Loading AI tools
химическое соединение Из Википедии, свободной энциклопедии
Диизопропилфторфосфáт (сокр. ДФФ) — фосфорорганическое соединение, диизопропиловый эфир фторфосфоновой кислоты, чрезвычайно токсичен (высокотоксичен при пероральном приёме), является нейротоксином, эталонный ингибитор холинэстеразы, изначально синтезирован в качестве потенциального БОВ, обладающего нервно-паралитическим действием, однако, так и не был принят на вооружение, применялся как инсектицид[1].
Диизопропилфторфосфат | |||
---|---|---|---|
| |||
Общие | |||
Систематическое наименование |
Бис(пропан-2-ил)фторфосфанат | ||
Сокращения |
ДФФ, ДГР |
||
Традиционные названия |
Диизопропилфторфосфат, диизопропилфосфофторид, дифлос, изофлюорфат. |
||
Хим. формула | C6H14FO3P | ||
Рац. формула | [(CH3)2CHO]2P(O)F | ||
Физические свойства | |||
Состояние | бесцветная маслянистая жидкость | ||
Молярная масса | 184,1457 ± 0,0067 г/моль | ||
Плотность | 1,055 г/см³ | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления | -82 °C | ||
• кипения | 183 °C | ||
Давление пара | 28 Па (20° С) | ||
Оптические свойства | |||
Показатель преломления | 1,379 | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 55-91-4 | ||
PubChem | 5936 | ||
Рег. номер EINECS | 200-247-6 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
ChEBI | 17941 | ||
ChemSpider | 5723 | ||
Безопасность | |||
ЛД50 | 36,5 мг/кг (мыши, перорально) | ||
Токсичность | чрезвычайно токсичен для насекомых, высокотоксичен для млекопитающих и человека, обладает нервно-паралитическим действием. | ||
Пиктограммы ECB | |||
NFPA 704 | |||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
Медиафайлы на Викискладе |
Впервые диалкилфторфосфаты были получены и описаны В.Ланге и его студентом фон Крюгер в 1932 году. Диизопропилфторфосфат синтезирован в 1938 году Шрадером и независимо в 1941 году англичанином Сондерсом. Вскоре были найдены инсектицидные свойства.
ДФФ синтезируют из изопропанола, который взаимодействует с трихлоридом фосфора. Образовавшийся диизопропилфосфит хлорируют и вытесняют атом хлора фтором[2].
Представляет собой бесцветную прозрачную маслянистую жидкость со слабым фруктовым запахом, ограничено растворимую в воде, лучше в органических растворителях. Водный раствор ДФФ медленно гидролизуется по уравнению:
В результате образуется диизопропилфосфоновая и фтороводородная кислота. В водных растворах щелочей и аммиака скорость гидролиза увеличивается.
Изначально ДФФ планировали использовать в качестве нервно-паралитического ОВ.
ДФФ применялся как контактный инсектицид под торговым названием «дифлос», несмотря на эффективность против вредных насекомых из-за высокой токсичности для теплокровных животных (токсичность обусловлена фторидом) его сняли с производства. LD50 для домашней мухи 15 мг/г.
Диизопропилфторфосфат является парасимпатомиметическим препаратом, необратимым антихолинэстеразным средством, и использовался в офтальмологии в качестве миотического средства при лечении хронической глаукомы, в качестве миотического средства в ветеринарии и в качестве экспериментального средства в неврологии из-за его ингибирующих ацетилхолинэстеразу свойств и способности вызывать отсроченную периферическую невропатию[3]. Однако ввиду его чрезвычайно высокой токсичности использование ограничено. В России ДФФ не входит в список препаратов, используемых в лечении глаукомы и запрещён.
СДЯВ с ярко выраженным нервно-паралитическим действием. Диизопропилфторфосфат уже в концентрациях 10−3 мг/л вызывает стойкое многодневное сужение зрачков; количества, превышающие 5·103 мг/л; приводят к явлениям отравления, следующим за миозом.
Признаки отравления типичные для ФОС: головная боль, сужение зрачков, тошнота, бронхоспазм, брадикардия, снижение артериального давления, приступы судорог, перерастающие в паралич. Поражает дыхательный, сердечной деятельности и сосудвигательный центры, вследствие этого наступает смерть. Антидотом при отравлении ДФФ является — атропин.
LD50 для некоторых животных приведены в таблице
Организм | LD50 |
---|---|
белые мыши (перорально) | 36 мг/кг |
кролики (перорально) | 9,8 мг/кг |
обезьяны (внутривенно) | 0,3 мг/кг |
Молекулы ДФФ обладают изостерическим эффектом, то есть структурно схожи с субстратами холинэстераз, в особенности ацетилхолинэстеразы. Механизм ингибирования основан на связывании молекул ДФФ с OH-группой остатка серина в активном центре фермента[4]. Так как образовавшийся диизопропилфосфосерин гораздо прочнее ацетилсерина и распадается очень медленно, активный центр фермента надолго выводится из строя. Это и аналогичные ему соединения образуют большую группу так называемых нервных ядов, ибо, приостанавливая гидролиз ацетилхолина, они резко нарушают деятельность нервной системы[5]. Помимо холинэстераз ДФФ ингибирует все сериновые протеазы к которым относится химотрипсин, а также фосфоглюкомутазу, строение активного центра, которого было определено с помощью данного вещества[6].
ДФФ относится к I (высшему) классу опасности. Защитой от ДФФ является противогаз.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.