Loading AI tools
Из Википедии, свободной энциклопедии
Амидины (карбоксамидины) — азотистые производные карбоновых кислот общей формулы R1C(=NR2)NR3R4.
В номенклатуре IUPAC к амидинам относят производные не только карбоновых кислот, но и неорганических оксокислот RnE(=O)OH, у которых оксогруппа =O замещена на иминогруппу =N−R1, а гидроксильная группа −OH на аминогруппу −NR2R3, то есть соединения общей формулы — карбоксамидины RC(=NR)NR2, сульфинамидины RS(=NR)NR2 и фосфинамидины R2P(=NR)NR2; в органической химии название «амидины» используют по отношению к карбоксамидинам[1].
Амидины являются сильными основаниями и образуют устойчивые соли, многие амидины в виде свободных оснований неустойчивы (так, простейший амидин — формамидин — устойчив только в виде солей).
Амидины гидролизуются до амидов в кислой и щелочной средах, атом углерода амидиновой группы электрофилен, вследствие чего амидины переаминируются аминами с образованием других амидинов, реагируют с гидразинами с образованием амидразонов:
и при взаимодействии с гидроксиламином образуют амидоксимы:
Наиболее общий подход к синтезу амидинов — взаимодействие иминосоединений — производных карбоновых кислот, содержащих уходящую группу X, с аминами:
Вариантом этого метода является синтез амидинов по Пиннеру, в котором раствор нитрила в спирте насыщается хлороводородом, в результате чего образуется иминоэфир
который далее при обработке амином образует амидин:
Соли незамещённых у азота амидинов могут быть получены взаимодействием с хлоридом аммония нитрилов:
эта реакция идёт и с аминами.
Амидины также могут быть синтезированы реакцией тиоамидов с солями аминов:
и аминированием ортоэфиров первичными аминами:
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.