Аммоний-катионы
Материал из Википедии — свободной encyclopedia
Аммоний-катионы — положительно заряженные ионы аммония с общей химической формулой N+RRlRllRlll, где R,Rl,Rll,Rlll = H, Alk, Ar[1][2].
![Thumb image](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c0/%E5%AD%A3%E9%93%B5%E9%98%B3%E7%A6%BB%E5%AD%90.png/150px-%E5%AD%A3%E9%93%B5%E9%98%B3%E7%A6%BB%E5%AD%90.png)
![Thumb image](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/48/NH4Cl.png/320px-NH4Cl.png)
Аммоний-катионы можно рассматривать как продукты замещения атомов водорода аммоний-катиона NH4+ на органические радикалы (Alk, Ar). Атом азота имеет sp3-гибридизацию. По числу замещённых атомов водорода (1,2,3 или 4) различают, соответственно, первичные, вторичные, третичные и четвертичные аммоний-катионы (рис.1).
Простейший аммоний-катион NH4+ образуется по донорно-акцепторному механизму путём присоединения протона к аммиаку:
Источником протонов являются минеральные (неорганические) и органические кислоты. Продуктами взаимодействия аммиака и кислот являются соли аммония.
В аммоний-катионе NH4+ все четыре связи равноценны и неразличимы, поэтому считается, что положительный заряд в катионе делокализован (рассредоточен) по всему комплексу. Размер аммоний-катиона NH4+ составляет 1,43 Å[3]. В кристалле хлорида аммония катион NH4+ окружают восемь ионов хлора (рис.2). Параметр кристаллической решётки 3,8758 Å.[4].
Замещённые аммоний-катионы также образуются по донорно-акцепторному механизму путём присоединения протона к соответствующим аминам.
- Первичные
-
- Вторичные
- Третичные
Четвертичные аммоний-катионы получают главным образом алкилированием третичных аминов (так называемая кватернизация)[1]:
Многие четвертичные аммониевые соединения биологически активны, встречаются в природе (наиболее важные из них — холин и ацетилхолин).[1]