943-948. — doi:10.3382/ps.2008-00484. — PMID 19359681.