Глутаровая кислота

Глутаровая кислота (Пентандиовая кислота) — двухосновная предельная карбоновая кислота.

Глутаровая кислота
Общие
Систематическое наименование	Глутаровая кислота, Пентандиовая кислота
Хим. формула	C5H8O4
Рац. формула	НООС(СН2)3СООН
Физические свойства
Состояние	твердое
Молярная масса	132 г/моль
Плотность	1,42 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	95-98 °C
• кипения	200 (при 20 мм.рт.ст) °C
Давление пара	2⋅10−5 атм
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты ${\displaystyle pK_{a}}$	K1 4,6⋅10−5; K2 5,34⋅10−6
Растворимость
• в воде	63,9 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	110-94-1
PubChem	743
Рег. номер EINECS	203-817-2
SMILES	C(CC(=O)O)CC(=O)O
InChI	InChI=1S/C5H8O4/c6-4(7)2-1-3-5(8)9/h1-3H2,(H,6,7)(H,8,9) JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	17859
ChemSpider	723
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Физические свойства

Бесцветные кристаллы практически без запаха. Обладает достаточно высокой растворимостью в воде (63,9 г в 100 мл), по сравнению с адипиновой кислотой (~1,5 г в 100 мл). Также растворима в спирте, хлороформе, эфире и бензоле.

Химические свойства

Глутаровая кислота является двухосновной карбоновой кислотой средней силы (pKa₁=4.34, pKa₂=5.27).

Образует средние и кислые соли, и два ряда сложных эфиров.

Образует циклический глутаровый ангидрид при длительном нагревании. Нагревание аммониевой соли глутаровой кислоты приводит к получению циклического имида.

Биологическая роль

Кето-производное глутаровой кислоты — α-кетоглутаровая кислота (α-кетоглутарат) является важным биологическим соединением. Эта кетокислота образуется при дезаминировании глутамата, и является одним из промежуточных продуктов цикла Кребса^[1][2].

Получение

В промышленности получают окислением циклопентанона азотной кислотой в присутствии оксида ванадия(V).

В лаборатории может быть получена:

• гидролизом γ-бутиролактона цианидом калия с последующим гидролизом образоващейся цианкарбоновой кислоты^[3],^[4];
• гидролизом динитрила глутаровой кислоты, полученного по реакции 1,3-дибромпропана с цианидом калия;
• гидролизом и последующим окислением дигидропирана азотной кислотой^[5];
• из диэтилфумарата и формальдегида с последующим гидролизом и декарбоксилированием полупродуктов^[6].

Применение

Используется:

• в производстве полимеров, типа полиэстера и полиамидов;
• для получения 1,5-пентандиола (широко применяемый пластификатор) гидрированием.

Безопасность

Может вызывать раздражение кожи и глаз. Давление паров (2 Па) при комнатной температуре крайне мало для нанесения вреда дыхательным путям, но глутаровая кислота может вызывать их раздражение при ингаляции аэрозоля.

Примечания

1. Филиппович Ю. Б. Основы биохимии: Учеб. для хим. и биол. спец. пед. ун-тов и ин-тов / Ю. Б. Филиппович. — 4-е изд., перераб. и доп. — М.: «Агар», 1999. — 512 с., ил.
2. Березов Т. Т. Биологическая химия: Учебник / Т. Т. Березов, Б. Ф. Коровкин. — 3-е изд., перераб. и доп. — М.: Медицина, 1998. — 704 с., ил.
3. G. Paris, L. Berlinguet, R. Gaudry, J. English, Jr. and J. E. Dayan (1963). «Glutaric Acid and Glutaramide». Org. Synth. ; Coll. Vol. 4, p. 496
4. Синтезы органических препаратов. Сборник 9. Москва, Иностранная Литература, 1959, стр. 17
5. Синтезы органических препаратов. Сборник 4. Москва, Иностранная Литература, 1953, стр. 138
6. A. I. Vogel. A Text Book of Practical Organic Chemistry. Third edition, 1961, pp. 912—914