Песня была написана в 1986 году гитаристом группы Chris Hayes и лидер-вокалистом Хьюи Льюисом. Она стала первым синглом с четвёртого альбома группы Fore!. Песня стала общенациональным хитом и продержалась 3 недели на № 1 во главе хит-парада Billboard Hot 100 с 20 сентября по 10 октября 1986 года.[2] Сингл стал вторым для группы чарттоппером в Hot 100, вслед за первым их большим хитом «The Power of Love» (1985). В Великобритании песня достигла только двенадцатого места в UK Singles Chart.
Видеоклип для сингла «Stuck with You» был снят на Багамских островах с участием Кили Шэй Смит, будущей жены актёра Пирса Броснана. Съёмки проходили на маленьком острове в 10 милях от Paradise Island (Nassau): на воде, под водой, на земле и в воздухе. Режиссёром клипа был Edd Griles, который ранее снимал видео для их сингла «The Heart of Rock & Roll», а также для двух самых известных хитов американской певицы Синди Лаупер: «Girls Just Want to Have Fun» и «Time After Time».
