Loading AI tools
Ацетанилид — органическое соединение, анилид уксусной кислоты.
Ацетанилид[1][2] | |||
---|---|---|---|
| |||
Общие | |||
Систематическое наименование |
N-Фенилацетамид | ||
Хим. формула | C8H9NO | ||
Рац. формула | CH3CONHC6H5 | ||
Физические свойства | |||
Молярная масса | 135,17 г/моль | ||
Плотность | 1,21915 г/см³ | ||
Поверхностное натяжение | 43,93·10-3 Н/м | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления | 114 °C | ||
• кипения | 304—305 °C | ||
• вспышки | 173 °C | ||
• самовоспламенения | 540 °C | ||
Энтальпия | |||
• образования | –210,6 кДж/моль | ||
• кипения | 64,7 кДж/моль | ||
• сублимации | 80,8 кДж/моль | ||
Химические свойства | |||
Константа диссоциации кислоты | 13,39 | ||
Растворимость | |||
• в воде | 0,56 г/100 мл | ||
• в ацетоне | 25 г/100 мл | ||
• в этаноле | 29 г/100 мл | ||
• в бензоле | 2 г/100 мл | ||
• в диэтиловом эфире | 5 г/100 мл | ||
Структура | |||
Дипольный момент | 3,65 Д | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 103-84-4 | ||
PubChem | 24847121 | ||
Рег. номер EINECS | 203-150-7 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
RTECS | AD7350000 | ||
ChEBI | 28884 | ||
ChemSpider | 880 | ||
Безопасность | |||
ЛД50 | 800 мг/кг (мыши, перорально) | ||
Фразы риска (R) | R22, R36/37/38 | ||
Фразы безопасности (S) | S22, S26, S36 | ||
Краткие характер. опасности (H) |
H302, H315, H319, H335 |
||
Меры предостор. (P) |
P261, P305+P351+P338 |
||
Сигнальное слово | Осторожно | ||
Пиктограммы СГС |
![]() |
||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
![]() |
Ацетанилид был первым производным анилина, у которого обнаружили болеутоляющие и жаропонижающие свойства. Впоследствии он был быстро введен в медицинскую практику под названием антифебрин А. Каном и П. Хеппа в 1886 году.
Ацетанилид синтезируют по реакции ацилирования анилина уксусной кислотой или уксусным ангидридом при 120 °C с последующей перекристаллизацией из воды. Оттитровать ацетанилид можно 0,1 н. раствором бромата калия в присутствии иодида калия после кипячения с соляной кислотой. В точке эквивалентности цвет раствора меняется на слабо-жёлтый[3].
В щелочных и кислотных условиях ацетанилид подвергается гидролизу с образованием анилина и уксусной кислоты. При взаимодействии с хлороводородом в метаноле он образует геми- и моногидрохлориды. Амидный атом азота может быть алкилирован или ацилирован. Ацетанилид вступает в реакции галогенирования и нитрования с образованием продуктов орто-/пара-замещения. Надуксусная кислота окисляет ацетанилид до нитробензола[3].
Ацетанилид служит исходным соединением в синтезе других органических полупродуктов, в производстве красителей и лекарств (например, сульфамидных препаратов). Также он используется для стабилизации пероксида водорода и как пластификатор нитратов целлюлозы[3].
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.