Лизидин
химическое соединение / Материал из Википедии — свободной encyclopedia
Лизидин — 2-метилимидазолин, бесцветные гигроскопические кристаллы, расплывающиеся на воздухе, растворимые в воде, этаноле и хлороформе, нерастворимые в эфире.
Лизидин | |
---|---|
![]() | |
Общие | |
Систематическое наименование |
2-Метил-4,5-дигидро-1H-имидазол |
Традиционные названия | Лизидин |
Хим. формула | C4H8N2 |
Физические свойства | |
Состояние | твёрдое |
Молярная масса | 84.12 г/моль |
Термические свойства | |
Температура | |
• плавления | 87 °C |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 534-26-9 |
PubChem | 10798 |
Рег. номер EINECS | 208-596-6 |
SMILES | |
InChI | |
ChemSpider | 10341 |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
![]() |
Будучи циклическим амидином, лизидин явдяется сильным основанием и образует с минеральными кислотами хорошо кристаллизующиеся соли.
Особенностью лизидина является образование хорошо растворимой в воде соли с мочевой кислотой, эта особенность послужила попытке использования лизидина в конце XIX — начале XX веков в качестве лекарственного средства при заболеваниях, сопровождающихся отложением в организме кристаллов мочевой кислоты или её солей — уратов. Впервые лизидин был предложен в качестве лекарственного средства при терапии подагры (заболевания, при котором в поражаемых тканях в происходит отложение уратов) Эрнстом Гравицем в 1894 г.[1].
![Thumb image](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/24/%D0%A3%D1%80%D0%BE%D0%B4%D0%BE%D0%BD%D0%B0%D0%BB_%D0%A8%D0%B0%D1%82%D0%B5%D0%BB%D0%B5%D0%BD%D0%B0_%28%D1%80%D0%B5%D0%BA%D0%BB%D0%B0%D0%BC%D0%B0%29.jpg/640px-%D0%A3%D1%80%D0%BE%D0%B4%D0%BE%D0%BD%D0%B0%D0%BB_%D0%A8%D0%B0%D1%82%D0%B5%D0%BB%D0%B5%D0%BD%D0%B0_%28%D1%80%D0%B5%D0%BA%D0%BB%D0%B0%D0%BC%D0%B0%29.jpg)
Клинические испытания лизидина не производились, теоретические основы применения лизидина в таком качестве были весьма сомнительны: при физиологических значениях pH лизидин существует лишь в виде солей, не солюбилизирующих ураты.
Тем не менее, некоторое время препараты на основе солей лизидина (битартрата и раствора каробната, получаемого растворением лизидина в большом количестве воды, насыщенной углекислым газом) назначались пациентам, при этом наблюдался лишь некоторый мочегонный эффект «лекарств», в состав которого входили соли лизидина, причина которого могла лежать в мочегонном действии лизидина - или, скорее, большому количеству назначаемых одновременно с лизидину жидкости[2]..
Несмотря на то, что эффективность лизидина как растворяющего ураты агента не была экспериментально доказана, на его основе в начале XX века массово производились различные патентованные лекарственные средства, наиболее известным из которых был уродонал[3], рекламировашийся как растворяющее мочевую кислоту «чудодейственное средство» от почечнокаменной и жёлчнокаменной болезней, подагры, артрита, ревматизма, атеросклероза, ожирения, печёночных колик и других заболеваний разнообразной этиологии.