Фентинацетат

Фентинацетат представляет собой химическое соединение из группы оловоорганических соединений фентинов (трифенилов олова).

Фентинацетат
Общие
Систематическое наименование	Трифенилоловоацетат
Хим. формула	C20H18O2Sn
Физические свойства
Молярная масса	409,07 г/моль
Плотность	1,55 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	122–123 °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	практически не растворим (3–20 мг·л−1 при 20 °C)[1]
• в	слабо растворим в органических растворителях[2]
Классификация
Рег. номер CAS	900-95-8
PubChem	16682804 и 9909408
Рег. номер EINECS	212-984-0
SMILES	CC(=O)O[Sn](C1=CC=CC=C1)(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3
InChI	InChI=1S/3C6H5.C2H4O2.Sn/c3*1-2-4-6-5-3-1;1-2(3)4;/h3*1-5H;1H3,(H,3,4);/q;;;;+1/p-1 WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M
ChEBI	81918
ChemSpider	8085060 и 21106509
Безопасность
ЛД50	125 мг·кг−1 (крыса, орально)[1] 450 мг·кг−1 (крыса, трансдермально)[1]
Фразы риска (R)	R24/25, R26, R37/38, R40, R41, R48/23, R63, R50/53
Фразы безопасности (S)	S26, S28, S36/37/39, S45, S60, S61
Краткие характер. опасности (H)	H351, H361d, H330, H311, H301, H372, H335, H315, H318, H410
Меры предостор. (P)	P261, P273, P280, P305+351+338, P314, P501
Пиктограммы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Получение

Фентинацетат можно получить в результате реакции фенилмагнийхлорида с четыреххлористым оловом (реакция Гриньяра) и последующей реакции с уксусной кислотой^[3].

Характеристики

Фентинацетат — горючее бесцветное твердое вещество с ароматным, слегка кисловатым запахом, практически нерастворимое в воде. Разлагается при нагревании^[1]. В сухом состоянии стабилен, но быстро гидролизуются в присутствии воды^[4].

Использование

Фентинацетат используется в качестве фунгицида^[3], гербицида против водорослей на рисовых полях, а также как моллюскоцид^[5]. Он был разработан в 1950-х годах компанией Van der Kerk und Luijten^[6].

Утверждение

Фентинацетат был утверждён к использованию в ФРГ в период между 1971 и 1997 годами, в ГДР до 1994 года^[7].

Европейская комиссия  в 2002 году приняла решение не включать фентинацетат в список разрешённых пестицидов приложения 1 директивы 91/414 / ЕЕС^[8].

В Германии, Австрии и Швейцарии фентинацетат запрещён к использованию^[9].

Примечания

1. Eintrag zu CAS-Nr. 900-95-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24.
2. Datenblatt Fentin acetate, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. November 2012 (PDF).
3. Thomas A. Unger. Pesticide Synthesis Handbook (неопр.). — William Andrew, 1996. — С. 401. — ISBN 0-81551853-6. Архивировано 9 апреля 2016 года.
4. Terence Robert Roberts, Terence Robert Roberts D. H. Hutson. Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides (англ.). — Royal Society of Chemistry, 1999. — P. 1416. — ISBN 0-85404499-X. Архивировано 9 апреля 2016 года.
5. Eintrag zu Fentinacetat Архивная копия от 21 апреля 2016 на Wayback Machine bei ChemicalBook, abgerufen am 20.
6. György Matolcsy, Miklós Nádasy, Viktor Andriska. Pesticide Chemistry (неопр.). — Elsevier, 1988. — С. 298. — ISBN 0-44498903-X. Архивировано 9 апреля 2016 года.
7. Peter Brandt. Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln … (нем.). — Springer DE, 2010. — S. 17. — ISBN 3-03-480028-2. Архивировано 9 апреля 2016 года.
8. Entscheidung der Kommission vom 20.
9. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fentin acetate Архивная копия от 13 февраля 2016 на Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Архивная копия от 8 августа 2016 на Wayback Machine, Österreichs Архивная копия от 22 апреля 2016 на Wayback Machine und Deutschlands Архивная копия от 12 июля 2016 на Wayback Machine Архивная копия от 12 июля 2016 на Wayback Machine; abgerufen am 24.