Аспарагиновая кислота

Аспарагиновая кислота (аминоянтарная кислота, аспартат, аминобутандиовая кислота, 2-аминобутандиовая кислота, сокр.: Asp, D) — алифатическая заменимая аминокислота, одна из 20 протеиногенных аминокислот организма. Встречается во всех организмах в свободном виде и в составе белков. Кроме того, выполняет роль нейромедиатора в центральной нервной системе^[2].

Аспарагиновая кислота
Общие
Сокращения	Асп, Asp, D GAU,GAC
Хим. формула	HO2CCH(NH2)CH2CO2H
Рац. формула	C4H7NO4
Физические свойства
Молярная масса	133,1 г/моль
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты ${\displaystyle pK_{a}}$	3,86[1]
Классификация
Рег. номер CAS	[56-84-8]
PubChem	5960, 139060126 и 44367445
Рег. номер EINECS	200-291-6
SMILES	N[C@@H](CC(O)=O)C(O)=O
InChI	InChI=1S/C4H7NO4/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2H,1,5H2,(H,6,7)(H,8,9)/t2-/m0/s1 CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N
ChEBI	17053
ChemSpider	5745
Безопасность
NFPA 704	1 1 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Сюда перенаправляется запрос Аспартат. Не следует путать с Аспартамом — пищевым подсластителем и Аспаркамом — лекарственным препаратом.

Получение аспартата

Биосинтез осуществляется в результате изомеризации треонина в гомосерин с последующим его окислением или в результате гидролиза аспарагина. Выделяют аспартат из белковых гидролизатов. Аспарагиновую кислоту получают конденсацией ацетаминомалонового эфира с эфиром хлоруксусной кислоты с последующим гидролизом и декарбоксилированием продуктов конденсации или кислотным гидролизом аспарагина. Методы выделения и анализа аспарагиновой кислоты основаны на нерастворимости её кальциевых и бариевых солей.

Физиологическая роль

Аспарагиновая кислота:

• присутствует в организме в составе белков и в свободном виде
• играет важную роль в обмене азотистых веществ
• участвует в образовании пиримидиновых оснований и мочевины.

Аспарагиновая кислота и аспарагин являются критически важными для роста и размножения лейкозных клеток при некоторых видах лимфолейкоза. Фермент микробного происхождения L-аспарагиназа, нарушающий превращение аспарагиновой кислоты в аспарагин и наоборот, оказывает сильное специфическое цитостатическое действие при этих видах лейкозов.

Применение

Сама кислота и её соли используются как компоненты лекарственных средств. Например, препарат аспаркам, содержащий аспарагинаты калия и магния, применяется в терапии сердечно-сосудистых расстройств.

Примечания

1. Weast R. C. CRC Handbook of Chemistry and Physics (1st student edition) (англ.) / R. C. Weast — 1 — CRC Press, 1988. — ISBN 978-0-8493-0740-9
2. D'Aniello S., Somorjai I., Garcia-Fernàndez J., Topo E., D'Aniello A. D-Aspartic acid is a novel endogenous neurotransmitter. (англ.) // FASEB journal : official publication of the Federation of American Societies for Experimental Biology. — 2011. — Vol. 25, no. 3. — P. 1014—1027. — doi:10.1096/fj.10-168492. — PMID 21163862. [исправить]