Аннулены

Аннулены (от лат. anellus — колечко) — моноциклические углеводороды без боковых цепей в углеродном скелете, содержащие максимально возможное число некумулированных двойных связей общей формулы C_nH_n (при чётном n) или C_nH_n+1 (при нечётном n). В систематической номенклатуре аннулены с семью и выше углеродными атомами именуются как [n]аннулены, например, [9]аннулен - циклонона-1,3,5,7-тетраен^[1].

Ранее аннуленами именовались только аннулены с чётным числом атомов углерода с системой сопряжённых двойных связей с общей формулой (СН)_2m^[2].

Название

При наименовании конкретного аннулена в квадратных скобках цифрой обозначают число атомов углерода. входящих в состав молекулы. Например, циклооктадеканонаен, имеющий в своем составе 18 атомов углерода называется [18]аннулен. Низшие аннулены, как правило, называют по номенклатуре ИЮПАК, или используя тривиальные названия, например бензол^[3].

Ароматичность аннуленов

Все аннулены c чётным числом атомов углерода можно разделить на две группы в зависимости от значения m в общей формуле (СН)_2m^[2]:

• аннулены с нечётным значением;
• аннулены с чётным значением.

Если m — нечётное, то такой аннулен характеризуется количеством π-электронов, равным 4n+2. К тому же, если такая молекула имеет плоское строение, то по правилу Хюккеля она будет обладать ароматическими свойствами. Если m — чётное, то количество π-электронов равно 4n, причем, если такая молекула имеет плоское строение, то она будет обладать антиароматическими свойствами. Если же аннулен неплоский (например, [10]аннулен, [14]аннулен) — он будет неароматическим^[3].

При нечётном n в аннуленах C_nH_n+1 отсутствует полностью сопряжённая система двойных связей и они не могут быть ароматичными, однако карбокатионы и карбанионы, образованные формальным отщеплением водорода от метиленовой группы таких аннуленов с n = 5 - циклопентадиенил-анион и n = 7, тропилий-катион обладают шестиэлектронной π-системой и являются ароматичными.

Циклопентадиенил-анион	Тропилий-катион

Также было доказано, что наибольшая разница между [4n+2]аннуленами и [4n]аннуленами наблюдается при малых значениях n и с ростом его величины стабилизация ароматических аннуленов снижается^[4].

Некоторые представители

• 
  Циклобутадиен
  ([4]аннулен)
• 
  Бензол
  ([6]аннулен)
• 
  Циклооктатетраен
  ([8]аннулен)
• 
  Циклотетрадекагептаен
  ([14]аннулен)
• 
  Циклооктадеканонаен
  ([18]аннулен)

Примечания

1. annulenes // IUPAC Gold Book  (неопр.). Дата обращения: 14 сентября 2020. Архивировано 4 августа 2020 года.
2. Бартон Д., Оллис У.Д. Общая органическая химия. — М.: Химия, 1981. — Т. 1. — С. 455—511. — 736 с.
3. Кнунянц И.Л. Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1. — С. 168—169. — 623 с.
4. Зык Н.В., Белоглазкина Е.К. «Ароматичность и ароматические углеводороды»  (неопр.). Дата обращения: 9 сентября 2015. Архивировано 4 марта 2016 года.