Любительская карьера

Кен Макгрегор был универсальным атлетом и, помимо тенниса, серьёзно занимался австралийским футболом. Возможно, он с самого начала избрал бы футбольную карьеру, но на способного подростка обратил внимание капитан национальной теннисной сборной Гарри Хопман, уговоривший его переехать из родной Аделаиды в Мельбурн, где было больше возможностей для занятий теннисом^[1]. В 1948 году Макгрегор выиграл юношеский чемпионат Австралии. Во взрослом турнире он дошёл до второго круга, а через год до третьего. В 1950 году он стал финалистом, проиграв Фрэнку Седжмену. В том же году он завоевал свой первый титул в турнирах Большого шлема, выиграв с американкой Маргарет Осборн-Дюпон у Седжмена и другой американской теннисистки Дорис Харт в чемпионате США в смешанном парном разряде. В июле того же года его пригласили в сборную Австралии, с которой он выиграл Кубок Дэвиса, нанеся в финале поражение одному из ведущих американских игроков Теду Шрёдеру.

В 1951 году Макгрегор начал выступать в мужском парном разряде с Фрэнком Седжменом. Вместе они выиграли все четыре турнира Большого шлема, впервые в истории завоевав Большой шлем в мужских парах. Этот результат не был повторен с тех пор ни разу. Макгрегор также успешно выступал в одиночном разряде и дважды вышел в финал турниров Большого шлема — во второй раз за карьеру на чемпионате Австралии, а затем на Уимблдоне, оба раза уступив американцу Дику Сэвитту. В конце года он во второй раз подряд выиграл со сборной Кубок Дэвиса.

В 1952 году Макгрегор выиграл чемпионат Австралии в одиночном разряде, победив в финале Седжмена. В парном разряде они довели счёт побед в турнирах Большого шлема до семи подряд до того, как неожиданно проиграли в финале чемпионата США австралийско-американской паре Мервин Роуз — Вик Сейксас. В третий раз подряд выиграв Кубок Дэвиса в декабре 1952 года, Макгрегор и Седжмен согласились на предложение менеджера профессионального теннисного турне Джека Креймера и перешли в профессионалы.

Профессиональная теннисная карьера

Поскольку Макгрегор и Седжмен были лучшей в мире парой, зрителей на турне с их участием привлекали в основном их парные игры, в которых их соперниками были сам Креймер и Панчо Сегура. Седжмен и Макгрегор очень серьёзно относились к парным играм, не соглашаясь на договорные результаты, но, если Седжмен хорошо держался и в одиночных встречах, для Макгрегора этот режим оказался непосильным. Хотя по ходу любительской карьеры он входил в десятку лучших игроков мира в одиночном разряде и поднимался в иерархии до третьего места, в одиночных играх он не смог составить настоящей конкуренции ведущим мастерам-профессионалам, проиграв турне Сегуре с крупным счётом^[2]. Джек Креймер позже писал, что любовь Макгрегора к теннису уступала его любви к австралийскому футболу и что он, видимо, продолжал играть только из-за денег, которые должен был получить по условиям контракта.

Футбольная карьера

Расставшись в 25 лет с теннисом, Кен Макгрегор стал игроком в австралийский футбол. Он провёл 52 игры за пять сезонов в команде Западной Аделаиды и трижды (в 1954, 1956 и 1958 году) доходил со своим клубом до финала Южно-Австралийской Национальной футбольной лиги (SANFL)^[3]. Его любовь к австралийскому футболу подчёркивает тот факт, что в 1999 году, когда Международный зал теннисной славы включил его в свои списки, Макгрегор презентовал для музея теннисной славы свой старый футбольный свитер с номером 4^[1].

Одиночный разряд (4)

Победа (1)

Подробнее Год, Турнир ...

Год	Турнир	Соперник в финале	Счёт в финале
1952	Чемпионат Австралии	Фрэнк Седжмен	7-5, 12-10, 2-6, 6-2

Закрыть

Поражения (3)

Подробнее Год, Турнир ...

Год	Турнир	Соперник в финале	Счёт в финале
1950	Чемпионат Австралии	Фрэнк Седжмен	3-6, 4-6, 6-4, 1-6
1951	Чемпионат Австралии (2)	Дик Сэвитт	3-6, 6-2, 3-6, 1-6
1951	Уимблдонский турнир	Дик Сэвитт	4-6, 4-6, 4-6

Закрыть

Мужской парный разряд (8)

Победы (7)

Подробнее Год, Турнир ...

Год	Турнир	Партнёр	Соперники в финале	Счёт в финале
1951	Чемпионат Австралии	Фрэнк Седжмен	Джон Бромвич Адриан Квист	11-9, 2-6, 6-3, 4-6, 6-3
1951	Чемпионат Франции	Фрэнк Седжмен	Гарднар Маллой Дик Сэвитт	6-2, 2-6, 9-7, 7-5
1951	Уимблдонский турнир	Фрэнк Седжмен	Ярослав Дробны Эрик Стёрджесс	3-6, 6-2, 6-3, 3-6, 6-3
1951	Чемпионат США	Фрэнк Седжмен	Дон Кэнди Мервин Роуз	10-8, 6-4, 4-6, 7-5
1952	Чемпионат Австралии (2)	Фрэнк Седжмен	Дон Кэнди Мервин Роуз	6-4, 7-5, 6-3
1952	Чемпионат Франции (2)	Фрэнк Седжмен	Гарднар Маллой Дик Сэвитт	6-3, 6-4, 6-4
1952	Уимблдонский турнир (2)	Фрэнк Седжмен	Вик Сейксас Эрик Стёрджесс	6-3, 7-5, 6-4

Закрыть

Поражение (1)

Подробнее Год, Турнир ...

Год	Турнир	Партнёр	Соперники в финале	Счёт в финале
1952	Чемпионат США	Фрэнк Седжмен	Мервин Роуз Вик Сейксас	6-3, 8-10, 8-10, 8-6, 6-8

Закрыть

Смешанный парный разряд (1)

Победа (1)

Подробнее Год, Турнир ...

Год	Турнир	Партнёр	Соперники в финале	Счёт в финале
1950	Чемпионат США	Маргарет Осборн-Дюпон	Дорис Харт Фрэнк Седжмен	6-4, 3-6, 6-3

Закрыть

Победы (3)

№	Год	Место	Команда	Соперник в финале	Счёт
1.	1950	Нью-Йорк	Австралия Д. Бромвич, К. Макгрегор, Ф. Седжмен	США Т. Браун, Г. Маллой, Т. Шрёдер	4-1
2.	1951	Сидней	Австралия К. Макгрегор, М. Роуз, Ф. Седжмен	США В. Сейксас, Т. Траберт, Т. Шрёдер	3-2
3.	1952	Аделаида	Австралия К. Макгрегор, Ф. Седжмен	США В. Сейксас, Т. Траберт	4-1